Инсектицидное средство (его варианты)

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< 982527 (6! ) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 270880 (21) 2969152/05 (23) Приоритет — {32) 06. 09. 79 (31) P 2936037. 0 (33) ФРГ

Э (51) М. Кл.

А 01 М 47/10

А 01 и 37/02

A 01 и ЬЗ/00

A 01 й.57/20 (53) УДК 632.951. .2(088.8) Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытий

Опубликовано 151282 Бюллетень ¹ 46

Дата опубликования описания 151282

Иностранцы

Гюнтер Аренд н Вольфганг Беренц) (ФРГ)

i „ :; ... 3.,Я с

4 (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"Байер Al " (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (ЕГО BAPHAHTbl) если и - метил, или

-О -О

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе смеси производных карбоновых кислот и фосфорорганического компонента.

Известны инсектицидные средства, . действующими веществами которых являются 3-феноксибензил- 12 2-димеУ

I0 тил-3- (2, 2-дихлорвинил) циклопропил) карбоксилат 1); 2, 3, 4, 5-тетрагидрофталимидометилхриз антемат (неопи намин) l2); 0-(2-изопропоксифенил}-и-метилкарбамат(байгон) j2);

2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил), этиловый эфир уксусной кислоты 13).

Однако эти средства недостаточно эффективны.

Известна инсектицидная композиция, содержащая дипропаргиловый эфир .этилфосфоновой кислоты и неопинамин или байгон 4). Однако ее активность также не всегда удовлетворительна. 25

Целью изобретения является увеличение инсектицидной активности средства.

Указанная цель достигается использованием средства, содержащего действующее начало на основе производных циклопропанкарбоновых кислот общей формулы

В Н р,/ - Н (il

-оСн,— а

Ъ где R - одинаковый радикал, выбранный из группы хлор, метил;

R - радикал формулы

О если R - хлор, и дополнительно. содержащего 0,0-ди пропаргилметанфосфоновую кислоту общей формулы

It

НзС - P (ОСН С СН), (I I ) 982527 при соотношении компонентов, равном

1: 1.

Согласно второму варианту используют средство, содержащее действующее начало на основе производных карбоновых кислот общей формулы

R " ОС - R (I)

4 у

0 где R - метил, метиламино;

R — радикал, выбранный из группы

С1

С1 Н.—

Ойбсн ) U/IU

t С1з 15

1 и дополнительно содержащее 0,0-дипропаргилметантиофосфоновую кислоту

Формулы

5 20

II

Н C - Р(ОСН C =- СН4 (l1) при соотношении компонентов, равном

1: 1.

В примерах 1.и 2 приведен способ получения фосфорорганического компонента.

П. р и м е р 1 . (получение ди.пропаргилового эфира метанфосфоновой кислоты).

A. Реакция в присутствии пиридина.

1 моль дихлорида метанфосфоновой кислоты, полученного путем окисления метилдихлорфосфина и 2 г фенотиазина, растворяют в 300 мл толуола и при 10-20 C каплями добавляют в смесь из 2,2 моль пиридина или триэтиламина и 112 г (2 моль) пропаргилового спирта. Размешивают в течение 3 ч при 20-30 С и отфильтровывают от гидрохлорида„ Фильтрат фракционируют в вакууме. ,„ Точка кипения 76 С/0,1 мбар; пр 1,4647. Выход 243 из расчета на

100%-ный продукт. Чистота согласно 45 газовой хроматографйи 84%.

Б. Реакция в двухфазной системе с NaOH в качестве улавливателя кислоты.

В колбу с мешалкой вводят 224 r пропаргилового спирта, 250 мл метиленхлорида и 0,2 г хлорида трикаприлметиламмония при О С и отдельными притоками одновременно вливают раствор из 133 r метиленхлорида и 55

156 r 51%-ного натрового щелока.

Значение рН поддерживают между 9 и

10. Выпавшую поваренную соль отсасывают, органическую фазу упаривают и фракционируют в вакууме. 60

Точка кипеиия 87 С/0,2 мбар;

n+ 1,4655. Чистота согласно газовой хроматографии 98,5Ъ. Выход 86,6Ъ.

Начало разложення согласно дифференциальному термоанализу 219 С (условия следующие: закрытый сосуд;

Иа-атмосфера, скорость нагревания

4 С/мин) .

В. Осуществляют согласно примеру

1Б без прибавки хлорида трикапоилметиламмония.

Выход 80,5%.

II p и м е р 2 (получение дипропаргилового эфира метантионофосфоновой кислоты).

Путем взаимодействия метилдихлорфосфина с серой получают дихлорид мет нтионофосфоновой кислоты.

Получение дипропаргилового эфира. метантионофосфоновой кислоты проводят согласно примеру 1Б в двухфазной системе из воды и метиленхлорида с хлоридом трикаприлметиламмония в качестве катализатора сдвига фаз.

Для достижения полного взаимодействия реа .пию следует проводить до конца при 40 С.

Точка .ипения 60 С/0 05 мбар; и 1,5103. Выход 67,4%. Чистота согласно газовой хроматографии 98,9%.

Найдено, Ъ:

С 4 11H 5,1) S 17,3> Р 16,3.

Вычислено, В:

С 44 7» Н 4 8 S 17кОу P 16к5

Пример 3 . 1. Тд,р - опыт.

Подопытные HaceKQMHe: t4usca 4оmestica (устойчивы против эфиров фосфорной кислоты и карбаматов ).

Из обоих индивидуальных активных веществ и средства иэ обоих активных веществ изготавливают ацетоновый раствор, 2,5 мп которого накапывают пипеткой на диски фильтровальной бумаги, размером 9,5 см в диаметре, в чашки Петри. Чашки Петри остаются открытыми, пока растворитель полностью не испаряется. Затем в каждую чашку сажают 25 подопытных насекомых и закрывают их стеклянными крышками, Состояние подопытных насекомых в течение б ч постоянно контролируют.

Определяют время, необходимое для

100%-ного действия средства. Если по истечении 6 ч не достигается !

L Т, устанавливают процент уничтоженных подопытных насекомых.

В таблице представлены результаты

L Tq -опыта с устойчивыми против эфиров фосфоновой .кислоты и карбамагов комнатными мухами (штамм Вайманнс) .

Таким образом, предлагаемое средство обладает высокой инсектицидной активностью.

982527

Дополнительное активное ве "ство

Концентрация,% Т по истенен;:- времени, мин активного вещества олельо ве тва

0-3=,ЦН К кк-(сии, 360=20%

1,0 (А)

" < --: .й4 M3 . 0 (Б)

С1

X=/ Н 0И Г

Cl - С-0-СН .- О-

Ен ЕЕ3 (в

0

Ск-0-С-٠— 3

eel ъ

360=70%

0,04

360=70%

0,008

1,0

360=65% (г) 360=0%

Э

Н С - P -(OCH - С = СН)

Ъ,2

1,0

360=25%

0,2

О

Н

С1 - СН2- Р(ОСН - С в С

0. (известное) 1,0

360=20%

О

II

Н С. -. P(OCH — С =- СН)2 (известное) 360=25%

1,0

150

0,04 + 0,04

0,04 .+ 0,04

120

Активное вещество

Tl н с - Р(осн - с =- сн)

Ъ й

У

0,008 + 0,008 360=85%

0,008 + 0,008 . 360=40% !

0,008 + 0,008 360

0 04 + 0 04 220

982527

Продолжение таблицы!

)дополнительное активное вещество

LTgp по истечении

Ьремени, мин

Активное вещество

0,008 + 0,008 120

З

Ою008 + 0с008 115

0,008 + . 0,008 105

360=90%

Г

002.+02. .0,2 + 0,2

360

0,2 + 0,2 ?10

Формула изобретения если R - метил, или

-LО

ВНИИПИ Заказ 9742/80 Тираж 699 Подписное

Филиал ППП "Патент", r.Óæroðîä, ул.Проектная,4

1. Инсектицидное средство, содержащее действующее. начало на основе производных циклопропанкарбоновых кислот общей формулы 1 — Н /

Н С-КН;В (1)

СК, СЯ., где и - одинаковый радикал, выбраннЦй из группы хлор, метил;

R"-радикал формулы

0 если R - хлор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что

:с. целью повышения инсектицидной активности, оно дополнительно содержит

0,0-динропаргилметанфосфоновую кислоту общей формулы11

И

Z e-Г=(oc c=-сн, при соотношении компонентов, равHOM 1 t 1.

2. Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на ос: нове производных карбоновых кислот

З0 общей формулы I

z— - oe — s, 1 0

0 где R --метил,,метиламино;

З5 R„радикал выбранный 83 группы 1

1 0сн нй, о4и 01 — 1

С СС1

40 о т л и ч а ю щ е е с я тем,что, с целью повышения инсектицидной активности, оно дополнительно содержит 0,0«дипроларгилметантиофосфоновую кислоту формулы 1i

45 I О

И, Kg0 — Р (0<+0=- СЩ (П) при соотношении компонентов, равном

1 t 1 °

50 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании

Р 1413491, кл. С 2 С, опублик. 1975.

2. Мельников H.Н. Химия и техно55 логия пестицидов, М., "Химия", 1974, с. 211-212, 314-315.

3. Патент ФРГ Р 2110056, кл. A 01 и 9/24, опублик. 1977.

4. Патент Великобритании р 9 1444684, кл. С 07 F 9/40, опублик. 1976 (прототип).