СК СХ В (21) 3674649/23-04 (22) 20.12.83 (46) 23.07,85. Бюл. 9 27 (72) О.Е. Насакин, Е.Г; Николаев, Л.С. Шевницын, П.Б. Терентьев, А.Х, Булай, В.Д. Шелудякав, А.Н. Поливанов и С.Д. Данилов (71) Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова (53) 547.824.02 (088.8) (56) Dickinson С.L. Cyanocarbon

chemistry XU. А new synthesis of

3,4-diciano-2(ЕН)-piridones.

"Journal of Amer. СЬев. Soc.", 1960, v. 82, II 16, р. 4367-4369. (54) (5?) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-3АИЕЩЕННЫХ 3, 4-ДИЦИАНО-2 (IH) -ПИРИДОНОВ общей формулы

CK где R вЂ” метил;

R вЂ” водород, метил, пропил, амил

t или совместно R u R вЂ” - циклогексил, из тетрацианокетонов общей формулы где R u R имеют указанные значения, l с использованием органического растворителя и воды, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что с целью повышения выхода целевых соединений, упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, тетрацианокетон формулы II обрабатывают смесью ацетона и воды в присутствии катализатора пировиноградной кислоты при 20-25 С и процесс проводят

1-3 ч °

1168554

Изобретение относится к способу получения 5,б-эамещенных 3,4-дициано- 2(IH)-пиридонов общей формулы

Н где К вЂ” метил;

R вЂ” водород, метил, пропил, амил или совместно R и R вЂ” циклогексил, которые находят применение в качестве полупродукта в органическом синтезе и флюоресцирующих соединений.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевых соединений, упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Пример 1. 3,4-дициано-б-метил-2(1Н)-пиридон

Реакционную. массу, состоящую из 9,3 г (0,05 M) 4,4,5,5-тетрацианопентанона-2, 4,4 г (0,05 М) пирови ноградной кислоты, 20 мл воды и

10 мл ацетона, перемешивают при комнатной температуре в течение 2,5 ч.

Выпавшее вещество отфильтровывают,иэ фильтрата отгоняют ацетон, к остатку добавляют 5Х-ный раствор

Na,СО, до нейтральной реакции, выпавшее вещество отфильтровывают, осадки объединяют и перекристаллизовывают из этанола. Получают 6,1 r продукта (77X).

Найдено, 7: С. 60,5; Н 3,2 N 26,2

1 у

Ср Н, 1,0

Вычислено, 7: С 60,4; Н 3, 1;

N 26,4.

Т.пл. 241-242 С (иэвестная .т.пл.

241 вЂ” 242 С) .

Пр ер условиях из 9,3 r (0,05 М) 4,4,5,5-тетрацианопентанона-2, 4,4 г (0,05 M) пировиноградной кислоты за 45 мин кристаллический продукт не образуется.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из тех же реагентов эа 4 ч получают 6,1 r продукта. е

Пример 4. 3,4-Дициано-5,6-диметил-2 (1Н) -пиридон.

Аналогично примеру 1 иэ 10 г (0,05 M) 4,4,5,5-тетрациано-3-метилпентанона-2 за 1 ч получают 6,6 r (767) продукта.

Найдено, 7.: С 62 б; Н 4,2; N 24,0

С Н,И,О

Вычислено, 7.: .С 62,4; Н 4,0;

N 24,3.

Т. пл. 265-267 С. .Пример 5. 3,4-Дициано-б-метил-5-пропил-2(1Н)-пиридон.

Аналогично примеру 1 иэ 11,4 г (0,05 моль) 4,4,5,5-тетрациано-3-пропилпентанона-2 за 2 ч получают

7, 1 г (717) продукта с т.пл. 238239 С.

Найдено, 7.: С 65,8; Н 5,6; N 20,7

Вычислено, Е: С 65 7; Н 5,5;

N 20,9.

Пример 6. 3,4-Дициано-б-метил-5-амил-2(1Н)-пиридон.

Аналогично примеру 1 иэ 12,8 г (0,05 M) 4,4,5,5-тетрациано-3-амилпентанона-2 за 2,5 ч получают 9,8 г (86X) продукта с т. пл. 192-194 С.

Найдено, Ж: С 68„3; Н 6,7; N 18,3

С1з Н ИэО

Вычислено, 7.: С 68,1; H 6 55;

N 18,3.

Пример 7. 3,4-Дициано-5,6,7,8-тетрагидро-2(1Н)-хинолон.

Аналогично примеру 1 иэ 11,3 r (0,05 M) 2(1,1,2,2 -тетрацианоэтил)-циклогексанона эа 2,5 ч получают 5 7 r (577) продукта.

Найдено, 7: С 66,4; Н 4,7; N 21,0

И" э

Вычислено, 7: С 66,3; Н 4,5;

N 21,1.

Т. пл. 266-267 С (известная т.пл. 259-261 С).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевых соединений до 57-86Х и упростить способ их получения эа счет проведения процесса в одну стадию при комнатной температуре.

Способ получения 5,6-замещенных 3,4-дициано-2( @ ) пиридонов

Способ получения производных 1-(бензазолилалкил)пиперидина или их солей // 701534

Способ получения поли-2,2,6,6-тетраметил-4-пипери- дилпроизводных карбоновых кислот или ихфосфитов, оксисиланов или оксисилоксанов // 406833

Способ получения этилового эфира 1-метилпиперидин-з- карбоновой кислоты // 386939

Способ получения эфиров 4-оксипиперидин-2,6- // 164017

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина // 163620

Способ получения алкиловых эфиров 1,6-диметилпипеколиновой кислоты // 136376

Способ получения нитрила 1-бензил4-фенилпиперидинкарбоновой кислоты // 97069

Способ конденсации в спиртовой среде бета-дикетонов с цианацетамидом // 94217

Способ получения замещепных 1-алкилпипери-донов-3 // 277788

Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт3-антагонистов, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2116072

Изобретение относится к области органической химии и медицины

Производные пиперидина или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2141947

Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2167865

Изобретение относится к новым производным пиперидина ф-лы (I), где R1 - арил, гетероциклил, R2 - фенил, нафтил, аценафтил, циклогексил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, оксопиридинил, диазинил, триазолил, тиенил, оксазолил, оксадиазолил, тиазолил, пирролил или фурил, которые могут быть замещены галогеном, гидрокси, циано, CF3, алкилом, R3-H, гидрокси, алкокси, алкенилокси, R4-Н, алкил, алкенил, алкокси, бензил, оксо, Q - этилен или отсутствует, Х - связь, кислород, сера, W - кислород или сера, Z - алкилен, алкенилен, -О, -S; n = 1, m = 0 или 1

Моноциклические бензамиды производных 3- или 4-замещенного 4-(аминометил)пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция, способ ее приготовления, производное карбоновой кислоты // 2213089

Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе // 2213731

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы (I), где R1 означает нафтил, который может быть замещен 1-3 С1-С5 алкоксигруппами; R2 означает фенил или бензил, которые могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из галогена, циано, С1-С3 алкокси и нитрогруппы; R3 означает Н-[СН(OR4)] 2-СН2-О-СН2- или R3а = (СН2)k-[СН(OR4)]l(-СН2О-, где R3а означает -ОН или С1-С3 алкоксигруппу; R4 означает Н или С1-С3 алкил; k = 1 или 2 и l = 1 или 2 или R3а означает метиламиногруппу; k = 1 и l = 1, при условии, что 1 означает 4-метоксинафталин-2-ил; R2 означает 2-метоксибензил или R3а означает метоксиэтоксигруппу; k = 1 и l = 1, при условии, что R1 означает 4-метоксинафталин-2-ил; R2 означает 2-метоксибензил или фенил, замещенный в положении 2 цианогруппой, или R3а означает 1,2,4-триазол-1-ил или имидазол-1-ил; k и l = 1, при условии, что R1 означает 4-метоксинафталин-2-ил; R2 означает фенил, замещенный в положении 2 нитрогруппой, или группу гидроксиметил, или имидазол-1-илметил, при условии, что R1 означает 4-метоксинафталин-2-ил; R2 означает 2-метоксибензил, или их фармацевтически приемлемым солям

Производные этансульфонилпиперидина и лекарственное средство на их основе // 2242464

Изобретение относится к производным этансульфонилпиперидина формулы (I) или их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям, где R1 означает водородный атом или гидроксил; R2 означает водородный атом или метил, Х означает –О- или -СН2-

Способ получения (-)-цис-3-гидрокси-1-метил-4-(2,4,6-триметоксифенил)- пиперидина и промежуточные вещества // 2265595

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения (-)-цис-3-гидрокси-1-метил-4-(2,4,6-триметоксифенил) пиперидина, который заключается в том, что 1-метил-пиперидин-4-он переводят в гидробромид, затем вводят во взаимодействие с бромом до получения 3(R,S)-бром-1-метил-4-оксо-пиперидин-гидробромида и далее с 1,3,5-триметоксибензолом до получения 3(R,S)-бром-1-метил-4-(2,4,6-триметоксифенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-гидробромида

Производные 3-гидроксипиперидина и фармацевтическая композиция на их основе // 2272027

Изобретение относится к новым производным 3-гидроксипиперидина общей формулы (I) где R означает (a) -C(O)(CH2)nC(O)ОН, (б) , где R1 означает -N(R2)(R3) и R2 и R3 каждый означает водород, низший алкил или циклический третичный амин; (в) -Р(O)(ОН)2 или (г) -С(O)(СН2)nNHC(O)(CH2 )nN(R2)(R3), n означает целое число 1-4

Водорастворимые производные фенилглицина // 2283305

Изобретение относится к соединениям формулы (I) где R1 означает (низш.)алкокси, R 2 означает галоген, R3 означает пиперидинил, необязательно замещенный группой (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, карбокси(низш.)алкил или (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил, R4 означает водород или (низш.)алкил, n равно 0-3, а группа -(СН2)n- необязательно замещена группой (низш.)алкил, и их фармацевтически приемлемые соли

Производные 4-фенилпиперидина в качестве ингибиторов ренина // 2374228

Изобретение относится к новым соединениям формулы где R1 представляет собой -O-Х, где Х представляет собой -(CH2)m-(CR 9R10)p-(CH2)n -Z-(CH2)q-W, где m, n и q независимо обозначают ноль или имеют значение от 1 до 5; р обозначает ноль или 1; R 9 и R10 независимо представляют собой водород, гидрокси, галоген, низший алкил, низший алкокси или циклоалкил; или R9 и R10 вместе представляют собой алкилен, который вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образует арил; Z представляет собой связь или О; W представляет собой арил; R2 представляет собой водород; L представляет собой связь; R3 представляет собой водород; R 4 представляет собой водород; R5 и R6 независимо представляют собой водород; R7 представляет собой водород, галоген, гидрокси, трифторметил, низший алкил, низший алкокси, алканоил, алкилоксиалкокси, алканоилокси, амино, алкиламино, диалкиламино, ациламино, карбамоил, карбокси, алкоксикарбонил; или R7 и R6 вместе представляют собой -(CH 2)1-2-, Y представляет собой -(СН2 )r-, -O-(СН2)r-, -(СН2 )r-O-, где r обозначает ноль или имеет значение от 1 до 3; Q вместе с атомами, к которым он присоединен, образует арил, пиридильное, пиримидинильное, тиенильное, фурильное, пирролильное или индолильное кольцо; или к его фармацевтически приемлемым солям

Производные арилсульфонилгидроксамовой кислоты // 2146671