Способ получения алкиловых эфиров нитрофенолов

 

tj . Жож.4I"" - .., об- Ij Ктвт . при (6 к

-Г-1 r

Д

Класс — -.— -" № 591 р 4 Я,/О / "/

ПАТЕНТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения алкиловых эфиров нитрофенолов.

К патенту В. А. Измаильского и Б. А. Разоренова, заявленному 12 октября 1920 г. (ваяв. свид. М 74206).

0 выдаче патента опубликовано ЗО сентября 1925 года. Действие патента распространяется на 15 лет от 15 сентября 1924 г.

Предлагаемый способ имеет целью алкилирование орто - и пара - нитрофенолов в щелочном растворе действием эфиров ароматических сульфокислот.

Вопрос о метилировании и этилировании нитрофенолов представляет для техники большой интерес. Хотя в новейшее время в некоторых случаях работают и через хлор-нитро-бензолы, но получение эфиров нитрофенолов через нитрофенолы, легко получаемые из фенола, имеет большое техническое значение и по сие время. О-нитро-анизол является важным продуктом для получения о-анизидина, гваякола, но главное значение он имеет для красочной химии, как исходный материал для массового продукта; дианизидина, дающего целый ряд черезвычайно ценных голубых и синих субстантивных красителей.

П-нитрофенол является исходным продуктом для р - фенетидина и фенаце.т тина.

Нитро-группа в и- и о-положении к фенольному гидроксилу делает реакцию алкилирования черезвычайно трудной, и уже. давно было найдено, что реакция протекает хорошо лишь при условии употребления сухих фенолятов и работе в спирту под давлением с галоидалки лами (раньше иодид и бромид, в последнее время хлорид). В самое новейшее время для алкилирования было предложено применение диметил - и диэтилсульфатов. Но и тут выяснилось, что в присутствии воды реакция протекает не особенно хорошо (Ullmann, Ch. Encyklopedie, 1914. 1. $. 265); выходы могут быть повышены при условии отсутствия воды до 95О/о, но так как при сушении нитрофенолятов часто бывали взрывы, то этот способ, по утверждению Улльмана, много работавшего по вопросам алкилирования, для техники непригоден. Таким образом, проблема работы без автоклава для нитрофенолов остаетсл нерешенной и техника продолжает работать в спиртовых растворах с галоидалкилами под давлением, довольствуясь средними выходами (Улльман указывает выход на П- нитрофенетол с >тилбромидом 65 — 70о/о) и возможностью регенерации непрореагировавших нитрофенолов.

Способ получения алкиловых эфиров нитрофенолов 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является важным промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений, имеющих 5-замещенную 3-нитрокатехиновую структуру, например, энтакапон

Изобретение относится к способу получения ацетиленового соединения, используемого в качестве промежуточного соединения при синтезе фармацевтических субстанций

Изобретение относится к способу получения простых полифторалкиловых эфиров формулы H(CF2)n CH2OR (n=2, 4, 6; R=н-Pr, н-Bu, изо-Bu, н-С5Н11, изо-С 5Н11, н-С6Н 13, С6Н11(циклогексил), RF (где RF=H(CF 2)nCH2, n=2, 4, 6, 8), Ph, ArCH2 (где Ar=Ph, п-Cl-Ph, п-СН3О-Ph, м-NO2-Ph)) реакцией соответствующих спиртов или фенола с полифторалкилхлорсульфитами в присутствии растворителя при смешении реагентов при температуре -10 - -5°С

Изобретение относится к способу получения адамантилфениловых эфиров общей формулы которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения 1-бром-4-нитробутанона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила взаимодействием n-нитрохлорбензола II с солью 4,4'-бифенилдиола III в апротонных неполярных растворителях ароматического ряда в присутствии катализаторов межфазного переноса - аммониевых или пиридиниевых солей QHlg (где Q=Alk4N, Alk2NPyAlk'; Hlg=Cl, Br)
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к усовершенствованному способу получения этилового эфира п-нитробензойной кислоты, являющейся полупродуктом для синтеза фармацевтических препаратов - анестизина, новокаина
Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений катехола

Изобретение относится к способу стереоселективного получения энантиомера гетеробициклического спирта

Изобретение относится к новым соединениям, предназначенным для доставки активных веществ к тканям, следующей формулы где значения для радикалов R1 -R7 определены в п.1 формулы, и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к области синтеза аналогов камптотецина из 2'-амино-5'-гидроксипропиофенона, соответствующего АВ-кольцевой части структуры СРТ и трициклического кетона, превращающегося в CDE-кольцевую часть в структуре СРТ

Изобретение относится к способу получения ацетиленового соединения, используемого в качестве промежуточного соединения при синтезе фармацевтических субстанций

Изобретение относится к новым замещенным феноксиуксусным кислотам (I), в которых: Х представляет собой галоген, циано, нитро или С1-4алкил, который замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y выбран из водорода, галогена или C1-С6алкила, Z представляет собой фенил, нафтил или кольцо А, где А представляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, или может представлять собой 6,6- или 6,5-конденсированный бицикл, содержащий один атом О, N или S, или может представлять собой 6,5-конденсированный бицикл, содержащий два атома О, причем фенил, нафтил или кольца А все, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, ОН, нитро, COR9, CO2R6, SO2 R9, OR9, SR9, SO2 NR10R11, CONR10R11 , NR10R11, NHSO2R9 , NR9SO2R9, NR6CO 2R6, NR9COR9, NR6CONR4R5, NR6SO 2NR4R5, фенила или C1-6 алкила, причем последняя группа, возможно, замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу, R4 и R5 независимо представляют собой водород, С3 -С7циклоалкил или C1-6алкил, R6 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; R 8 представляет собой С1-4алкил; R9 представляет собой C1-6алкил, возможно, замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; R10 и R11 независимо представляют собой фенил, 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, выбранных из N или S, водород, С3-С7циклоалкил или C1-6алкил, причем последние две группы, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно, содержащее один атом или более чем один атом, выбранный из О, S(O)n (где n=0, 1 или 2), NR8
Наверх