Способ получения 2-нитро-4-метоксифенола

Авторы патента:

C07C205/37 - причем атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с ациклическим атомом углерода

C07C201/12 - с помощью реакций, протекающих без образования нитрогрупп

J4 6687 1

Класс 11, 1ос1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегистрировано в Бюро изооретений Госплана СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НИТРО-4-МЕТОКСИФЕНОЛА "

Заявлено 20 марта 1945 года в Комитет по делам кинематографи 1 за № 1035 (338317)

Опуоликовано 31 августа 1946 года

Разбавленную 1,7 л воды жидкссть нагревают до кипения, фильтруют от незначительных примесей и фильтрат подкисляют соляной кислотой до кислой реакции на конго.

Предмет изобретения

Отв, редактор В. Н. Костров Техн. редактор Г. Ф. Соколова

À04521. Подписано к печати 11/V-1948 г. Тираж 500 экз. Цена 65 к. Зак. 39

Типография Госпланиздата им. Воровского, Калуга

2-нитро-4-метоксифенол является промежуточным продуктом для получения сенсибилизирующих красителей .и 1проявляющих веществ.

Единственным практ ическ им методом получения 2-нитро-4-метоксифенола, описанным в литературе, является частич н ое дезалкилирование диметилового эфира нитрогидро хинона,под действием щелочей или кислот.

Недостаток этого метода заключается,в относительно малой доступности исходного диметилового эфира нитрогидрохинона.

Найдено; что 2-нитро-4-метоксифенол легко получается из технически доступного 3-нитро-4-аминоанизола путем кипячения последнего с разбавленным Водным раствором едкой щелочи.

2-нитро-4-метоксифенол получается при этом высокой степени чистоты с выходом до 95% от теории.

Вместо 3-нитро-4-аминоанизола могут применяться его ацильные производные.

Пример. 1б8 г 3-нитро-4-аминоанизола вносят в раст|вор 120 г едкого натра в 2,3 л воды и смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 15 вЂ” 16 часов до прекращения выделения аммиакаа.

Выделившийся желтый кристаллический осадок 2-нитро-4-метоксифенола после охлаждения отфильтровывают; промыва|от водой до нейтральной реакции на конго и высущивают.

Выход 1б0 г вЂ” 94,б "4 от теории, температура плавления 78 вЂ” 79=.

Пссле перекристалливацпи из этилового спирта получается 153 r продукта с температурой плавления 79,5 вЂ” 80=.

Аналогичным образом может быть проведена реакция с 210 г

4-ацетамино-3-нитроанпзола в растворе 225 г едкого кали в 4,3 л воды.

Способ получения 2-нитро-4-метоксифенола. о тл tf ч а ю шийся тем, что 3-нитро-4-аминоанизол или его ацильное производное подвергают кипячени1о с водным раство. ром щелочи и продукт реакции выделяют иэвестнымп приемами.

Способ получения метанитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты // 50976

Способ получения алкиловых эфиров нитрофенолов // 591

Способ получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида // 2130449

Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является важным промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений, имеющих 5-замещенную 3-нитрокатехиновую структуру, например, энтакапон

Способы получения соединений орто-нитробензонитрила (варианты) // 2236399

Способ получения ацетиленового соединения // 2315747

Изобретение относится к способу получения ацетиленового соединения, используемого в качестве промежуточного соединения при синтезе фармацевтических субстанций

Способ получения простых полифторалкиловых эфиров // 2346926

Изобретение относится к способу получения простых полифторалкиловых эфиров формулы H(CF2)n CH2OR (n=2, 4, 6; R=н-Pr, н-Bu, изо-Bu, н-С5Н11, изо-С 5Н11, н-С6Н 13, С6Н11(циклогексил), RF (где RF=H(CF 2)nCH2, n=2, 4, 6, 8), Ph, ArCH2 (где Ar=Ph, п-Cl-Ph, п-СН3О-Ph, м-NO2-Ph)) реакцией соответствующих спиртов или фенола с полифторалкилхлорсульфитами в присутствии растворителя при смешении реагентов при температуре -10 - -5°С

Способ получения адамантилфениловых эфиров // 2346927

Изобретение относится к способу получения адамантилфениловых эфиров общей формулы которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения диарилацетиленов // 2439046

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Способ получения 1-бром-4-нитробутанона-2 // 2458043

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения 1-бром-4-нитробутанона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе

Способ получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила // 2459801

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила взаимодействием n-нитрохлорбензола II с солью 4,4'-бифенилдиола III в апротонных неполярных растворителях ароматического ряда в присутствии катализаторов межфазного переноса - аммониевых или пиридиниевых солей QHlg (где Q=Alk4N, Alk2NPyAlk'; Hlg=Cl, Br)

Способ получения этилового эфира п-нитробензойной кислоты // 2074169

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к усовершенствованному способу получения этилового эфира п-нитробензойной кислоты, являющейся полупродуктом для синтеза фармацевтических препаратов - анестизина, новокаина

Способ получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида // 2098405

Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений катехола

Способ стереоселективного получения энантиомера гетеробициклического спирта, промежуточные соединения и способы их получения // 2185379

Изобретение относится к способу стереоселективного получения энантиомера гетеробициклического спирта

Соединения феноксикарбоновой кислоты и композиции для доставки активных веществ // 2300516

Изобретение относится к новым соединениям, предназначенным для доставки активных веществ к тканям, следующей формулы где значения для радикалов R1 -R7 определены в п.1 формулы, и их фармацевтически приемлемым солям

Способ синтеза камптотецинсвязанных соединений // 2308447

Изобретение относится к области синтеза аналогов камптотецина из 2'-амино-5'-гидроксипропиофенона, соответствующего АВ-кольцевой части структуры СРТ и трициклического кетона, превращающегося в CDE-кольцевую часть в структуре СРТ

Способ получения ацетиленового соединения // 2315747

Замещенные феноксиуксусные кислоты, обладающие модулирующей активностью в отношении рецепторов crth2 // 2372330

Изобретение относится к новым замещенным феноксиуксусным кислотам (I), в которых: Х представляет собой галоген, циано, нитро или С1-4алкил, который замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y выбран из водорода, галогена или C1-С6алкила, Z представляет собой фенил, нафтил или кольцо А, где А представляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, или может представлять собой 6,6- или 6,5-конденсированный бицикл, содержащий один атом О, N или S, или может представлять собой 6,5-конденсированный бицикл, содержащий два атома О, причем фенил, нафтил или кольца А все, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, ОН, нитро, COR9, CO2R6, SO2 R9, OR9, SR9, SO2 NR10R11, CONR10R11 , NR10R11, NHSO2R9 , NR9SO2R9, NR6CO 2R6, NR9COR9, NR6CONR4R5, NR6SO 2NR4R5, фенила или C1-6 алкила, причем последняя группа, возможно, замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу, R4 и R5 независимо представляют собой водород, С3 -С7циклоалкил или C1-6алкил, R6 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; R 8 представляет собой С1-4алкил; R9 представляет собой C1-6алкил, возможно, замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; R10 и R11 независимо представляют собой фенил, 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, выбранных из N или S, водород, С3-С7циклоалкил или C1-6алкил, причем последние две группы, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно, содержащее один атом или более чем один атом, выбранный из О, S(O)n (где n=0, 1 или 2), NR8

Способ получения алкиловых эфиров о- или п-нитрофенолов // 2084444

Способ получения 2-хлор-4-метокси-5-нитротолуола и 2,4- диметокси-5-нитротолуола // 94283

Способ получения мускуса амбрового путем нитрования 4- изобутил-3-метокситолуола // 96057