N-(1-адамантилметил-)-2-хлорацетамид как полупродукт для синтеза гидрогалогенидов n-(2-оксиэтил)-аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина
Союз Советсния
Социалистических
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОИЖ©МУ СВИДЕТНЗЬСТВУ (61) Доттолнительнов к авт. свид-ву— (22) Заявлено 121079 (21) 2826890/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет
С 07 С 103/375 Государственный комитет СССР ио делам изобретений и открытий Опубликовано 30.0981 Бюллетень М 36 М Дата опубликования описания 300981 (53) УДК:547. 597 (088. 8) (72) Авторы изобретения " В.М.Плахотник и В.10.Ковту ll (7т) Заявитель (54) М-(1-АДАМАНТИЛИЕТИЛ-)-2-ХЛОРАЦЕТАИИД КАК ПОЛУПРОДУКТ ДЛЯ СИНТЕЗА ГИДРОГАЛОГЕНИДОВ й-(2-ОКСИЭТИЛ)-АМИНОАЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АДИ4АНТИЛМЕТИЛАИИНА Изобретение относится к новому производному адамантана, т.е. к И-{3.-адамантилметил)-2-хлорацетамиду, .ко-. торый можно использовать как полупродукт для .синтеза гидрогалогенидов Й-(2-оксиэтил)аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина, которые проявляют антивирусную активность. Целью изобретения является изыс" ° канне новой сырьевой базы для синтеза новых антивирусных веществ, имеющих лучшую или аналогичную ремантадину (13. физиологическую активность. Поставленная цель достигается новым М-(1-адамантилметил)-2-хлорацетамидом формулы СН1МН СО CHg 41 20 который можно использовать как нолупродукт для синтеза гидрогалогенидов И-(2-окснэтил)-аминоалкильных йроизводных 1-адамантилметиламииа(имеющих аналогичную ремантадину активность) 25 общей формулы: Caq74vcCxрнЩсн2еН sV Х It ЗО где Х - кислород или водород, У - хлор или бром. Синтез И-(1-адамантилметил)-2-хлорацетамида осуществляют извест-- — — . ным способом (1), ацилированием амина хлорангидридом кислоты. В предложенном случае в качестве амина используют 1-адамантилметиламин, а в качестве хлорангидрида - хлорангидрид монохлоруксусной кислоты. Пример, К раствору 17,7 г (0,107 моль) 1-адамантилметиламина в 100 мл эфира при перемешиваннн при 5-10 С по каплям добавляют 6,0 г (0,053 моль, 4 мл) хлорангидрида монохлоруксусной кислоты в 100 мл эфира, повышают температуру до комнатной и выдерживают при неремешиванни 2 ч. Выпавший осадок хлоргидрата 1-адамантнлметиламина отфильтровывают, промывают эфиром {вес осадка 12,3 г), а фильтрат промывают водой, сушат и упаривают. Носле перекристаллнзации из петролейного эфира (Т.кип. 70100 C) получают 11,7 г 95,6а tt{1-адамантилметил) -2-хлорацетамида, т.пл. 113-114 С. Найдено,з C 64,5,; Н 8,2; и 5,бю С1 14,6. С„Й,„С I tIO. 805605 Щ11Цйф СН КНСНУCHg ОН НУ и Х формула изобретения Составитель Г.Андион Техред М. Рейвес Корректор М. Пожо Редактор Е.Месропова Заказ 8629/48 Тираж 446 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Рауюская наб., д.4/5 филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная,4 Вычислено,В: С 64,58 Н 8,33, и 5,79, С1 14,66. И- (1-адамантилметил) -2-хлорацетамид формулы 6НРНСОСН С1 как полупродукт для синтеза гидрогалогенидов М-(2-оксиэтил}-аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина обв1ей формулы где (- кислород или водород у — хлОр или бром. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе © 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства, изд.8, ч.П, 1977, с,319.
