Способ получения 2,5-диметил-7- хлороксазоло /5,4- /пиримидина
< » 8IO699
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
" ф-. л
-==- l(61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 16.08.78 (21) 2654728/23-04 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 07.03.81. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 09.04.81 (51) М Кл з С 07 D 498/04
Государственный комитет по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.787.
31 8э9 1 07 (088.8) (72) Авторы язобретения
P. Г. Мелик-Оганджанян и Т. А. Хачатурян
Ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой органической химии им. А. Л. Мджояна
/ (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИМЕТИЛ-7ХЛОРОКСАЗОЛО (5,4-d) ПИРИМИДИНА
:у .1.-,Л... ис
20
Изобретение относится к новому способу получения нового производного оксазоло (5,4-d) пиримидина, а именно 2,5-диметил-7-хлороксазоло (5,4-d) пиримидина формулы I
5 который может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза
15 биологически активных веществ.
Известен способ получения хлорпроизводного пиримидина формулы II заключающийся в том, что 4,6-диоксппиримидин подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора в присутствии диметиланилина при температуре кипения реакционной смеси (IJ.
Указанным способом получается дихлорпроизводное пиримидина.
Целью изобретения является способ получения нового производного оксазоло (5,4-d) пиримидина, расширяющего ассортимент соединений для синтеза новых биолопически активных веществ.
Эта цель достигается согласно способу получения соединения формулы I, который заключается в том, что 2-метил-4,6-диокси5-ацетиламинопиримпдин подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора в присутствии диметиланилина при температуре кипения реакционной массы.
По данному способу происходит замещение одной оксигруппы на хлор с одновременной циклизацией с образованием соединения формулы 1.
Пример. 2,5-диметил-7-хлороксазоло (5,4-d) пиримидпна. Смесь 36,6 г (0,2 ло.гь)
2-метил-4,6-диокси-5 — ацетиламинопиримидипа, 175 л г хлорокиси фосфора и 80 лл диметиланилина кипятят в течение 3 — 4 ч.
Отгоняют избыток хлорокиси фосфора, остаток экстрагнруют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой и сушат над прокаленным сульфатом натрия. Отгоняют растворитель, выпавшие кристаллы перекристалпзовывают из гептана. Выход 21,7г, 810699
CI д ц си;
НС
Формула изобретения
Составитель С. Кедик
Корректор С. Файн
Техред Л. Куклина
Редактор Л. Курасова
Заказ 222/226 Изд. № 223 Тираж 448 Подписное
НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» или 59,1% теоретического количества. T. пл.
81 — 82 С (из гептана).
Анализ. Найдено, %: С 45,67; Н 3,75;
Cl 19,58; N 23,41 СтНеС1ХзО.
Вычислено, %: С 45,79; Н 3,29; Cl 19,31;
N 22,89. Ri 0,71 на оилуфоле UV 254 (в системе абс, эфир-петролейный эфир, 49: 1). ЯМР-спектр соединения 1 содержит в области 2,70 и 2,72 м. д. два синглета, соответствующие метильным протонам в положениях 2 и 5.
Молекулярный вес соединения I, найденный масс-спектрометрическим методом, равен 183. !
Способ получения 2,5-диметил-7-хлор- 20 оксазоло (5,4-d) пиримидина формулы 1 отличающийся тем, что 2-метил-4,6диоксп-5-ацетиламинопиримидин подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора в присутствии диметиланилина при температуре кипения реакционной смеси.
Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:
1. G. W. brenner et. al. Experiments on йе Synthesis of Purine nucleosides. Part IV.
4,6-Diaminopyrimidine. А new Synthesis of
Ру imidine Derivatives. J. Chem. Soc. 1943, с. 574.
