Способ получения фенил-альфа-нафтилкетона

Авторы патента:

Докунихин Н.С.

Сергеева М.М.

C07C49/788 - с кетогруппами, связанными с конденсированной циклической системой

C07C45/47 - с использованием фосгена

Класс 12о,10 № 92595

СС.СР

ОПИСАНИЕ- ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. С. Докунихин и М. М. Сергеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛ-а-НАФТИЛКЕТОНА

Заявлено 24 августа 1950 r. за № 433693 в Гостехнику СССР

Известен способ получения фенил-+-нафтилкетона, заключающийся во взаимодействии бензоилхлорида с нафталином в присутствии безводного хлористого алюминия в среде сероуглерода. Известно также, что синтез бензоилхлорида состоит во взаимодействии бензола и фосгена в присутствии безводного хлористого алюминия.

Предлагаемый способ получения фенил-а-нафтилкетона из бвнзола, фосгена и нафталина в присутствии безводного хлористого алюминия объединяет оба известных способа в одном процессе и позволяет днизить расход хлористого алюминия.

Отличительная особенность способа состоит в том, что комплексное соединение хлористого бензоила с хлористым алюминием, полученное взаимодействием бензола, фосгена и хлористого алюминия известным способом, непосредственно конденсируют с нафталином.

Пример. 150 г сероуглерода насыщают при 0 50 г фосгена, вносят

84 г измельченного безводного хлористого алюминия и по каплям приливают 39 г бензола. Размешивают при 0 до окончания реакции и прибавляют 39 г измельченного нафталина. После двухчасового перемешивания реакционную массу выливают в 1000 г 3 /в-ной соляной кислоты со льдом и размешивают до полного разложения комплекса. Затем органический слой отделяют и отгоняют из него сероуглерод. После этого остаток обрабатывают 5 /в-ным раствором едкого натра, отделяют от щелочной жидкости, сушат и отгоняют в вакууме, Сначала переходит образующийся в качестве побочного продукта бензофенол, затем фенилнафтилкетон, в виде густого почти бесцветного масла, застывающего в твердую массу при внесении кристаллов затравки. Отжатые кристаллы плавятся при 69 вЂ” 72 . Выход 28 г, что составляет примерно 4О% от теоретически возможного количества, считая на нафталин. Отогнайный бензофенон после кристаллизации и промывии спиртом плавится при 42 вЂ” 46 .

Реакцию можно проводить без растворителя, заменив последний избытком жидкого фосгена. № 92595

Предмет изобретения

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор А. К. Лейкина

Подп к печ. 17Х11-59 г

Тираж 360 Цена 25 коп.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л. Зак. 5196

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Способ получения фенил-а-нафтилкетона из бензола, фосгена и нафталина в пр|исутствии безводного хлористого алюминия, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что комплексное соединение хлористого бензоила с хлористым алюминием, полученное взаимодействием бензола, фосгена и хлористого алюминия известным. способом, непосредственно конденсируют с нафталином.

Способ получения фенил-альфа-нафтилкетона

Способ получения 2-[-фенил--(этил)фенилацетил]-индандиона- 1,3 // 2116291

Изобретение относится к способам получения производных индандиона-1,3, в частности к способу получения 2--фенил--(этил)фенилацетил]-индандиона-1,3, получившего название этилфенацин

Способ получения трис-ацетилтриптицена // 2118954

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения производных триптицена, в частности к получению трис-ацетилтриптицена с заместителями в - положениях трех различных колец триптиценового фрагмента

Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция // 2060988

Изобретение относится к новым замещенным производным бициклогептандиона и к гербицидам, содержащим указанные производные в качестве активного компонента

// 162832

Способ получения полициклических ароматических соединений // 198320

Способ получения ацилированных ароматических углеводородов // 384813

Способ получения ароматических или жирноароматических кетонов (варианты) // 2628612

Изобретение относится к способам получения ароматических или жирноароматических кетонов по реакции ароматических хлоридов, или бромидов, или йодидов с алифатическими или ароматическими нитрилами, включая внутримолекулярные реакции содержащих нитрильную группу ароматических хлоридов, бромидов или йодидов, причем первоначально образующееся соединение со связью C=N подвергается последующему гидролизу с образованием целевого продукта. В частности, способ получения ароматических или жирноароматических кетонов общей формулы R1C(O)R2, где R1 - арил или гетарил, а R2 - арил, или гетарил, или алкил, заключается в реакции ароматических галогенидов R1X, где R1 - арил или гетарил, а X=Cl, Br, I с нитрилами R2CN, где R2 - арил, или гетарил, или алкил, которую проводят в присутствии катализатора, включающего атом никеля, координированный с хелатным лигандом, содержащим 1,4-диазабутадиеновый фрагмент (N=C-C=N), и восстановителя в среде эфирного растворителя при мольных соотношениях: R1X:R2CN, находящемся в пределах от 2:1 до 1:20, Ni:(хелатный лиганд), находящемся в пределах от 1:1 до 1:2, Ni:R1X, находящемся в пределах от 1:200 до 1:2, восстановитель:R1X, находящемся в пределах от 1:2 до 10:1, а объем растворителя по отношению к количеству галогенида R1X находится в пределах от 0,5 до 20 мл/ммоль, при температуре реакции 0-120°C, и последующий гидролиз первоначально образующегося соединения со связью C=N. Техническим результатом является расширение арсенала средств. Дополнительно преимуществами изобретения являются: возможность использования в качестве исходных соединений арилхлоридов и арилбромидов, более дешевых и легкодоступных; использование по крайней мере в два раза более низких загрузок катализатора; возможность проведения реакции при более низкой температуре; возможность проведения реакции за меньшее время. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 40 пр.