N,n,n-триалкил-n-[3-метил-5-(2,5,5,8а-тетраметил-3,4,4а,5,6, 7,8,8а-октагидронафтил-1)-пент-2-енил]-аммоний хлориды, проявляющие ретардантную активность

 

СООЭ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

ЕЕСГ1УЬЛИН

ГОСУДМ СТВЕННЫЙ НОМИТЕТ ССС1

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

-,(46)23.03.90. Бюл. У ll (21) 3901530/31-04 (22) 23.05.85 (71) Институт химии АВ МССР . (72) Д.П.Попа, А.М.Рейнбольд и Г.С.Пасечник (53) 547.564(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 1266151, кл. С 07 С 87/30, C 07 9 295/02, 1985.

Гамбург K.Ç. и др. Регуляторы роста растений. И.: Колос, 1979.

Попа Д.П. и др. Применение регуляторов роста в растениеводстве. Кишенев: Штинца, 1981.

Гринченко А.Л. Применение ретар:дантов в растениеводстве. Итоги науки и техники, Серия "Растениеводство",,т.6, ВИНИТИ, 1983. (51)5 С 07 С 211/62, А 01 N 33/12 (54) Н,R,N- TÐÈAËKÈÏ-N- (3-11ЕТИЛ-5-(2, 5,5,8а-ТЕТРАМЕТИЛ-3,4,4а, 5,6,7,8,8аОКТАГИДРОНАФТИЛ-l )-ПЕНТ-2-ЕНИЛ)-АММОНИЙ ХЛОРИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РЕТАРДАИТ-НУ10 АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение касается солей алкенилароматических аминов, в частности

N,N,N-триметил- или этил-Б-(3-метил5-(2,5,5-8а-тетраметил-3,0,4а,5,6,7, 8,8а-о тагидронафтил-1)-пент-2-енил аммоний хлоридов (I), которые как проявляющие ретардантную активность могут быть использованы в сельском хозяйстве для однодольных растений.

Для выявления активности у однодольных растений био получено новое I

1 которое ингибирует прорастание пшеницы и ячменя. Синтез ведут нз трихлорлебдеее Е(СНЭ) э среде этееоле нагреванием в автоклаве до IOO Ñ (1 ч), 130 С (2 ч), 150 С (5 ч). От- а фильтрованную смесь упаривают, оста-ток растворяют в эфир - ацетоновой смеси (1:1), н снова фильтруют. фильтрат далее упаривают, выпавший I отделяют н кристаллизуют.. Выход 88.X.1 по активности превосходит известные фь

ССС (тур) и диметилгидразид янтарной (;ф кислоты) на 4,5-6,8Х при их концентрации 200 и 400 мг/л. 3 табл.

1327482

Изобретение относится к новым чет" вертичным аммониевым солям, имеющим ж структурную формулу 1

1 где R -СН, -СН СНз, проявляющим р етардантную активность, что позволяет использовать их как ре» гуляторы роста растений.

Целью изобретения. является изыскание новых четвертичных аммониевых солей, обладающих выраженной ретардантной активностью для однодольных растений е

Пример I. Смесь 1 r, (0,0026 моль) трихлорлабдана, 1,5 г (0,025 моль) триметиламина в 5 мл сууого этанола нагревают в автоклаве в течение 1 ч при .100 Ñ, 2 ч при

130 С и 5 ч при 150 С. Охлажденную смесь отфильтровывают;маточник упаривают в вакууме,. Полученный остаток растворяют в 20 мл смеси эфир - ацетон (l 1), затем отфилЬтровывают. К упаренному до 1/3 объема фильтрату добавляют 4 мл гексана. Выпавший продукт отфильтровывают, высушивают в эксикаторе. Получают 0,85 г (88%) вещества I, которое кристаллизуют из ацетона с эфиром.

Пример 2. Смесь 1 г (0;0026 моль) трихлорлабдана, 1,8 r (0,018 моль) триэтиламина в 2 мл сухого диметилформамида нагревают в автоклаве в температурном режиме аналогичном примеру 1. К охлажденной смеси добавляют 4 мл эфира, фильтруют, -. осадок промывают небольшими порциями эфира, маточник упаривают в.вакууме.

Остаток растирают в сухом гексане и переосаждают из ацетона гексаном. Получают 0,4) r (78%) кристаллов соли

ХХ. Данные анализа и характеристика обоих соединений приведены в табл.1.

В результате тестирования обнаруено что .соли II B концентрациях

ОО, 200 н 400 мг/и значительно тор5 мозят рост проростков пшеницы и ячменя и превосходят по своей активности эталоны (см.табл.1 и 2).

Так вещество Т в приведенных концентрациях ингибирует рост пророст10 ков пшеницы на 39,3-66,5%, что превосходит. активность эталона ССС на

28,3-40,7% и активность наиболее эффективных соединений из группы солей

11- ((б,á-диметилбицикло-13,1,1) -геп1я тен-2-ил-2)-метил|-аммония.

Вещество EI rro своей активности в концентрации 100 мг/л на проростКах. пшеницы несколько уступает по актив- .

-ности, но в концентрациях 200 и

20 400 мг/л превосходит известные соединения на 4,5-6,8Х.

Лучшие результаты показывает вещество II на проростках ячменя. В зависимости от концентрации оно пре-.

25 восходит по активности эталоны ССС на 12,6-20,8% и наиболее активные ранее описанные вещества на 4,7-7,6Х.

В табл.3 приведены величины показателей активности испытуемых веществ О (коэффициент активности К ), которые определяются из отношения С (концентрация, при которой наблюдается

50Х-ный эффект действия), выбранного эталона и С, вещества. Коэффициент показывает, во сколько раз активность испытуемых соединений отличается от активности эталона. Как видно из табл.Э, оба вещества активнее ССС на пшенице в 10,3 и 11,6 раза, а на

4g ячмене в 3,0 и 3,3 раза соответствен» но. Под действием полученных веществ наблюдается интенсификация фотосин-. теза, листья приобретают темно-зеленую окраску, стебель растений .утол4 щается.

Формула изобретения

Новые вещества представляют собой гигроскопичные, легко растворимые в воде кристаллические соединения.

Для оценки их ретардаитной активности были использованы специфические и наиболее эффективные тесты ингибирования роста проростков пшеницы и ячменя. В качестве эталона служат известные ретарданты ССС (тур) и диметилгидразид янтарной кислоты (ДЯК).

N, N, N-Триалкил-N- f3-метил-5- (2, 5, б0 5,8а-тетраметил-3,4,4а, .5,6,7,8,8аоктагидронафтил-1)-лент-2-еиил 1-аммоний хлориды общей Формулы где R =-СН,; -CH CH проявляющие ретардайтиую активность.

f327482 л /

Щ

СО Ю

Се 1 ° ° л л оо О Ф

° «е о

О -0

СЪ а

СО е» л л ое

СЕЪ ° е

С ОЪ

Л СС

СО СО

О а

Ы ее

Х е е

С.Э

Р э ле о д

J. P-C

1. и! ее

Ж! юъ! ач

I С.Ъ. х о сэ

g) вМ с 1 О л! л

О 1Оъ л1 л

СО 1СО со СЧ

Д"Ъ а О

«! л

С Ъ I W

ОЪ1С Ъ ъо 1! л

° .е ..»

° ° ° . а1СЧ 1 л! л

° «е ° °

Се! 1СР

О е

Д N

Ю О ! ее 1!»

OО ф»

Се Ъ

° Э ф ф !

0 ф ф

PJ» л !»

СеЪ g Се!

I О

Х Cd0! !

» СО

1 I

Я ГЪ

"-у к ы

ОО

CIO

Се!

Ю

Се

СЪ о ГЪ

Ойх

1 !« э

1 И

И Й.

q r

1 ю

cd

Е-4 М Ц

E л,Ф

5! !о н

v х (0

5 .

8l6

3 И

I

1 !

).I» а

О. Q л Щ

МЪ !СЪ

1 лС Ъ О

1 СР

СО «»

ОЪ л л

О СО С С Ъ Ф

«»

I I

1 х

М

РсЪсЪО

0! а МЪ ф Ц

Р; СЧ Се (4 ф

ССЪ

2ю

С0 Се! х

Q I на! й

Х g л 1 лй Ф Се 1 а

° ф о

ИИ

1327482

Т а б л и ц а 2 действие ис оютуених нехеств ка проростхн кйеннпн н ечнека е ЙФ»

7!онцентрапнн, w /л

Соеднне NtO! оо

200

Х к конт- ннгнбиро/ю роаакне роста.а

Х к хо трели гнонванне сто, Х нитйбй- ровакнс роста Х алина,сн Х х хо тС4 в,„трспи длина °

Rtt .8

На проростхах ийейнпн

S,5t0,2 43,l 56,9

7,8йо,! 60,7

39,3

38,6

66 3

5,9то,! 46,! 53 9

70,!

9 ° OiOe3

29,9 б! 4

74,2 . 2S,8

86 I 73 9

70,920,2 85,l

l4,9

9,9t0,2 . 77,! 22,9

It 030,2

3,3

8онтроль" (вода) f2s8t0,2 !00! 2,8t0,2 I 00

l2 8t0,2 t00 0

На проростхах нчнена

4,3 0,! 45,2 54,8

6,0t0,2 62,9 37,!

67,9

69,!

ССС- 710!Оеа . 73еа 26@8

lOIIt 9 ° 7t0,2 !00,8 О

3,730,!

9,5то,а

59,3 40,7

48,3

2 5

99,2 0.,8 9,420,2 97,5

9 6t0 2 . !00 контроле (вода) 9,6йо,а IOO 0

9,630,2 !00 О

П р и и е 9 а н Н а. Дпнна пворостхов Ухавана в виде 95Х-ном довернтв ъното интервала (% 2 t44 8и) °

Таблица3

С9 и показатели физиологической активности (К ) испытуемых веществ {в сравнении с эталоном

ССС) и структурным аналогом

На проростках ячменя

Соединение а проростках пше ницы (мгlл К3

С3„, мг/л К3

3 э,0 172

1,0

510

Структурный аналог

200 . 9,0

370

Составитель В.Одинцова

Редактор Л. Герасимова Техред М.Иоргентал. КорректорЛ.Патай

Тираж 336, Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Заказ 997

Производственно-полиграфическое предприятие,г.Ужгород,ул Проектная 4 дяк )а,át0,2 98,а t,8 !2,4(о,а 96,7 .

5 ° 8tO,I 60,6: 39,4 4,2tO>! 43,7 36,3. 155 11а6

175 10,3

1800 1,0

4 зто,l

4,9tO,З

9,530,2

З,lt0 1 32,l

3,05О,I 30 9

5iOtO>2 3!,7