Способ получения тиоацилметиленовых производных п- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований

 

Класс 12о, 27

О П И C А Н И Е И З О Б Р Е Т Е Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

H. H. Свешников и И. И. Левкоев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАЦИЛМЕТИЛЕНОВЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ N -ЗАИЕЩЕН H blX ЧАСТИЧНО

ГИДРИ РОВАН НЫХ ГЕТЕРОПИ КЛ ИЧЕСКИХ OCHOBAH HA

")аявае;!о (а апреля 1!i52 г. ва Ы (550/445(78 в М)и.иете()ство кинематографии (.Г(Р

О!(у()ликов(1((о и <;Бюллетене ))вобретеиий» (в 1 ва 1953 г.

ТиоацилметиленОВые п00 .(3ВО (" р;(рован:(ых Гс !срОцикли чески х осные N замещенных частнч:О гн:;- i;Oнаний 00 цего строен (я ) и П:

>r го

А-, (! С!-(-C=S

Где R — у Гл с В О;\О Г Од||ы и u;"òа го к (алкил, арал "i(I ил(.;(рил(;

Ri - алк!1,1, цик.|онлкнл, аралкил, ар;|л или гc fc;.iol!))кЛИ»IССК((й OC, атС и;

1 — S,Se - i ».((г. 1| 1.

)|

Л--атомы во .î,o;«f!, нли замеi

И l а "О 11., а» Г Р У и И (), !i В i H i 0 . C и 1> (1 ill Н I>!0 - 1-

И Р О М (>.()> "f 0 Ч и Ь(Ъ | :1 1 ° Р О (V i(Т а М I (J I 51

c!illòñ.>;1 Гсисноили:!Hòo ОВ 0 f )Ги l („ч"1; (. ки. ;,",>!(; ли си.|.

Извеc 1:i!1 снос ): >1>1 i(or|\ че!| ия э т и х с 0 с т 3 н с |, и и (1 О . Il; i, а 3 т р г(, 1 О ) .! существенных н достатков, когорые В ос;Овном заключаются в отн.)ситсл но ièi(îé доступности ис (Ол(l!!х про;.уliTQB, невысоких

O выход (х и псдо "fB(н) (ной чистоте !

i)) исчпых:lрО,-,; к 1 О В синтеза.

Най (с| о, что тиоацилмстиленоп|:с iiро (з|1 )дн((с азотистых гете0:,ЦИКЛ,(ЧЕСК.ГХ ОСНОВ(1НИИ Обн1ЕГО

РОС! I!I H, Н ), тл ГКО Х! 0 гхт О ЬIТЬ получены взаимодействием четверт; нных "-а.(кокспалкенильных ироизпод .:,:: азотистых гетероцпк.и((с ки ()сиона 1ч|(ОощсГO от()осИня l(i И 1! :

¹ 94862!! ", \

-. — С)1==-! -0P

1 ! - - ;С .>v ! р

Где R, 1, 1,U,Л 1! мelcT T же значе" ния, что и в,юрму.!ах I:! 1(, К вЂ” алкил, х — кислотный остаток при обычной тсмпературе нли при нагревании в растворе B.T!I;I)BTI:÷cских спиртов> например метнлоього

ИЛ П ЭТИ.ТОП)ОГО, C С), фl!ДBЫИ Пл>.I сульфгпдратами ц: о "ень!х металлов.

Тиоацилметиле.:овие нроизпо,:;ные полу)ают при этом с Высок"Iмн выход ... и и достаточной степени ч!!стоты.

П p l!. M c p l. 3-3 1 и 2 TN08Uс"

ТИЛ МЕТИЛЕНО ЕНЗТИЯЗОЛИН.

3>5 Я этплмете!Лс Iьфата 2-;.>-MPтокснпропенl)лоензтиазола растворр» 0Tc» ii;)H нагрева:Еии В 15 1ел эти)ОВОГО спиpтеl. жидKОсть Охл!ждается до Обычной температуры и в нее )Hocèkñÿ смесь 6 г водного раствора су i!>!j);Hдрата натрия (содержащего 1 г Каь(-(В 887 z растBOpB) И 5 !07 эТ!IЛОВОГО Сни f)ÒB.

При этом тотчас же появл icTñ»

?КЕЛТОВЯ 0- -OPI!elk!CI>cl» Îlif)c!CI!ß и е!Ыl)адает блестя пеий жс ITH!l! крпстал?п-;ческий осадок. Через 2 часа продукт отфильтровываетс>я и Ilpoмывае ся па фильтре в несколько приемов 4 — 5 !Ел этилового спирта и водой до нейтральной реакции на .7ак),!ус.

Выход- .," г (!)3,6 /о от те:)ретического). Температ pB плавления

1, .5 — ."6 .

После кристаллизации из 85 лы метиловогÎ спирта получаются мелкие желтые призмы с темперагурой плавления 143 — 144 .

Вместо C,B-.„I?ãkIIIðBT натрия можег быть применен сульфгидрат калия. этил - "-тнo»цетнлметплепбензтиазоли.1 получается также с в!;.ходом 71>5 7 „ 0! теоретнчсског0

ПРИ HBI j)CÂB НИП l! <1 Ii>IH» И!С Й !)ОДе1ИОЙ бане В Tc Iен !с 4 — О ми Ii>T спи()ТОВОГО pBcт Оря этплмети.)сульфата 2-(l-метоксипропенилбепзТИЯЗО Ic! С liÎH ЦЕ> НТРИ РОВ?1 1НЫ)! ВОДным раствором с )k! Hcòo о HBтрня.

С тем ?ке L!. 0,0. >I прО,"., i т 110.7) чае: ся из ст);,;э! Илсуль!()!!Та илн

Э I И. i ->! - ТОЛ ) С У. Ь .!)? Н BTcl >, - Э T О К С! 1пропенилбензт!)азогi:i.

« р:! м е р ",1-этил-2-тноацетилметиленбензселеназолин.

3,,л. а этн 7?ic илсульфят!1 2- -ме" токсипропенилбензселеназола раствор»!о гся нри е)?1! ренан !I! В 2 ) >!1,7. тилового ciil! p я, Ж>!дкoc и> охла?к 1; ется д:,) обычной температуры ii и нее Вноси i ся смесь 6 г

Водного раствора сульфги,трата натрия (co 1ñð?кащсго 1 г М!)БН в

:;- 87 а ()Bc i»of)ci ) i! 10 .>!1.>7 3Tkf.l()1301 0

СП1)РТЯ. (1P!! ЭТОМ ВЫЕ!ЯДЯЕТ жЕЛТЕ>lй

ocd IoK, который постепенно переходит В мелкокристяллическое соСТО и !С

Через несколько часов продукт отфильтровывается и промывается на фильтре в несколько приемов

4.— ? !(. 7 э! и. 0!3010 ci! i!pTB и ВО, .,ОЙ до нейтральной реакции ня лакмус.

Вы ° О, !,— 5 z (olio !О ) > /» 0 i I 00 ретического). Температура плавлеIllI3I 1,? . 1 4

БмсcTQ c)c)ь1 )гн)11?Втя нат(?Ня МоЖЕТ ОЫТЬ ПР11М ВНЕ Н СУ )!ЬЕРГИДРЯТ калия, я этHëol)ül!i спирт может быть зям;HQH H-пр.);(я.(.),ivici. ((р и м с р,. 3-этил-2-тиопропиопилмегиленбепзтиазолин.

Смесь 5,8 г i-этил-2-пропионилметллечбензтиазолина и 8!>5 г, иметн,!с,. ьфята нагревают в течение часа на кип)!Ецей водяной бапе.

1 (олученная кристаллическая масса четвертичной соли растворяется при нагревании в ЗО л.>7 95",,-ного з)ялового сп!)рта и в раствор в-!осится 7 г кристалличес;ого cepk1IIci 0l о 1IBT(?HH !3 (0;r 7 Вод!.!

ПОИ !CМ ОКРЯСКЯ 1!3 ii >Е!СНОВBТi)I! пс(?охо, !!IT !3 1 0011»ÈÑÂÎ желт> 10, и выделяется масло, ¹ 94862

После нагревания в течение 5 минут cмесь охлаждается и масло закрис. аллиз >вывается путем внесения кристаллов, .;-эти л-2-тиопро-пионилме иленбензтиазолина, (1p0ä êT Отфильт(зовыВяе 1cs1 и осторожно промываегся на фильтре небольшим колич ством охлажденного этпловог ) спирта и затем водой lo нейтральной реакци!1 l .я ла>r:: „"с.

Выход —,".,7 г (5>(,J>",, „от теоретиfeei;oro>), Темпе.ратурз плавления

85 — 86". (Осле к()!!ста, 1. I;133ö.i,1 -13 50 л: л метил.>пог.) cilli тя по,)учгпотся к(З) fIHHI L" же,!TO 1)ап)к свые ff jn 3Ì.!I с темпе()arq;)oй >ела", >с;!и:,. 8М вЂ” 8..

Практп-IL- cl .f с те: жс вь!. ..дом

npO,"Iук Г f! O.Л > I >fn l Ся !13 li:.) \ T l,1a! Я

2-;- - м е г О c: l î, тс: —. !11 б е; >зт 11Я o - 1. тил!)Вый сгн",:,>т може г оь ть за:! !си метаноло и зл«>!Яо)(опанолом.

Пример 4. 3-этил-2-тиобензоилметиленбе113-,;«.Язоли)1.

С лс ь 7 г "-зтзл-2-бензоилмет:.1ленбс:1зтиазолзиа и ),5> г диметилс)fльфIТЯ llilГреваеTcя 30 минут Hа мас If!in)É бане n()il (2. ) — (;o (, >.zyH0;f!1ай к>)яcn!опаляя! Сг; кл1)>

Видняя )пасся lетвеpTич.lоH солH (застВО f)HO гci! и :и ИЯГО" Dan!!H 0 лил, >э",,.-:;>го э»ь))IIo-.о слир а и в раствор() вн;)си!Гя 7 г «рпcl Яллич.—.cKo! cc()fliIL ого на грпя в 10 л!л

ВÎДЫ:! 11 СК,).. iвно К!ЗИС fЯЛЛОВ

3-этил -тиобепзо 1лметилеибензтиа3 О л и н, i, il !) H 1 е,1 т О т ч я с ж: Б ы и а д а с т крис а JJinl Iec«> и Ocaдo!

После пя !7Лм1!!!у Свого нагревания на водяной ба.lf.. масс) охлаждаетСЯ, ОС 1;I,ОК 0 ГЦ)ИЛ ЬТ>ЗОВЫ ВЯС ГСЯ И пр >мывае еся на фильтре в пеcKÎ. l ко п!3!!омов э rl!лÎВ1,1м спи()том и зате,! в.„;o;r до нейтральной (зеакции и 1 .-!Hкмус.

Г> е>ыхо 1,— 3,, О г (> 2, ::, !) тео!)с Ги !еского).

I сх:-Iи lеc«lily э гил-2-тиобензои л м с т и г1 е н б е и 3: l 11 3 o Jn l n 0 б;3 а 0 еl т ывяс. ся при «и 1>1чсп!!и 12,5 л1л

;ieTH. !О ВОГ ) сп11 ртa и к,) .f c ra. 1, i Hзуется из 10()0 — 1200 лл того )ке ряс>ворителя. Мслкис орянжевокрасные призмьl с температурой плавления 192-- 193 .

Г! р и м е р 5. 3-этил-2-тиопропионилметилен-5-метоксибензтиазолин.

Смесь 6,6 г 3-этил-2-пропионилметилеп-5-метоксибенз иазолина и

;,5 г днметилсульфата нагревается

1 час на кипящей водяной бане.

Полученный крис галлический плав четвертичной со ли растворяс гся прп пагревани в 30 л1л

95"!О-ного этилового спирта и в раствор быстро вносится 7 г кристалл! -!ccKoI сернисто;-о натрия в 10 л1л воды.

ip;! этом появляется желто-коричневая окраска и выделяется м11С 10, которо . тотчас же крпсталли)зуется.

Смесь нагреьзстся иа кипящей водяпой банс, охлаждается, криcrяллический осадок от.,1>и IbTPQB! IBaL. fcII и после !овательно промывается:!а <р!!льтре небольшим колпчсством этилового спирта и водой до нейтральной реакции на лак: ус.

Выход —.,2 г (47,5",> от теоретического). Температура плавления (55 — 156 ((осле кристаллизации из 650 11л

:!erHлового спирта получается 4,2 г продукта в виде длинных блестящих желгых призм с синеватым отлньом. Температура плавления

161 †1 .

Пример 6. 3-метил-2-тиоацетил \IQTIIлепбе11зтиазолин.

- Смесь 5,1 г З-метил-2-anåòHë»е-. тиленбензтиазолина и 3,5 г диметилсульфата нагревается 1 час на масляной бане при 1(0 . Полученный та)еим о )разом реакционный ме гилметилсульфат 2+метоксипропенилбензтиазоля расгворяется при нагревании в 30 л1л 95,,-ного этилового LHHpra и в раствор вносится 7 г кристаллического сернистого натрия 10 л)л во, ы. (10слс пягиминутного нагревания выделившийся осадок отфильтровывается и промывается на фильтре

20 11л 95 о-ного этилового спирта и затем водой до нейтральной реакции па лакмус, BI,!xone †3,5 г (63,6 от теоретического). Температура плавления

163 — 165", ;о 94862

Кристаллизуется из 450 лгл меТИЛОВОГО СПИРТЯ В ВИДЕ ОЛССТЯЩИХ коричневато-желтых прямоугольных призм с температурой плавлсния 185 — 86 .

Вместо сернистого натрия может быть применен сернистый аммон1ш.

Пример 7. 3-этил-2-тиопропионилметилен-5, 6-диметилбензтиазолин.

6,5 г 3-этил-2-пропионилметилен5,6-диметилоензтиазолина и 3,5 г диметилсульфата нагреваются 1 час на масляной бане прп 110=.

Полученный технический этилметилсульфат 2+метоксибутенил 5,6дим тги ценз гиазэла растворяется при нагревании в,. О лгл 95 „-ного этилового спирта и в раствор вносится 7 г кристаллического серн .стого и в 10 лгл воды.

После пят rliri нутн Зго пагреван,и на кипящей водяной бане peal;II.;онная смесь охлаждается, вьшавший оса-,ок отфильтровывается и последовя1ельно промы ва тся на фпльтое 20 лгл 95, „-11ого этиловоl го спирта и водой до нейтра rl!;o!r реакции на лакмус.

Выход — 6,2 г (89,8",, от теоре1.И— ческого). Температура план.лен 1и

137- — 138".

Кристаллизуется из 400 1гл мстилового спирта в виде блестяпп х жел1ых призм, Температура irn rr»л е н и я 153 — 15+ .

Пример 8. 3-этил-2-тио (я-фуроил) метилен-6,7-б нзобензтиазолин.

Смесь 8 г 3-этил-2- (а-Фуроил) метилен-6,7-бензобензтиязоли па

3„5 г диметилсульфата нагревается

30 минут на масляной бане rIprI

130--140", Полученная техн:1ческая четвертичная соль растворяется при нагревании в 30 лгл 95ой-ного этилового спирта и в раствор вносится 7 г кристаллического сернистого натрия в 10 лгл воды.

После нагревания в течение 4 — 5 минут на кипящей водяной бане реакционная смесь охлмкдается, выделившийся осадок от,рилья роВЫВяется и промыВЯС гся на Фильтре в несколько приемов спир гом и затем водой до ней-ральной реакции на лакмус.

Выход--6,5 г (77,3 /о от теорети ческого) Температура плавления

187 — 188, Кристаллизуется из 1000 лил метнлового спирта в виде крупных коричнево-красных призм со стальным отливом. Те:шература плавлен1и 203 — 204 . ! р и м е р 9. 3-метил-2-тиопропионилметилен-4,5-бензобензтиазолин.

7,1 г ":-метил-2-пропионилметилен-4,5-бензобензтпазолина и 3,.5 г димет IIcyII фата нагреваются 1 час на кипя;цей в"„-явой бане.

По,,ученная таким образом четвертичная соль растворяется при и;1греВЯHH!I в I Î .1I 9 > „-ного эти лового спирга и в раствор вносиl сН 7 г кристалл:l ÷åñêîãо сернистого натрия в !0 лгл воды. !!рп этом тотчас же появляется к О р i. ч н с В я т О - гк e, 1 т я я О к р а с и а и В ып1!дае Г ристаг1ли lес! ий Оссl ioK.

После 13ocr i;Ilier»;ry. ного нагревания па киrè:Irårr водя lIОИ бане реакционная смесь охлаждается, Осяд:, ê Отфильтровы13Я ется и последовательно промывается на фильтре 5",. „-ным спиртом и водой до нейтральной реакции на лакмус и вновь небольшим количеством спирта.

В1,1 од — 4,5 г (63,3 "33,-, от георетп- еского). Температура плавления

181--184 . ! (Осле однократной кристаллизации из метилового спирта получа1о гся длинные тонкие желтые иглы с температурой плавления

193 — 194 .

Сернистый натрий может быть

"-аменен сер „ стым калием или сульфгпдратом калия.

Пример 10. 3-этил-2-тиобензо ил и етилен-5-метоксибепзселеназолин.

Смесь 4,5 г 3-э гил-2-бензоилметилен-5-метоксиоензселеназолина и

1,75 г диметилсульфата нагревается 1 час на кипящей водяной бане.

Полученная четвер гичная соль растворяется при нагревании в

15,1гл этилового спирта и в раствор вносится 3,5 г сернистого натрия в 5 1гл воды.

)Кпдкость rlaгревае i ся 5 минут на кипя 1це1! водяной бане, выдеМ 94862 ливп1и!!Ся I(pacIIHIÉ кристa?t?IHLiec«HI! ос"док после охлаждения отфильтровывается и промывается па фильтре 25 Гил этилового спирта (в несколько прче !Oa) и водой (.) нейтряльиои реакции IIR лакмус.

Выход- 3,7 г (79,1",,, от теоретического). Тс. (пера: ура 1 I a87eния 131 — 134 .

После кристаллизации из мстилового спирта полу !аютс» блесгящие красно-оранжевые призмы с температурой Н.1айлен;(я 151 -- 152 .

Пример 11. 3-этил-2-тиофенилацетилметилен-5, »-диметилбензтиазолин.

4,05 г,".- -этил-."-фспи,.:)петил: ..тилен-5,б-диметилбензтиазол(!На и

1,75 г димет».1,у,-(ьфл Га и";грэгя(отся 20 минут при 1, .0 — 1-!0 1(о."?в ченная четверти i»a» со,!ь растворяется при н(1грсв:.l а((и В 2 ) .(гл этилового сп (р Га, к раствору прибавляc Гся 3,5 г криcòa,».111÷еского серн ic) ni o натри» В 5 я(л воды, (..месь пагГ)ев;1стс» 5 . .Iпут на

КИПЯ IЦЕП ВО (»:To i ОЯИЕ и )().(ЧНЕВОя(ел "ый к()иста ". I!l (сск((й Осяд )!с

ioc. и ох. Ia кдепия от. рильаровывается и про)!ывается на а)н. IbTpc в несколько прием )в-15 Гнл этилового спирта и водой до нейтральной реакции на лакмус.

Выход — 4,0 г (94-,3 :,,, от теоретического). Температура и laH1cHt;fl

186 — 187 .

После кристяллпзаци:(пз мети,1oI:orn сгирта прог(укт полу !ается в Ви.(е 6,1естящпx те)i»о-оранжевых призм с темп ра(, рой и.!авления 19Г) — 191 .

Пример 1 ).;;-этил-2-тпоацеT H ((! е т и i P H-4, О - д и;) е н Y . f 1 H a 3 o. I H I ) .

Смесь,2 г, i.BTII?t-2-ill!(ти .мсти. H 4,5-, I H(() н! (,! Ги (1зо. I(it!(1 If (, 4 ?,1!I ме, илсу,1).фата нагрева(о; с» 1 iac на водяной бане при 80- 90 . 1(îлученная таким образом техническая !етв! р Гичняя соль растворяется прн нагревании в 12лгл95о,-ного э (»!?IÎÂÎÃÎ сl()(р Гя !(к pacTHop пр::бав1»с(с: 2,8 г ко((стадлическ,)io серн. (стого натрия В 4 (гл

ВО. IT! l ПЕС КОЛЬКС) КРПС 1 Я.1ЛОВ

"-э(((.1 - "- Гиоа це (i11 .IÑT leH - 4 ..)- ilфенилтиазо !ина, Реакционная смесь после пятими(нутного нагревания на кипящей во (»;(oli бане охлаждается, выдели", TIHI(cÿ кристалличеcêèé осадок от(, ((льтровывается и промывается па фильтре 10 1(л 95,,-ного спирГЯ (В 1!ЕСКO„:ЬКО ПРИЕМОВ) и ЗатЕм водой до нейтра,— !ьной реакц;!и на !Я(;л(ус, Выход--2,25 г (67,1 T, от теоретического). Температура плавления

143 — 144 .

После двухкратной кристаллизации из метилового спирта получаются мелкие желто-оранжевые призмы с температурой плавления

175 в 176 .

; (р и м р 13. 1,3, 3,5-тетрамеГил-2-тио-":ен" Ои ",метилениндолин. .,6 ) г 1, -.,,5-. е. р;...) е.(!!л-2-бензои I!!PT(!ленин,(овина и 1,75 z диметилсу?!ь((и Г(1 ня!.рена!Отся 1 час на иод»ион о)не !ii)и 80 — 90, По?(у leifный технический метилметилсульфат 2- -.,;етоксисгирпл-, .,";,5-тр .в(етилинд()ленина растворяется при пагг>евании в (5 1(л этилово(о спир(а и в рас Гвор внос(1 Ся,1,5 г крис Галл ическо "o сернистого натри((в 5 1(л воды.

i (ри эт, )м тотчас же появ I»pTcя интенсивная и ри!нева» окраска и выпадает мелкий кристаллическии осадок.

После трехминутного и гревания па кипящей водяной сане смесь охлаждае fc», oca oK oT .. )(Taüтровываетс» и промывается на (h;fльтре этиловым cHHðòîм и затем водой до Нейтральной реакции.

Выход — 3,3 ? (Около 8)ui„;)(Г )еоретического(. тем.(ерату па !(давления 1 8 — 1:"9 . 1 .)еле дВу .. кратной криста?!?!1!Нации (ia мел!лового сп;(рта препарат 1(олу f!IHTc» 1: виде мелк;!х же?(тых кр(:стал?!()В с температурой пл я В. (е н!! я 1 5 .) — 1 5 1 .

Пример 14. 3-э)ил-2-тио. ексагидробепзоилметиленбензтиазолин.

Смесь 2,9 г 3-э(ил-2-гек агп.(робен"-:olfët få Ti .»å 16åfa; "aaoлн на и 1,4 г диметилсульфатà aiреваютс» 1ч(с .-. ". Вс),1,11 О(! бане.

ПО i pчсн я)i 11 В.(.(ci е!, 0 же ° т О l (p l с Г а 7 1 и ч е с к 0 i l м я с с ы ч е т В е р "

)1ред!!ет изобретения,, .,— у», 1, +c» — с=»

1

Отв. редактор П. Ю, Мазуренко

-та!Здартгиз. Подп. к печ. 15/3 -1957 г. Объем 0,375 и. л. Тираж 200. Цена 75 коп.

Гор. Алатырь, типография И 2 Министерства культуры Чувашской АССР, Зак, 4057 тичняя соль растворяется пр!! пя. греванп!! I3 12.!! т этилового спп; гя и в раствор вноситс!! 2,!) г «ристяллического се(31311стого па Г131!!! 13

4 1!.! воды; пр,; этом ro,час же выпадает оби,чьный желтый осадок.

После четырехминутного нагревания па кипящей водяной бане реакционная смесь охлаждается, осадок отфильтровывается и промывается ня фильтре 4 !!л этпло-!

3o! о спирта (в несколько приемов) и затем водой до нейтральной реакции на лакмус.

Выход — 1,8 г (59,5",, от теоретического), Температура плавления

132 †1 . где R — углеводородный остаток (ялкил, арал« л ил,! ярпл);

Р! — ал«ил, циклоалкпл, аря,.I кил, ярил, или гетероцпклический остаток;

К, — водород, алкил, илп яр; л;

R, — алкил илп арил;

Y — S,Se или С (Л1к),;

И вЂ” S;

Л вЂ” водород или .замещающя", Пос".å крисгялчизяцпи из мети.!Ового спирта (1110 лг ) - ж лт!.Iс призмы с температурой пг!!!влсния

14,--144

Спосоо получения тиоацилметиленовых произво I,ll! Ix N-замещенных астично гидрировапных I cl åpo!.;пклических оснований ряда бензтиазола, бенз селе назола, тиазоля, индоленина или их замещенных общего строения I и П: тру шя, отличя1ощийс>! тем, что четвертичпыс соли jl-!1л1 0«сиал«еппльных произгодных соответству!о!цих гетероцп«лических оснований обрабатывают в pRcT!301: алифатических спиртов, например метилового или этилового, сульфида мии или сульфгидратами щелочных металлов, при обычной или повышенной температуре.