Инсектицидное средство

 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидную активность средства за счет использования в нем в качестве активного вещества 2-метил-5-(З-фенокси-4-фторфенил)-1 ,1-дифтор-2-(4-этоксифенил)пентана формулы C2HjOC6H4-C/CHFi/-/CH,/-. - ;НдСН СН,-СбН,., Инсектицидное средство содержит 20 мас.% активного вещества, 75 мас.% растворителя .изофорона и 5 мас.% смеси фенилсульфоната кальция и простого полигликот левого эфира жирного спирта в качестве поверхностно-активного вещества, 1 табл..

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTV

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ fHHT СССР (21) 4019299/23-05 (22) 10.02 ° 86 (31) P 3505370.4

1 (32) 14.02.85 (33) DE (46) 30.03.89. Бюл. 9 12: (71) Шеринг А.Г. (DE) (72) Хельга Франке, Хайнрих Франке, Ханс-Рудольф Крюгер и Хартмут Йоп. пиен (0Е) (53) 632.951. 2(088.8) (56) Патент ФРГ У 3317908, кл. С 07 С 43/29, 1983. (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химичес1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидному средству на основе фторсодержащего пентана. .Целью изобретения является повышение инсектициднсй активности.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение 2-метил-5- (3-фе нок с и-4-фт орфенил-1, 1-дифт ор-

-2-(4-этоксифенил)пентана.

Первый вариант.

2,0 г (4,69 ммоль)4-(4-этоксифенил)-5,5-дифтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-4-метил-2-пентана гидрируют в 30 мл этанола водородом при добав-. ке 0,2 г никеля Ренея при температуре окружающей среды и нормальном ат-,. мосферном давлении ° После расхода расчетного количества водорода ката„SU „„1470172 А 3 (51) 4 А 01 Б 29/04, 31/08.//С 07 С 43/29 ким средствам защиты растений и по"зволяет повысить инсектицидную актив- ° ность средства за счет использования в нем в качестве активного вещества

2-метил-5-(3-фенокси-4-фторфенил)-1,1-дифтор-2-(4-этоксифенил)пентана формулы СгН ОС6Н С/CHF /-/СН у/СНгСН СН -С НзРОС Н, Инсектицидное средство содержит 20 мас.Ж активного вещества, 75 мас.Ж растворителя .изофорона и 5 мас.Х смеси фенилсульфоната кальция и простого полиглико-. левого эфира жирного спирта в качестве поверхностно-активного вещества.

1 табл.

2 лизатор отфильтровывают и растворитель отсасывают при сниженном давлении, ° После проведения хроматографии смесью гексан-толуол на силикагеле остается 1,8 г целевого продукта, что составляет 89, 6Х от теории. Показатель преломления п 1,5481.

Вычислено,X:С 72, 88; Н 6,35;

F 13,30.

Найдено,X: С 72,93; Н 6,31;F 13,31.

Необходимые исходные или промежуточные продукты можно получить следующим образом. .4-(4-Этоксифенил)-4 5-дифтор-1-(4-фтор-3-фенрксифенил -4-метил-2-пентен

К 6,37 г (11,4 ммоль)12"(4-фтор-3-феноксифенил)-этил)-трифенил-бромида фосфония в 40 мл абсолютного тетрагидрофурана каплями добавляют при

14 70172

Активное вещество

Концентрация активного вещества,вес.Ж мертвость ли, X

Пр едлага-емое 90 90 90

О

О

55 Известное окружающей температуре в атмосфере

N в течение 5 мин 7.,15 мл 1,6-молярного раствора .бутиллития в Н -гексане. После часового помешивания добавляют каплями раствор из 2,58 r (11, 2 ммоль) 2-дифторметил 2-(4-этоксифенил)-пропиональдегида в 10 мл абсолютного тетрагидрофурана. В течение 18 ч производят перемешивание при окружающей температуре. Раствор подают на ледяную воду, экстрагируют эфиром, сушат сульфатом натрия и выпаривают. После хроматографии .,смесью гексан-толуол на силикагеле остается 2,07 г 4-(4-этоксифенил)-5, 5-дифтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил) -4 метил-2-пентана, что составляет

437. теории.

Яо

Показатель преломления и 1,5549.

2-Дифторметил-2- (4-этоксифенил)— пр опи онал ьд егид .

К 7,5 r (33,3ммоль) 2-дифторметил-2- (4-этоксифенил)-2-(4-этоксифенил)— ! пропионнитрила в 75 wr толуола добав ляют- каплями при охлаждении льдом в атмосфере N 30,5 мп 1,2-молярного

,раствора гидрида диизобутилалюминия в толуопе. После этого производят помешивание в течение 1,5 ч и реакционную смесь гидролизуют 10X-ной серной кислотой, экстрагируют эфиром уксусной кислоты, сушат сульфатом натрия и растворитель удаляют при сниженном давлении.

Получают 6,47 г целевого продукта в виде светло-желтого масла, что составляет 93,1Х теории.

Rf О., 57 (гексан-эфир 1: 1) .

Второй вариант получения соединения .

1,5 г (3, 75 ммоль) 1,1-дифтор-5-(4-фтор-3-феноксифенил) - 2-(4-гидроксифенил)-2-метилпентана, 10 мл диметилформамида, 700 мг (4,5 ммоль) этилйодида и ?25 г (5,25 ммоль)К СО нагревают с каталитическим количеством йодида натрия в течение 8 ч до

80 С.

После этого смесь выливают в воду, электрагируют эфиром уксусной кислоты, сушат Na SO+ и сгущают.

После хроматографии смесью гексан— толуол на силикагеле остается 1,4 г целевого продукта, т.е. 87,47 теории.

Физические данные идентичны данным продукта,, полученного по первому варианту.

Необходимый исходный продукт можно получить следующим образом.

1, 1-Дифтор-5- (4-фтор-3-феноксифе5 нил) -2- (4-гидроксифенил) "2-метилпентан.

27,22 r (65,68 моль) 1,1-дифтор-5-(4-фт ор-3-феноксифенил) -2-(4-метоксифенил) -2-метилпентана нагревают с 75,92 г (65? ммоль) пиридингидрохлорида в течение 7 ч до 180 С, после этого вливают в воду,экстрагируют эфиром уксусной кислоты, органическую фазу промывают, сушат сульфатом натрия и сгущают.

После хроматографии смесью толуол" эфир уксусной кислоты иа силикагеле остается 24,5 г целевого продукта, что составляет 93,1Х теории.

Показатель преломления п 1,5571.

Пример 2. Смешивают 20 мас.ч.

2-метил-5-(3-фенокси-4-фтор=-фенил)— -1, 1-дифтор-2"(4-этоксифенил) -пентана с 75 мас .ч . изофорона и 5 мас .ч. сме25 си фенилсульфоната кальция и просто го полигликолевого эфира жирного спирта с получением эмульсионного концентрата.

В утепленной теплице выращивают

30 рассаду конских бобов (Kicis faba) до высоты около 6 см, одно растение на один горшок. Затем растения покрывают культурой бобовой тли (Aphis

fabae). После заражения каждого растения 100-200 особями, их опрыскивают полученным составом, разведенным водой, при различных концентрациях активного вещества и выдерживают в теплице при 24 С. Через 2 дня определяют количество погибших. тлей. С учетом оставшихся необработанных контрольных горшков вычисляют инсектицидное действие средства по Абботту.

Полученные результаты представлены в таблице.

1470172

Формула из обр ет ения

CHF2

CQg0 О с — ся -се - сн сн, О в качестве рас творит еля — из офорон, а в качестве поверхностно-активного вещества — смесь фенилсульфоната кальция и простого полигликолевого эфира мирного спирта.

Составитель О. Рокачевская

Редактор Л. Веселовская Техред Л.Сердюкова Корректор И. Куска

Заказ 1368/58 Тирам 422 Подписное

SHHNIIH Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Рауаская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.умгород, ул. Гагарина, 101

Инсектицидное средство, включающее фторсодермащее производное пента5 на, растворитель и поверхностно-ак-. тивное вещество при массовом соотношении соответственно 20:75:5, о т6 л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицндной активности, в качестве фторсодермащего производного пентана в нем использован 2-метил-5-(3-фенокси-4-фтор- фенил)-1,1-дифтор-2-(4-этоксифенил) пентан формулы