Способ защиты растений проса, кукурузы, риса от повреждения гербицидами класса ацетанилидов

 

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СРЕДСТВАМ ЗАЩИТЫ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ ОТ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ПОСЛЕДСТВИЙ ПРИМЕНЕНИЯ ГЕРБИЦИДОВ КЛАССА АЦЕТАНИЛИДОВ И МОЖЕТ НАЙТИ ПРИМЕНЕНИЕ В РАСТЕНИЕВОДСТВЕ. ЦЕЛЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ - ПОВЫШЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ЗАЩИТЫ. СОГЛАСНО ИЗОБРЕТЕНИЮ ДЛЯ БОЛЕЕ ЭФФЕКТИВНОЙ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ КУКУРУЗЫ, ПРОСА, РИСА ОТ ПОВРЕЖДЕНИЯ АЦЕТАНИЛИДНЫМИ ГЕРБИЦИДАМИ РЕКОМЕНДУЕТСЯ ИСПОЛЬЗОВАТЬ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-4,6-ДИГАЛОГЕНПИРИМИДИНА ФОРМУЛЫ (R)NC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4-N</SB> - C=N-C(R<SB POS="POST">1</SB>)=CH-C(R<SB POS="POST">2</SB>)=N, где при R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - хлор R - водород, 4-метил, 4-хлор, 4-метоксил, если N =1, и R-3,5-диметокси, если N=2, а при R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - бром R - водород или 4-метил, если N=1. Указанные соединения рекомендуется использовать в соотношении гербицид: антидот равном 1:1. Защитное действие достигается как при обработке почвы, так и растений или семян. Указанные антидоты более эффективны при защите растений кукурузы, проса и риса, чем известные антидоты класса хлорацетамидов. 13 табл.

СООЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСГЮБЛИН (51)4 А 01 N 25/32

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Мяю3на

f3 Q f g $j j T i- Ь

pic(Q1ie О > 7

4ь

Ю

l ею ,О-Ь

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3369450/30-15 (22) 22.12.81 (31) 9522/80б 2363/81 (32) 23.12,80; 08.04.81 (33) СН (46) 23.05.89. Бюп. Р 19 (71) Циба-Гейги, АГ (СН) (72) Курт Бурдеска (DE}, Гуглиельмо

Кабас, Ханс- Георг Бруннер и Вернер

Фери (СН) (53) 632.954 (088.8) (56) Заявка ФРГ K"- 2218097, кл. А Ol N 9/02, 1975..4) СПОСОБ ЗАШИТЪ| РАСТЕНИЙ ПРОСА, КУКУРУЗЫ, РИСА ОТ ПОВРЕЖДЕНИЯ ГЕРБИЦИДАИИ КЛАССА АЦЕТАНИЛИДОВ (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты культурных растений рт нежелательных последствий применения гербицидов класса ацетанилидов и может найти применение в растениеводстве. Цель изобреl

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от повреждающего действия гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — повышение эффективности защиты.

Культурные растения, семена ипи почву обрабатывают фенилпиримидином..Я0„„14825 5 A 3 тения — повышение эффективности защитыы. Согласно изобретению для более эффективной защиты растений кукурузы, проса, риса от повреждения ацетанилидными гербицидами рекомендуется использовать производные 2-арил-4,6-дигалогенпиримидина формулы (R) „С И „-C=N-C(R „)=CH-C(R )=N, где при R, и R < — хлор R — водород, 4-метил, 4-хлор, 4-метоксил, если n = l и R — 3,5-диметокси, если n = 2, а при R и Е - бром R — водород или

4-метил и п = 1. Указанные соединения рекомендуется использовать в соотношении гербицид: антидот, равном

1: l. Защитное действие, достигается как при обработке почвы, так и растений или семян. Указанные антидоты более эффективны при защите растений кукурузы, проса и риса, чем известные антидоты класса хлорацетамидов.

27 табл.

2 б где при R u R — хлор каждый и n=l

R — водород, 4-метил, 4-.хлор, 4-метоксил, а при n = 2 В.—

-3,5-диметокси, а при R, и

R< — бром и n =. 1 R — водород или 4-метил, . в соотношении гербицид:антидот, равном 1:l Наиболее эффективными указанные фенилпиримидины оказались при защите растений проса, кукурузы, риса от воздействия ацетанилидных гербицидов.

Фенилпиримидины Формулы (?) могут быть получены известными способами, .

1482505

Таблица 1

Т. пл., С (R) Рг

Шифр антидота

95-96

86-87

125-126

115-118

168-172

1 (Н)5

2 4-СН

49 4-С!!

50 (H)

468 3,5(OCH ) Cl

Cl

Br

Br

Cl

С1

Br

Br

Cl например конденсацией фениламидина с фиалкиповым эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи и спирта с последующим галогенированием оксипроизводных известными способами.

Пример 1. Получение 2-(n;"хлорфенил)-4,6-дихлорпиримидина (соединение 53).

К 22 мл N,N-диметиланилина добав. ляют по каплям при комнатной темпера:!туре 50 мп хлорокиси фосфора, а затем при охлаждении до температуры, не превышающей 40 С, добавляют порциями 22,3 r 2-(n-хлорфенил)-4,6-ди- 15 оксипиримидина (т.пл. 333 С с разл.), полученного конденсацией 4-хлорбензил"амидин-гидрохпорида и диэтилового малонового эфира. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, а затем кипятят 2 ч с об, ратным холодильником. Реакционную .смесь упаривают в роторном испарителе и остаток растирают с 500 мп воды.

Продукт отфильтровывают на иутч- 25 фильтре, растворяют в метилен хлориде, обрабатывают отбеливающей землей, высушивают и упаривают. Получают

I6,2 г 2-(n-хпорфенил)-4,6-дихлорпиримидина (т.пл. 119-120 С). После сублимации при 80 С (р= 0,02 мбар) т.пл. 120-12!ОС.

Пример 2. Получение 2-(пметоксифенил)-4,6-дихлорпиримидина (соединение 54). а. К суспензии 112 r n-метоксибензамидин-гидрохлорида и 101 r диэтилмалоната в. 520 мл этанола прибав"

Биологические испытания. Для определения защитного действия проверяют хлорацетанилидные гербициды в больших дозах отдельно и вместе с проверяемыми соединениями антидота на кукурузе и просе. Антидоты и гербициды применяют в виде смесей из баков перед появлением всходов.

Пример 3. Эксперимент с кукурузой. ляют в течение IO мин 338 r ЗОЖ-ного раствора метилата натрия в метаноле.

Смесь кипятят 5 ч с обратным холодильником, растворитель упаривают в роторном испарителе, а остаток растворяют в 1000 мл воды при 80 С, Раствор фильтруют и фильтрат подкисляют до pH I. Выпадающий осадок отфильтровывают и высушивают в вакууме при

80 С. Получают 109,8 r 2-(n-метоксфенил)-4,6-диоксипиримидина с т.пл.

318 С (с разложением).

6. К 54,5 r 2-(n-метоксифенил)-4,6-диоксипиримидина добавляют по . каплям при охлаждении так, чтобы температура не превышала 45ОС, в течение 30 мин 126 мл хлорокиси фосфора, а затем 57 мл N,N-диметиланилина.

Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, а затем кипятят 2 ч с обратным холодильником. Растворитель отгоняют, а остаток растирают в 2 л воды в смеси с льдом. Твердый продукт отсасывают на нутч-фильтре, растворяют в 1,5 л метиленхлорида, обрабатывают отбеливающей земпей и высушивают.

После фильтрации и упаривания растворителя получают осадок, который перекристаллизовывают из этанола. Получают 51 r 2-(n-метоксифенил)-4,6° дихлорпиримидина с т.пл. 127-128 С.

Аналогичным образом получают и другие соединения.

В табл. 1 дана физическая характе" ристика предлагаемых соединений.

Семена кукурузы высевают в плас,тиковые горшочки или коробки (верхний диаметр 11 см), содержашие 0,5 л садового грунта, в тепличных условиях. После укрывания семян используемое и проверяемое в качестве антидота вещество вместе с гербицидом в виде смеси из бака применяют по поверхности грунта. После 18 сут применения смеси проводят оценку защитного дей6

2-хлор-2,6 -диметил-N -(2 «-ме1482505 да I: токси-1 -метилэтил)-ацетанилида.

lt ц а 2

Т абли

Доза гер- Защитное бицида, действие, кг/га Х

Антидот шифр доза, кг/r а

В табл. 3 показана эффективность защиты кукурузы от повреждающего дей45 ствия гербицида I I: 2-хлор-2 6 -диметил-N-(2" -метоксиэтил)-ацетанилида. ствия антидота в процентах. В качестве стандартов служат обработанные только одним гербицидом растения (отсутствие защитного действия), а также полностью необработанные контрольные растения (100X роста).

В качестве гербицидов применяют следующие соединения:

I — 2-хлор-2,6 -диметил-N-(2"-метокси-1" -метилэтил)-ацетанилид("Димет ахлор" );

II — 2-хлор-2,6 -диметил-N- (2"-мет окс иэтил)- ацет анилид;

III — 2-хлор-2 -метокси-6 -метил-N-(2" -метоксиэтил)-ацетанилид;

IV — 2-хлор-6 -этил-N-(2" -метокси-1"-метилэтил)-ацет.-о-толуидид(Хетолахлор").

Использовавшиеся известные соединения антидота:

А — N,N-диаллил-дихлорацетамид (R — 25788);

 — N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин (В. — 28725). Результаты представлены в ,табл. 2-4.

Пример .4. Эксперимент с просом.

Цветочные горшочки (верхний диаметр 6 см) заполняют глиняным грунтом с песком и в них высевают семена просо (Sorghum hybridum). После укрытия семян на поверхность грунта в качестве антидота распыляют проверяемое вещество вместе с гербицидом в виде разбавленного раствора из смеси из бака. Через 14 сут после применения гербицида производят оценку защитного действия антидота в процентах. В качестве стандартов служат растения, обработанные только гербицидом (отсутствие защитного действия), а также полностью необработанные контрольные растения (1003 роста). Результаты приведены в табл.5-8, 15

30 .

А

А

А

А

А

А

В

В

В

В

1

2

2

49

49

49

53

53

53

54

54

4

2

2

1

4

1

1

0,5

1

0,5

l

0,5

1

0,5

I

0 5

1

0,5

2

4

4

4

4

2

2

2

2

2

2

2

2.

2

37,5

62,5

0

37,5

62,5

37,5

37,5

62,5

37,5

62,5

62,5

37,5

75 ц а 3

Табли

Защитное действие, Х

Доза гер бицида, кг/га

Антидот

50 шифр доз а, кг/га

8?,5

75, 62,5

2

2

2

0,5

А

А

А

А

55

В эксперименте с кукурузой меньшими дозами предлагаемых 2-фенилпиримидиновых антидотов можно достигнуть лучшего защитного действия по сравнению с известными антидотами N N-диаплил-дихлорацетамидом и Н-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидином.

В эксперименте с просом с 2-фенилпиримидиновыми антидотами достигнуто защитное действие, которое не удалось достигнуть известными антидотами.

В табл. 2 показано защитное действие антидотов на кукурузе от гербици1482505

Продолжение табл., 3.

Продолжение табл.4

Расход гербици," .да,кг/га

3 аа(итное действие, Х

Антидот

Защитное действие, Х

Антидот

Доза гер бицида, кг/га

1 Вифр доза, кг/ra расход, кг/га

Юаааам@

0,5

0,5

49

49 49

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

51

53

53

53

54

54

B табл. 5 показана эффективность защиты проса антидотами от гербицида I: 2-хлор-2,6 -диметил-М -(2 "-метокси-1" -метилэтил)-ацетанилида.

Таблица 5

Доза -ге бицида, кг/ra ч

В табл. 4 показана эффективность защиты растений кукурузы антидотами от гербицида III: 2-хлор-2 -метокси(И

-6 -метил-N-(2 -метоксиэтил)-ацетанилида.

Антидот

Защитное действие, 7 шифр доза, кг/га

Таблица 4

А

А

А

А

Антидот

Расход Защитное гербици- действие, да,кг/га Х расход, кг/ra

А

А

2

0,5

1

2

0,5

1

А

А

А

А

А

А

В

В

В

В

В

2

2

1

0,5

2

1

0,5

62,5

62,5

62,5

62,5

62,5

62,5

62,5

50

1

В

В

В

В

В

В

1

2

2

49

49

49

53

53

53

54

54

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5.

0,5

0,5

0,5

0,5

0 5

0 5

0,5

0,5

2

2

0,5

1

0,5

2 !

0,5

1

0,5..

1

0,5

1

0,5

1

0,5

12,5 !

О

62,5

6 2, 5

О

О !

2,5

62,3

37,5

37,5

62,5

50 20

37,5

62,5 25

37,5

37,5

37,5 30

37,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

4

4

1

1

4

2

1

1

0,5

1

0,5

2 !

0,5

1

0,5

1

0,5

1

0,5

1

0,5

1

0 5

2

2

2

1

2

4

2 !

2

37,5

62,5

62,5

62,5

37,5

37,5

37,5

37,5

37,5

62,5

62,5

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О.

О

О.

37,5

37,5

37„5

1482505

Таблица 7

Продолжение табл, 5 .

Антидот

Защитное; действие, %

Антидот

Доза ге бнцида, кг/ra

Защитноедействие, Х

Доза rep бицида, кг/ra.5 шифр доза,кг/га шифр доза, кг/га

1 25

2 25

2 37,5

2 37,5

1 37,5

1 50

2 - 25

2 25

2 37,5

1 37,5

37,5! 0 5

2 2

2 1

2 0,5

2 l

2 0,5

53 2 53 1

53 0,5

53 1

53 0,5

В табл, 6 показана эффективность защиты растений проса антидотами от гербицида II: 2-хлор-2,6 -диметил".N-(2"-метоксиэтил)-ацетанилида, Т аблица б

Антидот

Доза rep Защитное бицида, действие, кг/га % шифр доза, кг/ra

В табл. 8 показана эффективность защиты проса предлагаемым антидотом от гербицида IV: 2-хлор-6 -этил-N35 .-(2 -метокси-1 -метилэтил)-ацет-о-тоМ И луидида ("Иетолахлор" ) .

Таблица 8

Доза гер- Защитное бицида, действие, кг/га %

Антидот

40 шифр доз а, кг/ra

1,5 37,5

468 1,5

Для определения защитного действия испытывают хлорацетанилидные гербициды в сверхвысоких дозах индивидуально и вместе с испытуемыми антидотными соединениями в посеянных и выращенных рисовых культурах. Нанесение антидота и гербицида осуществляется в виде танк-смеси по предвсхо55 довому спо собу.

Пример 5. Опыт с посеянным рисом.

Семена риса высевают в контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и выс

В табл. 7 показана эффективность защиты растений проса антидотами от повреждающего действия гербицида

III: 2-хлор-2 -метокси-6 -метил- NI /

-(2" -мета к си э т ил ) — а це т анил яд а.

А

А

-А

А

А

А

В

В

Б

В

В

1

1

2

2

2

2

1

0,5

2

1

1

0,5

0,5

0,5

1

0,5

0,5

0,5

2 0

2 0

0,5 0

2 0

1 0

0,5 0

2 0

1 0

0,5 0

2 0

1 0

2 25

1 25

2 25 ! 37,5

0,5 25

2 37,5

1 37,5

2 50

1 37,5

0,5 25

А 2

А 2

10 А 2

А 1

А I

В 2

В 2

B., 2

В 1

В 1

В 0 5

1 2

20 1

1 0,5

1 1

1 0,5

0,5

25 2 2

2 1

2 0,5 г

2 0,5

30 2 05

l

0,5

1

1

0,5

1

2 г

2

1

0,5

2

1

0;5

0

0

0

0

0

12,5

37,5

37,5

12,5

37,5

50 1482505

Продолжение табл. 9

Норма рас хода гербицида Ч, кг/га

Антидот

Защитное действие, Х шифр норма расхода, кг(га

62,5

50 2

53 2

54 .2

А 2

В 2 ца 10

Табли

Антидот

Норма расхода гербицида VI, кг/га

Защитное действие, Х. шифр норма расхода, кг/га

37,5

37,5

37,5

О

1 3

2 3

49 3

50 3

53 3"

54 2

А 3

В Э

3

Э

2

3 ца 11

Табли

Норма рас хода гербицида

VII,êã/ãà

Антидот

Защитное действие, Х шифр норма расхода, кг/ra

Таблица 9

0,25

0,5

0,5

0,5

0,25

0,5

0,5

0,25

0,5

0,25

37,5

1 0,25

2 0,5

49 0,5

50 0,5

53 . 0,25

54 0,5

А 0,5

А 0,25

В 0,5

В 0,25

Антидот

Защитное действие, Ж

Норма рас хода гербицида Ч, кг/га шифр норма расхода, кг/га

62 5

50 з

1 2

2 2 49 2

1 той 24 см, покрывают почвой и слегка утрамбовывают, Затем опрыскивают испытуемым в качестве антидота веществом в виде разбавленного раствора

5 вместе с гербицидом в виде танк-смеси. Спустя 24 дня после посева оценивают защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов при этом служат обработанные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100Х роста).

В качестве гербицидов применяют следуюи;ие соединения: 15

Г1 — ".Метолахлор": 2-хпор-6 -этип-И- (2" -мет окси-1" -метил эт ил) - ацет-о-толуидид;

Ч вЂ” "Претилахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-И-(2" -пропилоксиэтил)-ацетани- 20 лид1

VI - "Бутахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-N-(бутоксиметил)-ацетанилид;

VII — ."Апахпор": 2-хлор-2,6 -диэтил-И-(мет ксиметкп)-ацетанилид; 25

VIII — "Ацетохлор": 2-хлор-6 —

-атил-N-(этоксиметил)-о-толуидид.

Испытуемыми антидотными соедине. — . ниями являктся:

А — И,N-диаллнл-дихлорацетамнд 30 (R — 25788);

В - И"дихпорацетил-2,2-диметил-1,3-оксаэолидин (R — 28725), а также:

l - 2-фенил-4,6-дихлорпиримидин;

2 - 2-(п-толил)-4,6-дихлорпиримидин);

49 - 2-(п-.толил)-4,6-дибромпиримидин;

50 - 2-фенил-4,6-дибромпиримидин; 40

53 - 2-(п-хлор@еннл)-4,6-дихлорпиримндин;

54 - 2"(п-метоксифенил)-4,б-дихлорпиримидин.

В табл. 9 показана эффективность 45 защитного действия антидотов на рисе от гербицида "Претилахлор" (V).

В табл. 10 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида

"Бутахлор" (VI).

В табл. 11 показана эффективность защиты .риса антидотами от гербицида

Алахлор (VII).

13

1482505

Таблица 14

Норма расхода гербицида IV, кг/га

Антидот

Антидот

Защитное действие, Ж

10 ащитное ействие, Х

Норма рас хода гербицида Ч, кг/ra шифр норма расхода, кг/га шифр норма расхода, кг/га

1 50

0,25 12,5

0,25 12,5

0,25 12,5

0,25 25

1 . 6

1 6

1 1

2 0,75

49 0,75

53 1,5

А 1

В 1

Антидот

Норма расхода гербицида

VIII,êã/ãà

Защитное действие, Х 25

Таблица !5 шифр норма расхода, кг/га

Антидот

Норма расхода гербицида VI кг/ra.

Защитное действие, Х

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25 25

0,25 12,5

0,25 12,5

0,25 12,5

0,25 12, 5

0,25 12,5

0,25 0

0,25 0

2

49

53

54

А

В шифр норма расхода, кг/га

12,5

l2,5

12,5

12,5

1,5

1,5

1,5

1,5

1)5

1., 5

1 9 5

1,5 . 1,5

1,5

l,5

1,5

1,5

l,5

49

53

54

А

35

Норма расхода гербицида

VII,êã/ãà

Антидот ащитное ействие, Х шифр норма расхода, кг/га

0,125 12

0,125 25

0,125 25

0,125 6

0,125 6

0,125

0,125

0,125

0,125

0,125

2

49

А

В табл. l2 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида

"Метолахлор" (IV).

Таблица 125

1 3 0,75 37,5

А 3 0,75 0

В 3 0,75 0

В тафл. 13 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида

".Ацетохлор" (VIII).

Таблица 13

Пример 6. Опытна высаженном рисе.

Рисовые растения выращивают в зем- 40 :ле вплоть до стадии 1-1/2-2 листа.

Растения затем высаживают пучками (вместе по 3 растения ) в контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и высо- 45 той 24 см с песчанистой глиной. Поверхность почвы затем покрывают водой на высоту 1,5-2 см. Спустя 23 дня после посадки наносят прямо в воду гербицид вместе с испытуемыми в 50 качестве антидотов веществами в виде танк-смеси. Спустя 24 дня после высадки определяют защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов служат при этом обработан-55 ные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100K роста).

В табл. 14 показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербицида "Претилахлор" (V) °

В табл. 15-показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербнцида "Бутахлор" (VI).

В табл. 16 показана эффективность послевсходоной защиты риса от гербицида "Апахлор" (VII).

Таблица 16

В табл. l 7 показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербицида "Ацетохлор" (VIII).

1482505

16

Таблица 17

Таблица 19

Норма расхода гербицида VI, кг/га

Защитное действие,.

Антидот

Норма расхода гербицида

VIII,êã/ãà

Защитное действие, Ж

Антидот шифр норма расхода кг/ra шифр норма расхода, кг/га

37,5

37,5

62,5

62,5

10

0,15

0,75

0,75

0,75

0,75

0,75

0,75

0 75

0,5

0,75

0,75

0,75

0,75

0,75

0,75

0,75

2

49

53

54

Таблица 20

Норма рас- Защитное

Антидот действие,, X хода гербицида

VII,êã/га шифр норма расхода кг/га

0,ОЗ

О;03

0,03

О,ОЗ

0,03

О,ОЗ

0,03

0,03

37,5

37,5

37,5

37,5

0,03

0,03

0,03

0,03

0,03

0,03

0,03

0,03

49

53

54

А

Норма расхода гербицида 7, кг/га

Антидот

Защитное действие, Ж

Таблица 21 шифр норма расхода, кг/га

Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида IV, 7 кг/га

Антидот

62,5

60,5

37,5

62,,5

62 5

13

t шифр норма расхода, кг/га

0,25

0,25

Î,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

2

49

53

54

468

0,03 25

0,03 12,5

0,03 25

0,03 12,5

0,03 . 25

0,03 12,5

0,03 О

0,03, 6

1 0,03

2 0,03

49 0,03

50 0„03

53 0,03

54 0,03

А 0,03

В 0,03

2 0,125 0,125 12,5 10

49 0,125 0,125 12,5

А 0,126 0,125 О

В 0,125 0,125 5

Пример 7. Опыт с предварительно подвергшимися набуханию в воде высеянными семенами риса.

Рисовые семена подвергают предварительному набуханию в воде в тече" ние 48 ч. Пластиковые контейнеры дли- 20 ной 25 см, IHHpHHoH 17 CM и Bb coToA

12 см заполняют землей, в которую высевают предварительно набухшие семена риса. Затем опрыскивают испытуемыми в качестве антидотов веществами 25 вместе с гербицидом в виде танк-смеси. Уровень воды соответственно росту рисовых растений постепенно повышают. Спустя 21 день оценивают защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов служат при этом обработанные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный конт- роль (100% роста).

В табл. 18 показана эффективность защиты семян при обработке антидотом от гербицида "Претилахлор" (V).

Таблица 18

В табл. 19 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида

"Бутахлор" (UI).

В табл. 20 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида

"Алахлор" (VII), В табл. 21 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида

"Иетолахлор" (IV).

l7

18

1482505

В этих опытах с высеянным, высаженным и предварительно подвергнутым набуханию рисом предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное дейст5 вие против фитотоксического действия пяти различных хлорацетанилидных гербицидов. При таком же проведении опыта с помощью известных антидотовN,N-диаллил-дихлорацетамида и Н"дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидина — на рисовых растениях достигают только незначительного защитного действия или вовсе не достигают никакого действия. 15

Пример 8. Для определения защитного действия гербициды на осно ве хлорацетанилида испытывают в сверхдозах индивидуально или вместе с испытуемыми антидотными соединения- 20 ми на рисовых растениях. Нанесение антидотов осуществляют во время набухания семян риса. Гербицидом опрыскивают засеянные культурные площади.

Рисовые семена пропитывают в течение 25

48 ч растворами испытуемых в качестве антидотов веществ в концентрации

100 м.д. Затем семена оставляют высыхать в течение примерно 2 ч до тех пор, пока они не будут более клейки- 30 ми. Пластиковые контейнеры длиной

25 см, шириной 17 см и высотой 12 см заполняют песчанистой глиной вплоть до 2 см ниже края. Предварительно набухшие семена высевают на поверхноеть почвы контейнера и еовсем слабо закрывают землей. Землю (почву) поддерживают во влажном (не болотистом) со стоянии. Затем опрыскивают гербицидом в разбавленном растворе 40 поверхность почвы. Уровень воды постепенно повышают соответственно росту. Спустя 21 день оценивают защитное действие антидота. В качестве стандартов при этом служат обработанные гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100% роста) .

В качестве гербицидов применяют следующие соединения:

IV — "Иетолахлор": 2-хлор-6 -этип-Н-(2"-метокси-I" -метилэтил)-апет-о-толуидид;

V — "Претилахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-К-(2"-пропилоксиэтил) -ацетани55. лид;

VI - "Бутахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-N-(бутоксиметил)-ацетанилид;

М

VII - "Алахлор": 2-хлор-2 6 -диэтил-N-(метоксиметил)-ацетанилид.

Испытуемыми антидотными соединениями являются:

А — N,N-диаллил-дихлорацетамид (R — 25788);

 — N-дихлорацетил-2,2-диметил-l 3-оксазолидин (R - 28725), а также:

1 — 2-фенил-4,6-дихлорпиримидин;

2 — 2-(n-толил)-4,6-дихлорпиримидин

49 — 2-(п-толил)-4,6-дибромпиримидин;

50 — 2-(фенил)-4,6-дибромпирими- дин >

5 3 — 2- (п-хлорфенил) -4, 6-дихлорпиримидин;

54 — 2-(и-метоксифенил)-4 6-ди- .< хлорпиримидин;

468 — 2-(м,м-диметоксифенил)-4,6-дихлорпиримидон.

В табл. 22 показана эффективность, защиты риса от дистотоксического действия гербицида "Претилахлор" (V).

Таблица 22

Антидот

Защитное действие, Ж

Норма рас хода гер-. бицида V, кг/ra шифр норма расхода, м.д./га

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

0,25

1 100 62,5

2 100 75

49 100 75

50 100 87,5

53 100 62,5

54 100 62,5

468 100 75

А . 100 0

В табл. 23 показана эффективность защиты риса от дистоксического действия гербицида "Бутахлор" (VI)<

Таблица 23

Антидот

Защитное действие, 7

Норма расхода гербицида VI кг/га шифр норма расхода, м.д./га

0,65 50

0,5 50

0,5 37,5

0,5 50

1 100

2 100

49 100

50 100

1482505

19 ащятное

М

Аяткдот орка расода герицкда VI г/га орка асхода .д./га

Таблица 24

Защитное действие, 7

Антидот

Норма расхода гербицида

VII, кг/га шифр норма расхода м.д. /ra

Применяемое колиЗащитное действие, 7

Лнтидот чество гербицида, кг/га шифр применяе мое коли чество, r/êã посевного

Таблица 25 материала

Норма расхода гербицида IV, кг/га

Антидот

Защитное действие, 7

0 5 62 5

1 i шифр норма расхода, м.д./га

В табл. защиты при

45 тидотом от (7) °

2 100

49 100

А 100

В 100

0,03 12,S

0,03 12,5

0,03 О

0,03 0

Таблица 27

Применя мое кол

Антидот ное вне, 50 чество гербици да V, кг/га рименяеое колиество, /кг поевного атериа37,5

Продолжение табл. 23

53 100 О S 50

54 100 0,5 50

А 100 О 5 О

В 100 О 5 О

В табл. 24 показана эффективность защиты риса от дистоксического действия гербицида "Алахлор" (VII).! 100 . 0,03 50

2 100 0,03 62,5

49 100 0,03 50

50 100 0,03 62,5

53 100 0,03 62,5

54 100 . 0,03 50

А 100 О 03 l0

В 100 О,ОЗ 13

В табл. 25 показана эффективность 35 защиты .риса от дистоксического действия гербицида "Метолахлор" (IV).

В этих опытах нанесенные на рисовые семена во время набухания предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное действие против фитотоксического действия четырех различных хлорацетанилидных гербицидов. При таком же осуществлении опыта с помощью известных антидотов — N,N-.лиаллил-дихлорацетамида и N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидина — на рисовых растениях установлено только незначительное защитное. действие или никакого защитного действия.

Пример 9. Опыт по применению антидота и гербицида на сухом рисе.

Применяют антидот для протравы семян. Семена риса сорта IR-Зб смешивают с применяемым в качестве антидота испытуемым соединением в стеклянном сосуде путем встряхивания и вращения последнего. Пластиковый контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и высотой 24 см заполняют песчаной глиной и высевают в него протравленные семена. После присыпки семян почву опрыскивают гербицидом. Через 18 дней после посева оценивают защитное действие антидота, выражая его в процентах. Для сравнения используют контрольные растения, которые обрабатывают одним гербицидом (защитное действие отсутствует) или вообще ничем не обрабатывают (1007.-ный рост), В табл. 26 показана эффективность защиты прн протравливании семян антидотом от гербицида "Метолахлор" (IV), Таблица 26

27 показана эффективность протравливании семян ан— гербицида "Претилахлор"

1482505

Пример 10. Опыт по примене-. нию антидота и гербицида на кукурузе, Проводят предвсходовую обработку смесью антидота и гербицида. Семена кукурузы сорта "LG 5" высевают в пластиковые горшочки с диаметром в верхней части 11 см, содержащие 0,5 л садовой земли (горшочки выдерживают в теплице). Семена присыпают землей, после чего поверхность почвы обрабатывают смесью .использовавшегося в карастения, которые обрабатывают только гербицидом (отсутствие защитного действия) или вообще ничем не обрабатывают (I OOX-ный рост) . При этом достигнута 257-ная,защита от гербицида 2-хлор-2,6 -диметил-Н-(метоксизтил)-ацетанилида ("Дилитолахлор") при дозах антидота и гербицида

2 кг/ra каждого.

Формула изобретения честве антидота испытуемого соединения и гербицида. Через 18 дней после обработки оценивают защитное дей- 15 ствие антидота, выражая его в процентах. Для сравнения используют контрольйые растения, которые обрабатывают одним гербицидом (отсутствие защитного действия) или вообще ничем 20 не обрабатывают (1007.-ныл» рост). При этом получены следующие результаты: обработка соединением 2 иэ расчета

2 .кг/га при дозе гербицида 2 кг/га обеспечивает 25%-ную защиту растений. 25Гербицид: 2-хлор-2,6 -диметил-Н-(2"-метокси-1"-метилзтил)-ацетанилид.

Пример 11, Опыт по применению антидота и гербицида на кукурузе.

Используют антидот для протравы Зр семян. Семена кукурузы смешивают с используемым в качестве антидота испьггуемым соединением в стеклянном сосуде путем встряхивания и вращения последнего. Протравленные таким образом семена высевают в пластиковые горшочки с верхним диаметром 11 см, заполненные садовой землей. Семена присывают землей и производят предвсходовую обработку почвы гербицидом. 40

Через 18 дней после обработки гербицидом оценивают защитное действие антидота, выражая его в процентах.

Для сравнения используют контрольные

Способ защиты растений. проса, кукурузы, риса от повреждения гербицидами класса ацетанилидов, включающий использование антидота, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью повышения эффективности зашиты, в качестве антидота используют соединение общей формулы (R)n где при Е „и R — хлор каждый и п1

К. — водород," 4-метил,4-хлор, 4-метоксил, а при n 2 R3,5-диметокси, а при В, и

R — бром и n 1 R — водо ? род или 4-метил, в соотношении гербицид:антидот, равном 1:1, обработке антидотом подвергают семена или почвур или растения.

Приоритет по признакам:

23. 12.80 при Р, и R. < — хлор или бром, п 1, R - водород ипи 4-метил.

08.04.81 при R и Р " хлор, п 1

R — 4-хлор, 4"метокси или и 2 и

R — 3,5 диметокси.

Составитель И.Юдинцева

Редактор С.Пекарь Техред JI.Сердюкова Корректор М.Самборская

Заказ 2703/58 Тираж 422 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГККТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óàãîðoä, ул. Гагарина, 101