Способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов

 

Союз Советских.

Социалнстическмк

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ИИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 110180 (21) 28б8902/23-04 (511М. К,.

С 07 F 9/54 с присоединением заявки ¹â€”

Государствеяямй «оинтет

СССР по дмаи изобретения я открыткя (23) Приорнтет—

Опубликовано 30,0 8Я 1. Бюллетень Й9 3 2

Дата опубликовамия описамия 300881. (53) УДК 547.341.07 (088. 8) A.A. Лапин, В.Г. Правдин, Ю.A. Бочкар в

Г.В. Романов и А.Н. Пудовик

C (72) Авторы изобретения

I !

V !

Ъ!

or.o

) 1 итут ор кой анского филиала

Волгодонскйй филиал Всесоюзного научи и проектного института поверхностно-а и Ордена Трудового Красного Знамени инст и физической химии им. A.Е. Арбузова Каэ . АН СССР (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАРИЛФОСФОНИЙСУЛЬФОБЕТАИНОВ

Изобретение относится к химии фос форорганических соединений, а именно к способу получения триарилфосфонийсульфобетаииов формулы

ВЪРБОЪ .

I где R-фенил, метилфенил, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ, а также в качестве неподвижной фазы для газохроматографического разделения высококипящих органических веществ.

Известен способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов взаимодействием триарилфосфина с концентрированной серной кислотой в среде инертного органического растворителя при комнатной температуре. Выход целевых соединений составляет 7б-85Ъ (11. Ю

К недостаткам этого способа относится то, что при проведении процесса наблюдается образование побочных комплексов третичных фосфинов с серной кислотой, что приводит к снижению выхода целевых продуктов.

Цель изобретения — повышение выхода целевых соединений.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения триарилфос- З0 фон ийсул ьфобет аннов, который э аключается в обработке триарилфосфина серусодержащим реагентом в среде инертного органического растворителя. в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь,содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и о

;процесс ведут при 0-20 С.

Использование газовоздушной смеси, содержащей 5-7 об.Ъ серного ангидрида, позволяет увеличить выход целевого продукта до 90-96Ъ за счет исключения образования побочных продуктов.

Пример 1 ° Получение трифенилфосфонийсульфобетаина.

В реактор, содержащий 80 r (0,305 г-моль) трифенилфосфина марки ч Чехословацкого производства в 500 мл абс. серного эфира, при интенсивном перемешивании пропускают

30 г (0,375 r-моль) серного ангидрида в виде газовоздушной смеси, содержащей 5 об.Ъ серного ангидрида. Температуру в реакторе поддерживают в интервале 0-10 С. Серный ангидрид пропускают в реактор до полного прекращения выделения осадка. Осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным водным раствором едкого кали (1 л) на

859371

Формула изобретения

Составитель В. Мякушева

Техред Ж.Кастелевич Корректор Г Назарова

Редактор В. Петраш

Тираж 397 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 7465/39

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Фильтре, затем водой (1-1 5 л) и вы-. сушивают прн 100 С. Выделяют 100 r (96Ъ) трнфеннлфосфонийсульфобетаина, т. пл. 196 С.

Найдено, Ъг С 63,34; Н 4,75;

P 9,08; S 9,45 а " 3

Вычислено, В: С 63,15; Н 4,41 g

Р 9,05; S 9,37.

ИК-спектр («), см " )c 1448 (p-p)g

1482, 1598, 692, 757 (P)г 1170, 1192„

1258 (SO2) °

IINP-спектр раствора в иитрометанег синглет при 7,23 м.д. (протоны бензольного кольца).

ЯМР- >" P-спектр (б", м.д. } .г-55 (в ннтрометане) . 15

Пример 2. Получение трис(2, 4, 6-триметилфенил) фосфонийсульфобетаина.

В реактор, содержащий 8 г(0,021 гмоль) трис-(2,4,6-триметилфенил) 20 фосфина в уксусном ангидриде (50 мл), при интенсивном неремешивании пропускают 2 г (0,025 г-моль) серного ангидрида в виде гаэовоздушной смеси с содержанием серного ангидрида

7 об.Ъ. Реактор во время проведения процесса охлаждают до 10-20 С. При стоянии иэ раствора выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и промывают серным эфиром.

Выделяют 8,б r (90%) трис-(2,4,6-триметилфеннл)фосфонийсульфобетаина, т.пл. 211 С.

Найдено, Ъ: С 69 10- Н 7,03;

P 6,45; $ 7,12

«- 2 г авэо эР$

Вычислено, Ъг С 69,21г Н 7;11;

Р 6,61у $ 6,84.

ЙК-спектр (гг, см "): 1460 (Р-Ph)t

lá10,670,840(Ph) г 1160,1185,1230(SOg) .

ЯМР- э «Р-спектр (S, м.д.)«-52(в нитрометане) .

Способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов общей формулы

R 3$09 где В - фенил или метилэамещенный

Феннл, обработкой триарнлфосфина серусодержащим реагентом в среде инертного органического растворителя, о т л ич а ю шийсятем, что, с целью повышения выкода целевых продуктов, s качестве серусодержащего реагента используют гаэовоздушную смесь, содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и процесс ведут при 0-20 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

l, Авторское свидетельство СССР

9 488826 кл. С 07 F 9/54, 1974 (п(ютотип) .