Способ получения хлоридов n-алкилпиридиния

 

<>958415

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (». б (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.11.80 (21) 3002119/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 150982. Бюллетень Мо34

Дата опубликования описания 15.09.82 (511 М. Кл.з

С 07 D 213/20

Государственный комитет

СССР оо делам изобретений и открытий (33) УДК 547 ° 821. .3(088.8) ВСЕСОЮЗНАЯ (72) Автор изобретения

Н.И.Белоцерковец

БИБЛИОТЕКА (71) Заявитель

Калининский государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИДОВ N-АЛКИЛПИРИДИНИЯ

Изобретение относится к усовершен- ствованному способу получения М-алкилпиридиния, которые являются промежуточными продуктами в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения хлоридов N-алкилпиридиния, где алкил гептил или децил, путем взаимодействия соответствующих алкилхлоридов с пиридином в спиртовом растворе при 100 С в запаянной ампуле 50 ч.

Выход целевых продуктов 66-70Ъ 1 1).

Недостатком этого способа является низкий выход целевых продуктов; использование органического растворителя (спирта) и длительность процесса.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения хлоридов

N-алкилпиридиния, а именно хлорида

N-децилпиридиния, взаимодействием

N-децилхлорида с пиридином в присутствии фенола при 140оС с выходом

79, 7Ъ (2).

Недостатками этого способа являются необходимость использования токсического фенола и избытка пиридина, которые удаляют при выделении, что усложняет процесс получения целевого продукта, а также низкий выход.

Цель изобретения — повышение выхода хлоридов N-алкилпиридиния, упро ,щение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения хлоридов g -алкилпиридиния взаимодействием алкилхлоридов с пиридином при нагревании реакцию проводят при температуре 110-120 С в матричном поле с постоянной напряженностью 400500 .Э, вращающемся вокруг оси, перпендикулярной направлению силовых линий поля.

Кроме того, вращение магнитного поля осуществляют со скоростью 200500 об/мин. "

Выход целевых продуктов 93-98Ъ.

Пример 1. N-гептилпириди,ний хлорид нагревают при 110-120 С при перемешивании 10 ч в магнитном поле напряженностью 400-500 Э, .создаваемом магнитной мешалкой ИМ-ЗМ, при скорости вращения поля 20025 500 об/мин 0,1 моль N-гептилхлорида и 0,15 r-моль сухого пиридина. Охлажденную массу обрабатывают несколькими порциями эфира или гексана.

Закристаллизовавшийся N-гептилпири30 диний хлорид отфильтровывают и су958415

Формула изобретения

Составитель Ж.Сергеева

Техред N.Tenep Корректор C.Ыекмар

Редактор E.Ëàçópeíêo

Заказ 6971/32 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", и. ужгород, ул. Проектная, 4 шат над хлористым кальцием. Выход

98% от теоретического, т.пл. 106108 С (иэ смеси ацетон-этана . Известные данные т.пл. 105-108 С f1).

Пример 2. Нагревают на мас. ляной бане при 110-120ОС и перемешивании 10 ч в отсутствии искусственного магнитного поля 0,1 г-моль

N-гептилхлорида и 0,15 r-моль сухоro пирицина, затем обрабатывают согласно примеру 1. Выход 25% от 10 теоретического, т.пл. 105-108 С.

Пример 3. N-децилпириди.ний хлорид нагревают при. 110-120 С и перемешивании 12 ч в магнитном поле напряженностью 400-500 Э, соз- 15 даваемом магнитной мешалкой ММ-ЗМ, при скорости вращения поля 200500 об/мин 0,1 г-моль М-децилхлорида и 0,15 г-моль сухого пиридина.

Реакционную массу обрабатывают со- 2О гласно примеру 1. Выход 93% от теоретического, т.пл. 57-59 С (из этилацео тата) . Известные данные т.пл. 6367 С f2).

П р и и е р 4. Нагревают при 25

110-120 C и .перемешивании 12 ч в ото сутствии искусственного магнитного поля 0,1 г;моль N-децилхлорида и

0,15 г-моль сухого пиридина. Реакционную массу обрабатывают согласно примеру 1. Выход 7% от теоретического °

Предлагаемый способ позволяет по- высить выход целевых продуктов на

10-20%, снизить расход исходного пи ридина, упрОстить процесс за счет отказа от использоВания фенола и упрощения выделения целевых продуктов, а также позволяет уменьшить время процесса и расширить ассортимент целевых продуктов.

1. Способ получения хлоридов N-алкилпиридиния взаимодействием алкилхлоридов с пиридином при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, реакцию проводят при температуре

110-120 С в магнитном поле с .постоянной напряженностью 400-500 Э, вращающемся вокруг оси, перпендикулярной направлению силовых линий поля. 2. Способ по п.1, o r л и ч а ю шийся тем, что вращение магнитного поля осуществляют со скоростью

200-500 o6/мин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Волынский Н.П., Смолянинов В.В.

"Получение хлористых -алкилпиридиниев". ЖОХ, 1963, и 5, 33, 1461.

2. Авторское свидетельство СССР

Р 429056, кл.. С 07 D 295/02, 1971 (прототип) .