Способ получения антра-[1,2- @ ]- @ -изоксазол-3,6,11- триона

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРА-Г1,2-СЗ-1Н-ИЗОКСАЗОЛ-3 ,6,11-ТРИОНА форму О НК--( с использованием производного антрахинона , отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, натриевук соль 1-азидо-2-антрахинонкарбоновой кислоты в качестве производного антрахинона подвергают кипячению в водном полярном органическом растворителе. §

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Ц58 С 0 7 Р 261/20

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н aeTOPCHOiiif СВИДЕТОЪСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3435644/23-04 (22) 07.05.82 ,(46) 15.10.83. Бюл. 9 38 (72) Л.И.Горностаев и Т.И.Лаврикова (71) Красноярский государственный педагогический институт (53) 547.786.31.07(088.8) (56) 1. Патент Германии 9 418280, кл. 12р3, опублик. 1925 (прототип).

2. Патент фРГ 9 2052783, кл. 12р3, опублик. 1972.

3. Горностаев Л.М., Сакилиди В.Т.

"интез 1-аэидо-антрахинонов.-ЕОрХ, L981, т. 17, с. 2217-2221.

ÄÄSuÄÄ 1047905 А (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ AHTPA- (1, 2— С3-1H-ИЗОКСАЗОЛ-3,6,11-ТРИОНА формулы BN с использованием производного антрахинона, о т л н ч а ю tq и и с я тем, что, с целью упроцения технологии процесса, натриевую соль 1-аэидо-2- -антрахинонкарбоновой кислоты в качестве производного антрахинона подвергают кипячению в водном полярном органическом растворителе.

1047905

Составитель Н. Капитанова

Редактор Т.Колб Техред В.Далекорей Корректор A.Çèìîêoñîâ

Заказ 7858/26 Тираж 418 Поцпнсное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д,4/5

Филиал, ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

ИзобРетение относится к с) особу получения антра-11,2-с3-1Н-иэоксаэол-3,6,11-триона формулы (1)

3Ы

10 который находит применение в качестве промежуточного продукта в анилннокрасочной проьыаленности.

Известен способ получения соединения формулы (2 ), который заключа- 15 ется s том, что 6 11-диоксо-6,11-дигидроантра- (1,2-С -иэоксазол подвер гают взаимодействию с хлором или бромом, с последующей обработкой поЛучениого 3-хлор- или Э-бром-6,11-дибксо-6,11-дигидроантра- 1,2-С)-иэок20 саэола водным раствором щелочи и выделением целевого продукта подкисле нием (13.

Недостатками известного способа получения являются труднодоступность исходного 6,11-диоксо-6,11-дигидроантра-(1,2-С3-изоксазола, который получают взаимодействием 1-нитро»2-метилантрахинона с 65%-ным олеумом и хлорсульфЪновой,кислотой в аппаратуре сложного исполнения Г2 1, его много- стадийность, а также использование агрессивных галогенов.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса. 35

Эта цель достигается согласно способу получения соединения (1 f, который заключается в том, что натриевую соль 1-аэидо-2-антрахинонкарбоновой кислоты подвергают кипячению в вод- 40 ном полярном органическом растворителе.

Исходная натриевая соль 1-аэидо-2-антрахиионкарбоновой кислоты яв ляется доступным соединением. Ее получают с количественным выходом вэамодействием 1-нитроантрахинона с аэидом натрия в полярном апротонном растворителе (3

Пример 1, Антра- (1,2-C)"1Н-иэоксаэол-3,6,11-трион.

1 г (0,0038 моль ) натриевой соли

1-азидо-2-антрахинонкарбоновой кислоты кйпятят в смеси, состоящей нэ

100 мп диметилформамида и 20 мп воды, в течение 0,5 ч. После охлаждения раствора до 10-15 С разбавления

100 мл воды и подкисления суспензия

5-10%-ной соляной кислотой до РН =

5-7 выделяют фильтрованием и высушивают в обычных условиях целевой продукт. Получают 0,7 r (83%j антра-(1,2- c)-1H-иэоксаэол-3,6,11-триона. щ >с =435 нм, 0g. E. =3,6. Йайдено

N 4,96%. Вычислено N 5,28%.

Пример 2. Антра- (1,2-c)-1H-из ок саз ол- 3, 6, 11- трнон., 8.,5 r (0,032 моль натриевой соли

1-аэидо-2-антрахинонкарбоновой кислоты кипятят при перемешивании в смеси, состоящей из 600 мл пиридина и 200 мп воды, в течение 1 ч. После охлаждения раствора до комнатной температуры н подкисления до рН=5-7 5%-ным раствос ром соляной кислоты фильтрованием выделяют целевой продукт. Получают

6 г (84%) антра- (1,2-C) -1Н-иэоксаэол-3,6,11-триона, А „=435 нм, Cq Е =

=3,6." Найдено N 3,92 %. Вычислено

М 5,28%.

Пренмуцеством предлагаемого спосо6а является то, что он позволяет упростить технологию процесса в результате сокращения числа стадий, устранения агрессивных галогенов,а также использования легкодоступной исходной натриевой соли 1-азидо-2-ак трахинонкарбоновой кислоты,