Патент ссср 97148

Авторы патента:

C07C233/31 - с замещенным углеводородным радикалом, связанным с атомом азота карбоксамидной группы через ациклический атом углерода

C07C231/12 - реакциями, протекающими без образования карбоксамидных групп

Класс 12q, 16 № 97148

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕсГЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

А. П. Арендарук, М. И. Дорохова, А. И. Иванов, В. А. Михалев, А. П. Сколдинов и Д. Д. Смолин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-HHTPO-сг-АЦИЛАМИНО-Р-ОКСИПРОПИОФЕНОНОВ

Заявлено 11 июня 196! г. за Хо -1:16833 в Министерство здравоохранения СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» No 16 за 1964 г.

Предложен способ получения гг-нитро-сг-ациламино+оксипропиофенонов общей формулы п-МОаСвН,СОСМНАсСН ОН (где Ас вЂ” произвольный ацильный радикал) путем омыления гг-нитро-и-ацетиламинор-оксипропиофенона нагреванием с водным или спиртовым раствором соляной кислоты и последующец обработки хлоргидрата и-нитро-аамино-р-оксипропиофенона хлорапгидридом соответстьующей кислоты

Хлоргидрат п-нитро-а-амино-р-оксипропиофенона ацнлируют в среде дихлорэтана в присутствии водного раствора ацетата натрия, Пример 1. Получение хлоргидрата гг-нитро-аамии о+о к с и п р о п и о ф е н о н а. 25,2 г. и-нитро-а-ацетиламино-р-оксипропиофенона смешивают с 12 мл воды н 25,4 л .г соляной кислоты (уд. вес 1,18). Смесь нагревают 1 час на кипящей водяной бане с добавкой 1 г активированного угля. Образовавшийся раствор фильтруют и промывают шламм на воронке 12 лгл кипящей воды. Фильтрат охлаждают ледяной водой, выпавший осадок отфильтровывают и промывают на фильтре хлороформом.

Получают 15,7 г хлоргидрата гг-нитро-а-амино-р-оксипропиофенона с т. пл. 176 вЂ” 179 С с разложением. Выход 60а/в от теоретического.

Аналогичный результат получают при омылении хлористого водорода спиртовым раствором.

Пример 2. Получение гг-;нитроабензоила мино-рокс и п р о п и о ф е н о н а. 5 г хлоргидрата и-нитро-а-амино+аксипропиофенона суспендируют в 50 м.г дихлорэтана, суспензию охлаждают до 8 С и при сильном перемешивании прибавляют 3 и г хлористого бензоила, сразу вслед за ним раствор 7.2 г кристаллического уксуснокислого натра в 7,2 мл воды. Температура поднимается до 27"С. Перемешивают 1 час при этой температуре, после чего осадок отсасывают, № 97148 промывают дихлорэтаном и водой. Получают 6,5 г вещества с т. пл. !

51 вЂ” 152,5 С. После перекристаллизации из спирта и затем из этиланетата температура плавления не меняется, Выход 64% от теоретического.

Пример 3. П о л у ч е н и е и I!HTp0-а-д и х л о р а ц е т и л а м ин о+о к с и п р о п и о ф е н о н а. К охлажденной суспечзии 4,93 г хлоргидрата и-нитро-и-амино+оксипропиофенона в 50 л.л дихлорэтана при перемешивании прибавляют 3,55 г хлорангидрата дихлоруксусной кислoTbl H DBcTBop 6,25 а KpHcTBJI H IecKDI о уксуснокислого I!3TpHH B 6,25 и. воды. Реакционную смесь перемешивают 1 час при 20=C, после чего добавляют немного активированного угля и фильтруют. Отделяют дихлорэтановый слой фильтрата и испаряют его при комнатной температуре. Оставшийся маслянистый остаток при растирании с водой закристаллизовывается. Осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из бензола. Получают 3,1 г п-нитро-а-дихлорацетиламино-13-оксипропиофенона с т. пл. 121 вЂ” 1, 22 С.

Аналогичным путем получают а-нитро-а-хлор ацетила мино !3-оксипропиофенон (т. пл. 120 С); и-нитро-а-бромацетиламино-р-оксипропиофенон (т. пл. 128,5 С) и и-нитро-а-бромкапроиламино-1з-оксипропиофенон (т. пл. 114,5 С).

Предмет изобретения

Редактор Л. Г. Герасимова

Техред А. А. Кудрявицкая

Корректор Маркова

Подп. к печ. 28/lc/II вЂ” 64 г. Формат бум. 70Х108 /ic Объем 0 18 нзд л

Заказ 1725/18 Тираж 200 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобрегсиий и открытий СССР

Москва, Центр. пр. Серова, д. 4

Типография, гр. Сапунова, 2.

1. Способ получения и-нитро-а-ацетиламино+оксипропиофенонов

n-NO-Св I COCNHAcHCHiOH (где Ас вЂ” произвольный ацильный радикал), о тл и ч а ю шийся тем, что и-нитро-а-ацетиламино-!з-оксипропиофенон омыляют нагреванием с водным нли спиртовым раствором соляной кислоты и выделившийся хлоргидрат и-нитро-а-амино-!з-оксипропиофенона обрабатывают хлорангидридом соответствуюшей кислоты.

2. Способ по II. 1, отлич а ющий ся тем, что ацилирование ведут в среде дпхлорэтана в присутствии водного раствора ацетата натрия..

Способ получения dl-трео-1-(п-нитрофенил)-2-ацетатино-1,3- пропандиола // 93043

Способ получения 4-аминобензамида // 2102383

Изобретение относится к способу получения 4-аминобензамида, являющегося полупродуктом в производстве светопрочных и термостойких пигментов

Способ получения амидов 3,3-диарилакриловой кислоты // 2105762

Способ получения (s)-энантиомеров // 2114103

Изобретение относится к получению соединений, которые являются полезными в качестве промежуточных продуктов для получения спирозамещенных производных глутарамида, особенно соединения, имеющего зарегистрированное патентованное название кандоксатрил и систематическое название /S/-цис-4-/1-[2-/5-инданилоксикарбонил/-3-/2-метоксиэтокси/пропил] -1- циклопентанкарбоксамидо/-1-циклогексанкарбоновая кислота

Способ получения n-(1-пропенил)ацетамида // 2132326

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N-(1-пропенил)ацетамида путем изомеризации N-(2-пропенил)ацетамида в присутствии каталитически активного карбонильного комплекса металлов VIII группы при комнатной температуре

Фурилфосфины, металлоорганические комплексы на их основе, способы их получения и катализаторы // 2198891

Изобретение относится к новым фурилфосфинам формулы I где n обозначает целое число 1 или 2; R1 обозначает гидрофильную группу, выбранную из следующих групп: -SO2M, -SО3М, -СО2М, -PO3M, где М обозначает неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов, щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, где R обозначает водород или C1-С14 алкил, а другие катионы имеют в основе металлы, соли которых с кислотами: фурилсульфиновыми, фурилкарбоновыми, фурилсульфоновыми или фурилфосфоновыми растворимы в воде; m обозначает целое число 1; R2 обозначает гидрофильную группу -SO2M, -SO3M, -СО2M, -РО3M, где M обозначает водород или щелочной металл, соль которого с кислотой фурилсульфиновой, фурилкарбоновой, фурилсульфоновой или фурилфосфоновой растворима в воде, р обозначает целое число от 0 до 2

Ингибиторы клеточной адгезии, опосредованной 4-интегринами // 2250895

Изобретение относится к производным фенилаланина формулы (I) где Х1 является атомом галогена, X2 является атомом галогена, Q является -СН2-группой или -(CH2)2-группой, Y является C1-6 алкильной группой; CO2R является карбоксильной группой, которая может быть этерифицирована; или его фармацевтически приемлемой соли

Способ получения гидразодикарбонамида с использованием в качестве исходного материала биурета // 2289573

Изобретение относится к получению гидразодикарбонамида, используемого в качестве сырья для получения вспенивающих материалов

Способ получения диалкиламидов 3-бром-1-адамантилалканкарбоновых кислот // 2344122

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения диалкиламидов 3-бром-1-адамантилалканкарбоновых кислот общей формулы: R1,R2 =H:R3=N(C2H 5)2 R1, R2 =CH3:R3=N(C 2H5)2 которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью

Способ получения n,n-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот // 2348611

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот общей формулы которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью

Способ получения производного бензиламина и производное ацилбензиламина // 2362766

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения производного бензиламина общей формулы (3) и способу получения из последнего карбаматного производного общей формулы (6) где где X1 представляет собой атом галогена, a R1 представляет собой ацильную группу, выбранную из С1-С7-линейной или разветвленной алифатической ацильной группы, С3-С6-циклоалкилкарбонильной группы и ароматической ацильной группы, R3 представляет алкильную группу

Способ получения соединения оксазола // 2194042

Изобретение относится к способу получения соединения формулы [7] где R1 представляет необязательно замещенную циклоалкильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу, R2 представляет низший алкил или галогенированный низший алкил и R3 представляет атом галогена или атом водорода

Способ получения флотореагента на основе n-ацилированной na-соли эпсилон-аминокапроновой кислоты // 2358968

Изобретение относится к технологии получения флотореагентов, используемых при флотации вольфрамовых, оловянных, редкоземельных, фосфатных, фосфоритных и флюоритовых руд

Способ получения производного бензиламина и производное ацилбензиламина // 2362766

Способ получения n-нитро- -ацетиламино- b - оксипропиофенона // 2063962

Способ получения водного раствора производных n-ацил-n- гидроксиалкилглицината натрия // 2071465

N-алкил- n-ацетилкарбонамиды, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью // 2047598

Способ получения солей р-нитро-альфа-аминоацетофенона // 98611

Способ получения аналогов синтомицина // 102626

Способ получения пара-нитро-альфа-ацетил-амино-бета- оксипропиофенона // 102735