Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров @ - бромкарбоновых кислот в качестве стабилизаторов эмульсий
Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров о -бромкарбоновух кислот общей формулы СН2 С(СНз)-СООС2Н М (R)2 CH(R) гуВт , где R - CHj, R - Н, CHj, ., в качестве стабилизаторов эмульсий. S
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (l9) (ll) SU
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21.) 3730995/23-04 (22) 27.04.84 (46) 23.08.85.Бюл.119 31 (72) Ю»Н»Орлов, »»Егоров В.П.Зубов, Е.Б.Малюкова, И.А.Грицкова, В.Э.Лазарянц и М.А.Коршунов (71) МГУ им.М.В.Ломоносова и Мос-.. ковский ордена Трудового Красного
Знамени институт тонкой химической. технологии им.М.В.Ломоносова (53) 547 ° 233 (088.8 ) (56) Поверхностно-активные вещества /
Справочник под ред. А.А.Абрамэона и Г.М.Гаевого. Л.: Химия,1979, с.193 ° (Sl)4 С 07 С 101/30 В Ol F 17/18 (5" ) ПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЛКИЛАМИНОЭТИЛМЕТАКРИЛАТОВ И ЭФИРОВ d -БРОМКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ ЭМУЛЬСИИ» (57) Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров о -бромкарбоновых кислот общей формулы
CH2= С (СН g )-COOC2H 6 (Н. )
СН(В ) СООС1 Н >+Br
rpe R — СН
R2 — Н, СН, C2H, в качестве стабилизаторов эмульсий.
1174
Соединение
По примеру
2
4
Известное
39,8
40,0
42,0
44,3
37,6
Изобретение относится к новым производным диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров бромкарбоновых кислот общей формулы
СН2 С(С )-СООС2Н4 М(01) СН(Р )СООС Н 8 ) где  — .СН3 С Н в качестве стабилизаторов эмульсий, 10 которые могут найти применение для очистки сточных вод.
Целью изобретения является выявление новых соединений в ряду четвер-.. тичных аммониевых соединений, ис- 15 пользуемых в качестве стабилизаторов эмульсий с улучшенными свойствами.
Пример 1. И „8-диметил- И-, додецилоксикарбонил-метил- 8 — (2метакрилоилоксиэтил).-аммоний бромид. 20
К 0,01 М диметиламинаэтилметакрилата в 10 мл ацетона при 3 С прибавляют 0,01 М додецилового эфира бромуксусной кислоты. Раствор оставляют в холодильнике до полного 25 выпадения продукта в виде кристаллического осадка (1-2 дня ). Продукт отделяют и перекристаллизовывают из ацетона. Выход 0,0092 М (92% от теоретического). 30
Найдено,%: С 57,7; Н 9,4; N 3,1;
BI 18,8.
Вычислено,%: С 57,0, Н 9,1, Й 3,О.; Вг 17,3.
ИК-спектроскопии, см . 9 с1640; 35 ñ à 1720 и 1760
ПМР-спектроскопия.,Гц; Гс с 461,0;
4сн,)„93 э 6 °
Пример 2. М, К -диэтил- )1додецилоксикарбонилметил- N -(2-мета- 40 крилоилоксиэтил )-аммоний бромид.
К 0,01 М диэтиламироэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатной .температуре прибавляют 0,01 М додецилового эфира бромуксусной кислоты. о
Раствор оставляют при 3 С до полного выпадения продукта в виде кристаллического осадка (2-3 дня). Осадок отделяют и перекристаллизовывают из ацетона. Выход 0,009 М (90% от теоре-50 тического ).
Найдено %: С 58,4; Н 9,5, К 2,71
Bt. 17,4.
Вычислено,7: С 58,5; Н 9,4;
М 2,8; Br 16 3.
ИК-спектроскопия, см-":4 С=1640, +=о 1720 и 1760.
428
ПМР-спектроскопия, Гц: d" 461,0; о 1 дцд93, 6, Пример 3. й, 8-диметил- ф(1-додецилоксикарбонилэтил)- М вЂ” (2метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.
К 0,01 M диметиламиноэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатной температуре прибавляют 0 01 М додеци» лового эфира о -бромпропионовой кислоты. Раствор оставляют при 3 С до полного выпадения осадка конечного продукта (5-7 дней ). Осадок оТделяют и перекристаллизовывают из ацетона.
Выход 0,0086 M (86% от теоретического ).
Найдено,7.: С 57,2, Н 9,1 И 2,8;
Вг 17,7..
Вычислено,%: С 57,8; Н 9,2;
H 2,9; Br 16,7.
ИК-спектроскопия, см ": 4zq 1640; )со1720 и 1760.
ПМР-спектроскопия, Гц: с "сс 461рО; (сн )„90,6.
Пример 4..й, hf -диметил- N— (1-додецилоксикарбонилпропил )- М- (2метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.
К 0,01 М диметиламиноэтилметакрилата прибавляют 0,01 М додецилового броммасляной кислоты. Продукт перекристаллизовывают из ацетона. Выход
0,008 М (80% от теоретического ).
Найдено,%: С 58 1, Н 9 5, и 2,6, Br 17,7.
Вычислено,7.: С 58,5, H 9,4, N2,8,,,В1 16,3.
ИК-спектроскопия,см ": )сс 1640;
)с 0 1720 и 1760.
IIMP-спектроскопия, Гц: ос с 461,0, "(сн )л93,6.
Спектры ПМР записаны при рабочей частоте 80 МГц.
Поверхностная активность предлагаемых и известного соединений определена по снижению поверхностного натяжения на границе вода— воздух.
Данные приведены в табл.1.
Т а б л и ц а 1
Снижение поверхностного натяжения, эрг/см
Таблица 2
174428
Время полного разрушения ч
Со единение
По примеру
4
ЦТАБ
4,1
5,8
0 85
0,8, 0 7 це.
Составитель Л.Иоффе
Редактор О.Юрковецкая Техред И.Асталош Корректор С.Черни
Заказ 5136/25 Тираж 384 Подписное
ВНИИПИ Гасударственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035,Москва,Ж-35,Раушская наб.,д.4/5
Филиал ППП "Патент",г.Ужгород, ул.Проектная,4
3 1
Испытание предлагаемых соединений в качестве стабилизаторов эмульсий масла в воде проводят в сравне-. нии с известным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом (ЦТАБ ), являющимся аналогом предлагаемых ( соединений по структуре и действию.
Устойчивость эмульсии определяют следующим образом: 2 мл стирола помещают в 4 мл 0,05 М водного раствора эмульгатора, смесь перемешивают 20 мин и определяют время разрушения эмульсии в центробежном поле .(= 3000 об/мин ).
Результаты представлены в табли-
1О Предлагаемые соединения в сравнении с промышленным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом сильнее. снижают поверхностное натяжение на границе фаз и образуют значитель15 яо более устойчивые эмульсии масла в воде.
