Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных

 

Производные хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы где R-группа ОН NO-ji -СН-СН-СНз I он i I I I -CH-GH-C 0 (Л - CH N-CH-CH- I 1 но-сн он обладающие способностью увеличивать привес животных. 00 Эд О)

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPGHOIVIV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Il0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (62) 3294401/23-04 (21) 3506791/23 — 04 (22) 28.10.82 (23) 03.06.81 (31) 1386/80 (32) 03.06,80 (33) HU (46) 23.10.85. Бюл. № 39 (72) Пал Бенко, Даниель Божинг, Янош Гундель и Карой Мадьяр (HU) (71) Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (Н0 ) (53) 547.863.1.03(088.8) (56) 1,. Патент США № 3371090, кл. 260-240, опублик. 27.02.68. (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ УВЕЛИЧИВАТЬ ПРИВЕС ЖИВОТНЫХ.

<57) Производные хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы

„„SU„„ 1 186616 A (51)4 С 07 D 241/52; А 61 К 31/495 где R-группа OH NOy

i !

СНЗ

ОН S NH! — CH — СН вЂ” С=Π— сн=ч-сн-сн мо

НΠ— СН Он обладающие способностью увеличивать привес животных.

1 186616

Изобретение относится к новым химическим соединением, конкретно к про? з??одным хиноксалин-1,4-диоксида, обладающим способностью увеличивать привес ж?пзотных,и мажет использоватьсяя в ж??1?атг?оводстве °

11 л ., ель изобретения — изыскание в ряду произваднь?х хиноксалин-!,4-диоксида новых соединений, обладаю?цих повышен??ай с??асобностью увеличивать 1О привес ж??ватных.

l! p 11 и e p i . rio?l eHHe RS-1—

-акси-1 (2 -хиноксалинил-1,4-диоксид)—

-2-нитропропана.

1990 г (0,1 моль) 2-формилхинокса- 15 лин-1,4-диоксида и 7,5 г нитроэтана смешивают,;?ричем реакцию осуществляют ?3 те ?егиге 2 ч. Получают 23 г продукта,выхо;1 87%, т.пл. 196-197 С.

Ньг гислено,%: С 49,8; Н 4, 16:; 20

1 l .84

Пример 3. Получение ЕБ-(2-х??1?Оксалин??л- l 4 — диоксид) — (4 -ОксО-тион-5-тиазалидинил)-метанола.

Смесь 19,0 г (0,1 »аль) 2-формилхиноксал?31? 1, ч диоксида, 13, 3 (О, 1 моль) ?-аксотиазагп3д??н-2 — тиона

9

200 мл изопропил? ваго спирта и 4 мл

10%-ного вод??ога раствора гидраокиси натрия пере "te??B?liàþò в тсчсг?ие 3 ч при комнатной температуре. После охлаждения выде.-пгвшийся в осадок продукт отфильтровывают. В результате получают 30,7 г соединения, выход 95% т.пл. 293-294 С.

Вычислено,7,: С 44,57; H 7,80;

N 13,00; S 19,83.

Найдено,%: С 44,48, II 3,10;

N 13,00; S 20,00.

Способность предлагасмых соединений увелггчивать вес животных была доказана с па;гащью следующего теc t а,.

В качестве подопытных животных применяют свиней. Исполь:Зуют группу, состоящую из шести животных, причем каждый опыт с группой повторяют три раза. Корм, примененный для кормления животных, содержит 50 ".?lг кг производнога хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы. Откорм животньгх гроизводят в идентичных условиях, и 1?се группы животных получают те жс количества корма идентичного состава.

Контрольные группы получают корм в таком же количестве, но без производного хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы.

Результаты испытаний предста??лены в таблице °

1!?йд но %: с 50 43; и 4 35 ° !

5, ?2.

il р и м е р 2. Получение 2!>-(-)—

-трео-2(2 -хиноксалинилметилиден-1 4-25

-д?гак сил) — амина-1 — (n -нитрофенил) — 1 39

-прг?1?аггдио:fcl

19,.(1 г (0,01 моль) 2-форми:хиноксалип-I ?-д™оксида и 21,2 г (0,1 моль)

1 Г

S-l, †)-треа-2-амина- 1 †(n-нитрофенил)-3п — 1 9 3 — прап,»?дг?ОJ?a смешивают при соблгодении ус.лавий, указанных в пример 4.

Получают 23,4 r продукта, выход 92% т.п;1. 192-193 С9(Ы) = 7,03 (С =- .095%, диметилсульфоксид).

Вычислено,%: С 56,25; Н ?,2;

1 9

Па ?де?го,%: С 55,58; Н 1 9 6, N !4,00.

Средггее суточноеуве - ".5?3 ?

Ь?1.-./КГ личение веса,па отношению к контрольной гругггге, %

Соединение

Предлагаемое по примеру

) 2000

87,1

13., 8

150,2

> 2000

500

72.0

94,7

107,4

Известное (хиноксалин†1-диокс??д-2-карбоксальдегид-метилкарбазат)

Количество корма, вызь?вающее увеличе??ие веса на 1 кг 1?О отношению к контрольной группе,l ным.

Составитель Т. Якунина

Техред Ж.Кастелевич Корректор В.Гирняк

Редактор Н. Гунько

Заказ 6501/27 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ .Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 11866

Из приведенных результатов видно, что откормленные при применении предлагаемьгх соединений животные показывают значительно большую прибавку в весе, чем животные контрольных групп. Одновременно такая же прибавка веса может быть достигнута со значительно меньшим количеством корма, что указывает на значительно более высокую ценность корма. 10

Преимущество предлагаемых соединений состоит в том, что они намного легче выводятся иэ организма живот16 4 ного, т.е. покидают организм через значительно более короткое время, чем известные производные хиноксалин-1,4-диоксида. Это означает, что время пребывания предлагаемых соединений в организме значительно короче, чем время пребывания известных производных хиоксалин-1,4-диоксида, что имеет большое значение в животноводстве.

Соединения общей формулы мало токсичны по отношению к полезным живот