Способ получения производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3, 0]нон-3-ен-7-она перхлората

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,8-ДИОКСА-4-АЗОНИАБИЦИКЛО 4,3,0 НОН-3-ЕН-7-ОНА ПЕРХЛОРАТА общей формулы I СНз O N-СбН О-(СН2)х-СбН5 (I) 0-- 0С10 . гдеХ 0, или 2, отличающийс.я тем, что соединение формулы (II) ,СбИ5 им но У(СН2)х-СбН5 (II) где X - имеет вышеуказанные значения, § подвергают взаимодействию с уксуссл ным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной температуре.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (111

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н A ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СН3

Q+N -С Н5 (С112)Х СБН5

С10ц

C(H5

HN пО (Нг х — С6Нg 3 - С 4 о -я

СН С107

3 (III) "H3

gAg -с н

4" (,СН2, (36Н5 (т) С10., (IV) 2

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

Il0 изОБРетениям и ОтнРытиям пРи Гннт сссР (21) 2731127/04 (22) 05.03.79 (46) 07.04.91. Бюл. Н - 13 (71) Краснодарский политехнический институт (72) З.И.Павленко, Т.П.Косулина, Л.А.Бадовская, З.И.Зеликман и В.Г.Кульневич (53) 547.728 867.2.07(088.8) (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,8-ДИОКСА-4-АЗОНИАБИЦИКЛО (4,3,0)

НОН-3-ЕН-7-OHA ПЕРХЛОРАТА общей формулы I

Изобретение относится к новому

:способу получения новых производных

2, 8-диокса-4-азониабицикло 4, 3,0 J

НоН-3-ен-7-она перхлората формулы (I) где Х=О, или 2, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов.

Известен способ получения производных перхлората тетрагидро-1,3-оксазиния формулы (?ТТ) (gg) g С 0 7 D 4 98 / 04 / /А 6 1 К 3 1 /53 5

„где Х=О, или 2, - о т л и ч а ю щ и и с.я тем, что соединение формулы (ЕХ) О где Х вЂ” имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной температуре. где. R — атом водорода, бензил или дифениламин, заключающийся в том, что перхлорат

1,3-диоксания подвергают взаимодействию с азотистым основанием формулы (IV): где R — - имеет вышеуказанные значения в среде органического растворителя при нагревании.

792886

НО (Сн.г х-С614 (п) Редактор С.Титова Техред M.Mîðãåíòàë Корректор Л.Патай

Заказ 1895 Тираж 251 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Недостатком этого способа является труднодоступность исходных солей 1,3диоксания, получаемых с низким выходом — 20-30 и невозможность получеоу

5 ния этим способом конденсированных фурооксазиновых соединений.

Целью изобретения является создание нового способа получения новых производных 2,8-диокса-4-азониабицик- 10 ло 4,3,0 кон-3-ен-7-она перхлората формулы (I) êîòîðûå могут найти применение в качестве лекарственных средств.

Эта цель достигается настоящим способом получения производных 2,8-диок- 15 са-4-азониабицикло (4,3,0 ион-3-ен-7она перхлората общей формулы (I), который заключается в том, что соединение формулы (ХХ)

С И

HN с где Х имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной темпера30

Пример 1. 3-Метил-4,5-дифенил-2,8-диокса-4-азониабицикло 4,3,0) нон-3-ен-7-она перхлорат.

К охлажденной до О С смеси 2,83 г (1 ммоль) 4-окси-3-фениланилинометилтетрагидрофуранона и 9 мп (9 ммоль)35 уксусного ангидрида прибавляют по каплям 1 мл (1 ммоль) 707-ной хлорной кислоты. Смесь выдерживают 1 ч при О С. Выделившиеся кристаллы проо мывают серным эфиром и отфильтровывают. Выход 3,46 (857). Т.пл. 112 С (лед. укс. кислота).

Найдено, Ж: С 50,2; Н 5,2; N 4,4;

Cl 6,3, С < Н 1qN07C1

Вычислено, 7: С 50,8; Н 4,9;

N 3,4; Cl 7,7

ИК-спектр, см : 3070, 3040, 1770, 1690, 1595, 1500, 1305, 1265, 1185, 1100, 770, 700, с ц

УФ-спектр: =286 нм (1ф =

=4,03) .

Пример 2-. 3-Метил-4-фенил-5фенетил-2,8-диокса-4-азониабицикло

$4,3,0)нон-3-ен-7-она перхлорат.

Получают из 4-окси-3-фенетиланилинометилтетрагидрофуранона в услоо виях примера 1, выход 937. Т.пл. 172 С (лед. укс. кислота). !

Найдено, Х: С 58,1; Н 5,5; N 3,8;

Сl 5,6.

С, Н„МО,С1

Вычислено, 7: С 57,9; Н 5,3;

N 3,3; Cl 5,2.

ИК-спектр, см : 3090, 3070, 3050, 1775, 1710, 1610, 1505, 1470, 1305, 1200, 1100, 1050 980, 750, 690.

УФ-спектр: 5, " =254 нм (lgб =

=3, 12) .

°