Способ получения этилового эфира 1-метилпиперидин-з- карбоновой кислоты
О П И С А Н И Е 386939 изоы ити ния
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советския
Сациалистическия
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 14.X.1969 (№ 1370688/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21 VI.1973. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 2.Х.!973
М. Кл. С 07d, 29 24
Комитет по делам иэобпетеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.822.3.07 (088.8) ... 4% . . :
А. А. Пономарев и Н. И. Мартемьянова
Авторы изобретения
Заявитель
Научно-исследовательский институт химии Саратовского
Государственного университета
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА
1-МЕТИЛПИПЕРИДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к получению этилового эфира N-метил-3-карбоновой (N-метилнипекотиновой) кислоты, который является промежуточным продуктом для получения ряда веществ, представляющих формакологический интерес.
Известен способ получения этилового эфира N-метилнипекотииовой кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют на никеле Реиея при 165 С до этилового эфира нипекотиновой кислоты с последующим алкилированием его смесью формалина с муравьиной кислотой.
Способ двухстадиен, требует большого количества растворителей.
С целью упрощения процесса (проведения его в одну стадию) с сокращением времени реакции, количества растворителей и катализатора предлагается этиловый эфир никотиновой кислоты гидрировать в присутствии эквимолекулярного количества диметилсульфата.
Реакция проводится при 50 — 70 С в течение не более 1 часа в метиловом спирте с использованием в качестве катализатора пикеля Ренея или Уруоибаре. Одна и та >ке порция катализатора может использоваться многократно без снижения скорости гидрирования, почти в четыре раза уменьшается количество растворителя.
Пример. В стальной вращающийся автоклав емкостью 610 лтл загружают 22,6 г (0,15 ттоль) этилового эфира никотиновой кислоты в 100 лтл метилового спирта, 23,4 г (0,15 лтоль) диметилсульфата в 100 лтл метанола и 5 г катализатора никеля Урусибаре
10 (Ренея). После «промывкт1» автоклава небольшим количеством водорода в него под давлением 100 атлт подают водород. Реакцию проводят при 50 — 70 С в течение 45 — 60 лтпи до полного прекращения поглощения водо15 рода. Автоклав разгружают, ката.пизат сливают, катализатор в автоклаве промывают
20 лтл метанола и на этом катализаторе гидрируют следующую порцию вещества. Ката.пизат освобождают QT следов катализатора.
20 Растворитель отгоняют прп пониженном давлении, остаток выливают в 75 лтл воды, насыщают 30 — 40 г КеСО>. Выделившееся масло отделяют, водный остаток экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки и масло обьедпняют
25 и сушат над прокаленным сульфатом магния.
Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 19,3 г (75о/о от теоретического) с т. кип. 82 — 85 С/10 лтлт рт, ст.; п 1,4505; d4 0,981; Мйп. найдено 46,97;
30 вычислено 46,59, 386939
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор Н. Джарагетти Техред 3. Тараненко
Корректоры: Л. Царькова и Г. Запорожец
Заказ 2704 5 Изд. М 790 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения этилового эфира 1-метилпиперидин-3-карбоновой кислоты на основе гидрирования этилового эфира никотиновой кислоты и алкилирования, отличаюбийся тем, что, с целью упрощения процесса, этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют в присутствии катализатора и эквимолекулярного количества диметилсульфата в спиртовой среде.
