@ -циннамилизопропилксантогенат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам

 

S-Циннамилизопропилксантогенат формулы сн снснг8соснснз S снз в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А ((9) (1! !

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСН0МУ СВИДЕТЕЛЫТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3633807/23-04 (22) 14.07.83 (46) 23.О3.85. Бюл. 0 11 (72) А.M.Кулиев, M.À.Кулиева, Ю.Б.-А.Рамазанова, П.П.Заскалько и Е.В.Кайдала (71) Ийститут химии присадок АН Азербайджанской CCP (53) 547.494.254(088.8) (56) 1. Кулиев А.М. и др. Синтез и исследование эфиров ксантогеновых кислот в качестве присадок к смазочным маслам. — Тезисы докладов

ХП Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, 1981, 4(5(! С 07 С 154/02 С 1О М 135/14 (5 4) $-ЦИННАМИЛИЗОПРОПИЛКСАНТО ГЕНАТ

В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОИ ПРИСАДКИ

К СМАЗОЧНЬЙ(МАСЛАМ, (57) S-Циннамилизопропилксантогенат формулы

/ Q сн=с!!с!!рзсОснсн3

II

СНЗ в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

1146303

С„Н„OSq

Вычислено, %: С 61,88, Н 6,33, S 25,4

S-Циннамилизопропилксантогенат представляет собой светло-желт

Изобретение относится к новому производству ксантогеновых кислот, а именно к S-циннамилизопропнлксантогенату формулы

Q сн=снсн,эсоснсн, II I ьсн () в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. 10

Известен пропиловый эфир н-бутилксантогеновой кислоты формулы

,, с Ос„, ll

S I5 используемый в качестве присадки к смазочным маслам. (1) .

Однако противозадирные свойства данного сдединения недостаточно высокие.

Целью изобретения является улучшение противозадирных свойств в ряду производных ксантогеновых кислот.

Поставленная цель достигается предлагаемым S-циннамилизопропилксантогенатом формулы (I) в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Указанное. соединение получают взаимодействием циннамилхлорида (хлорметилированного стирола) с иэоо пропилксантогенатом калия при 60 С.

Реакцию проводят в присутствии полярного растворителя в течение 5 ч.

Выход целевого продукта 90%.

Строение полученного .соединения подтверждают данные элементного анализа, IINP- и ИК-спектроскопии.

Пример. К смеси 35 г (0,2 моль) изопропилксантогената ка-. лия в 50 мл изопропилового спирта постепенно добавляют 30,5 r (0,2 моль) цинйамилхлорида и перемешивают при

60 С в течение 5 ч. Смесь промывают о водой, фильтруют и подвергают вакуумной перегонке. Получают 45,4 r (90%) о вещества, T кип. 120 — 125 С/

/О 4 мм рт.ст., n 1,6070, d q 1,1232.

Найдено. %: С 61, 94, Н б, 26, S 24,8 маслянистую жидкость хорошо растворимую в органических растворителях.

В ИК-спектрах соединения (I) присутствуют интенсивная полоса погло-( щения в области 1640 см, соответствующая двойной связи -СН=СН-, интенсивная цолоса поглощения с частотой

-(1610 см, относящаяся к ароматическому коЛьцу, интенсивные полосы поглощения в области 1225, 1080 и

1050 см, соответствующие P-О-С-S

-(-( группе, слабая полоса при 590 см характеризующая С-S связь.

В ИК-спектрах как исходного циннамилхлорида, так и полученного на его основе S-циннамилизопропилксантогената наблюдается полоса поглощения

-( в области 690 см, характеризующая монозамещенное ароматическое кольцо.

Спектры IjNp регистрируют на приборе "Uarian" ДА-60 с рабочей частотой 60 ИГц и внутренним стандартом— тетраметилсиланом, растворитель СС11. о м.д.: 1,4 (б Н, (СН, ) СН)3,8 (2Н, — СН, -), 5,55 (1Н, -СН (СН1)Д, б, 95 (5Н, С6Н ), 5,5 — 6,5 (2H, -СН=СН-) .

Эффективность S-циннамилизопро- . пилксантогената устанавливают путем испытания его в вазелиновом масле и в трансмиссионном масле ТБ-20.

В табл. 1 приведены результаты

I испытаний вазелинового масла (МВИ) с 3%-ным S- циннамилизопропилксанто.— генатом.

Испытания в вазелиновом масле и в масле ТБ-20 проводят также в сравнении с пропиловым эфиром Я -бутилксантогеновой кислоты на четырехшариковой машине трения на шарах

ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1400 об/мин. Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шаров (Px, Н), нагрузка сваривания (Рс, Н) и обобщенный показатель износа (ОПИ).

Результаты сравнительных испытаний приведены в табл. 2.

Из полученных данных видно, что предлагаемый S-циннамилизопропилксантогенат формулы ((.) как в маловязком вазелиновом масле (кинематическая о вязкость о = 16 сСт),. так и в высоковязком трансмиссионном масле ТБ-20 (3 = 18,5 сСт) по противозадирным свойствам значительно превосходит пропиловый эфир Н -бугилксантогеновой кислоты.

1146303

Таблица I

MBM

Показатели

Смазывающие свойства

50

890

560

1120

2240

4 с

3 в

140С, Зч

3 в

1 в

Коррозия Ст. 10 (защитные свойства) по ГОСТ 9..054-75, %: в камере Г-4 (200 ч) 83

70 в морской воде (20 ч) 90

В HBr (4 ч) 100

Термоокислительная стабильность при 150. С, 20 ч: кислотное число, мг КОН/г: до окисления после окисления

0,08

0,2

0,6

1,0

170

0,04

0,08

6,0

2,3 Таблица 2

Наименование

Нагрузка заеда- Нагрузка сва- Обобщенный ния P Н ривания Р, Н показатель из нос а, ОПИ

560

1120

2820

1120

1000

2510 индекс задира И нагрузка заедания Р, Н нагрузка сваривання Р, Н

Коррозия меди по ASTM

Д-130, баллы

120С, 3 ч коррозия меди М-Хк, г/м осадок, Х увеличение вязкости при

1OO С, ж

MBM + 37-ный S-циннамилизопропилксантогенат

MBM + ЗЖ-ный, пропиловый эфир Н -бутилксантогеновой кислоты

MBM + 3X-ный S-циннамилизопропилксантогенат

Испытание на ЧШМ трения

1146303

Продолжение табл.2

Наееенование

Испытание на %N трения

Масло ТБ-20

790

1590

ТБ-20 + 5%-ный S-циннамилизопропилксантогенат 1120.72

3980

1120

2820

Составитель Н.Нарышкова

ТехредИ.Гергель Корректор М.Розман

Редактор И. Николайчук

Заказ 1310/18 . Тираж 384 - Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проеютная, 4

TH-20 + 5%-ный пропиловый эфир,H -бутилксантогеновой кислдты

Нагрузка заеда- Нагрузка сва ния Рк, Н ривания Рс °

Обобщен ный оказатель износа, ОПИ