Патент ссср 150501

Авторы патента:

C07C47/02 - насыщенные соединения, содержащие -CHO группы, связанные с ациклическими атомами углерода или водородом

C07C45/41 - гидрогенолизом или восстановлением карбоксильных групп или их функциональных производных

Класс С 07с; 12о, 7аа

С 07с; 12о, 8 № l5050E

СССР

l вЂ”,миф

l, t; f

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.Подписная группа М 50

Л. И. Захаркин и И. М. Хорлина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ

Заявлено 21 ноября 1961 г. за № 752504/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Б|оллетене изобретений н товарных знаков» № 4 за 1965 г.

Известны способы получения альдегидов. Однако получение их вос. становлением эфиров карбоновых кислот диалкилалюминийгидридами неизвестно.

Предложен способ получения альдегидов, заключающийся в том, что эфиры карбоновых кислот восстанавливают диалкилалюминийгид- ридами при сс отношении исходных веществ 1: 1 и температуре от минус 70 до минус 30 С. Это позволяет получать альдегиды с высоким выходом.

Пример 1. К раствору 11,6 г (0,1 моль) этилового эфира масляной кислоты в эфире или толуоле при температуре 70 вЂ” 60 С при перемешивании добавляют по каплям раствор 12,25 г (0,1 моль) диизоб тилалюминийгидрида в том же растворителе. Через час после окончания прибавления гидрида смесь разлагают 5o/р-ным раствором Нз$04.

Растворитель удаляют.

Выход масляного альдегида 6,35 г (88вД от теоретического). Свойства: т. кип. 75 С, и,",=1,3840, d24 вЂ”вЂ” 0,8175. При проведении реакции при вЂ” 30 С выход альдегида 75>/р.

Пример 2. К раствору 20 г этилового эфира о-этоксиэнантов энантовой кислоты в 40 мл сухого толуола при температуре вЂ” 70 С постепенно прибавляют при перемешивании раствор 15 г диизобутилалюминийгидридг в 15 мл толуола. Через час смесь разлагают 5 /„ -ным раствором серной кислоты. Растворитель отгоняют в вакууме. Выход

0)-этоксиэнантового альдегида 12,8 г (82o/в от теоретического).

Свойства: т. кип. 104 вЂ” 106 С (при 10 мм рт. ст.) neo =1,4307, .,1 =o,ж42. № 150501

Пример 3. При восстановлении этилового эфира бензойной кисIoTbi и метилового эфира 6-хлорвалериановой кислоты эквимолекулярHbIM количеством диизобутилалюминийгидрида получают соответственно бензальдегид с выходом 65% и 6-хлорвалериановый альдегид с выходом 78% от теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения альдегидов, отличающийся тем, что эфиры карбоновых кислот восстанавливают диалкилалюминийгидридами при соотношении исходных веществ 1: 1 и температуре от минус 70 до минус 30 С.

Редактор Л. К. Ушакова Техред Ю. В. Баранов Корректор М. П. Ромашова

Гароди. к пеи. 19.1,65 г. Формат бум 70Х108 /i6 Объем 0,18 изд. гп

Заказ 3495/13 Тираж 850 Цена 5 коп.

ЦН11ИГ1И Государственного комитета по дедам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

Способ получения альдегидов реакцией оксосинтеза // 143788

Способ выделения альдегидов из их бисульфитных соединений // 130890

Способ получения альдегидов из непредельных углеводородов, окиси углерода и водорода в присутствии непрерывно циркулирующего катализатора - металлического кобальта // 128857

Способ получения 4,4-диметил-4-циклогексилбутанона-2-пара- изопропил-альфа-метилгидрокоричного альдегида и додеканаля // 121786

Способ получения виниловых эфиров силанолов // 119186

Способ окисления низших углеводородов // 117583

Способ получения высших альдегидов и спиртов из непредельных углеводородов окиси углерода и водорода // 114912

Способ дегидрогенизации спиртов и аминов // 103726

Способ замедления самопроизвольной полимеризации н масляного альдегида // 57505

Способ получения биметаллического катализатора рутений/олово, биметаллический катализатор, полученный по этому способу и способ получения альдегидов и их производных // 2174872

Способ получения фторированного поливалентного карбонильного соединения // 2268876

Новые циклоалкановые альдегиды, способ их получения и применение их в парфюмерии // 2640584

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), которые могут быть использованы в парфюмерии, косметике и при производстве моющих средств, к ароматической композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение общей формулы I, в виде изомера или смеси изомеров, энантиомера или смеси энантиомеров, или в виде рацемической смеси, или в виде диастереомера или смеси диастереомеров, к способу получения соединения формулы I, а также к применению по меньшей мере одного соединения формулы I в качестве ароматизирующего вещества и маскирующего или нейтрализующего запах агента. В формуле I R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой атом водорода или насыщенную, разветвленную или неразветвленную С1-С5алкильную группу; m представляет собой целое число от 1 до 4; n представляет собой целое число от 2 до 4; кольцо является насыщенным и содержит от 5 до 8 атомов углерода, общее число атомов углерода в кольце и радикалах R1, R2 и R3 представляет собой от 7 до 11. При этом соединение формулы I не представляет собой: 6-циклогептилиденгексаналь, 4-(4-метилциклогексилиден)-бутаналь, 4-(4-трет-бутилциклогексилиден)-бутаналь, 4-(3,3,5-триметилциклогексилиден)-бутаналь. 5 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 16 пр.

Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя // 2118314

Способ выделения н-масляного альдегида из продукта гидроформилирования пропилена // 2130917

Изобретение относится к химической технологии, а именно к способу выделения н-масляного альдегида (НМА) в процессе оксосинтеза

Способ получения н-бутиральдегида и/или н-бутанола // 2135456

Способ получения окисленных продуктов // 2140897

Изобретение относится к процессам получения окисленных продуктов, а именно к процессам получения окисленных продуктов из обогащенного олефинами сырья

Способ получения кислородсодержащих органических соединений - смеси кетонов и непредельных спиртов и возможно альдегидов // 2174113

Изобретение относится к области получения кислородсодержащих органических соединений - кетонов, непредельных спиртов и возможно альдегидов путем изомеризации С5-эпоксидов в присутствии гомогенного катализатора

Способ получения насыщенных моноальдегидов // 2205174

Изобретение относится к способу получения насыщенных моноальдегидов - промежуточных продуктов органического синтеза

Способ получения альдегидов // 2212396

Изобретение относится к способу получения альдегидов - промежуточных продуктов органического синтеза

Синтез и очистка 3,3-диметилбутиральдегида через окисление 1-хлор-3,3-диметилбутана диметилсульфоксидом (варианты) // 2217410

Изобретение относится к способам получения и очистки 3,3-диметилбутиральдегида