Патент ссср 152465

Авторы патента:

C07D239/54 - связанные двойными связями или входящие в незамещенные оксигруппы

№ 152465

Класс С 07d; 12р, 7О1 з

СССР

Подписная группа М 51

Л. Б. Дашкевич и В. М. Сирая

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ

4,6-Д И О КСОТЕТРА ГИД РОП И Р ИМ ИД И НОВ

Заявлено 20 декабря 1961 г, за М 756406/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Ne 1 за 1963 г.

Известен способ получения 1,2-дизамещенных 4,6-диоксотетрагидропиримидинов с применением недокиси углерода. Однако выход целевого продукта недостаточный.

Предлагаемый способ отличается тем, что в качестве исходных реагентов применяют N-замещенные амидины и процесс ведут в присутствии безводного хлористого алюминия в качестве катализатора.

Это позволяет получать целевые продукты с высоким выходом, При осуществлении способа реакцию между недокисыо углерода с

N-замещенными амидинами ведут нг холоду в присутствии треххлористого алюминия в среде абсолютного диэтилового эф ðà по следующей схеме:

¹ 152465

Предмет изобретения

Способ получения 1,2-дизамещенных 4,6-диоксотетрагидропиримидинов с применением недокиси углерода, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве исходных реагентов применяют У-замещенные амидины и процесс ведут в присутствии безводного хлористого алюминия в качестве катализатора.

Составитель описания В. К. Нинин

Редактор Н. И. Мосин Техред А. А. Камышникова Корректор Н. С. Сударенкова

Г1одп. к печ. 25/XII вЂ” 62 г

Зак. 3831/6

Формат оум. !0) 108 />6

Тираж 450

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп

Типография, пр. Сапунова, 2.

В результате реакции недокиси углерода с N-фенилацетамидином, У-этилбензамидином, У-фенилбензамидином, У-о-толилбензамидином,.

У-п-толилбензамидином, N-фенил-о-толуамидином, N-а-толил-о-толуа. мидином, N-фенил-п-толуаыидином, У-о-толил-ю-толуамидином, У-птолил-п-толуамидином и N-фенилфенацетамидином соответственно были получены: 1-фенил-2-метил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 259 вЂ” 261, 1-этил-2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 205 вЂ” 206, 1,2-дифенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 212 вЂ” 213, 1-о-толил2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления

212 вЂ” 214, 1-п-толил-2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 228 вЂ” 229, 1-фенил-2-о-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 246 вЂ” 247, 1-и-толил-2-О-толил4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 242 вЂ” 243, 1-фенил-2-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 229 вЂ” 230, 1-о-толил-2-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 234 вЂ” 235, 1,2-ди-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 230 вЂ 2 и 1-фенил-2-бензил4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 212 вЂ 2 .

Продукты хорошо растворимы в метаноле, этаноле, ацетоне, хлороформе, дихлорэтане. Плохо растворимы в воде, эфире и бензоле. Выход продуктов 60 вЂ” 80% от теоретического.

Пример. 1,0 г N-фенилбензамидина с температурой плавления

112 вЂ” 114 растворяют в 50 мл абсолютного диэтилового эфира и к раствору добавляют несколько миллиграмм безводного треххлористого алюминия. Затем смесь отфильтровывают и фильтрат постепенно приливают к энергично перемешиваемому эфирному раствору небольшого избытка недокиси углерода.

После прибавления около одной трети раствора реакционная смесь приобретает вид молочно-белой эмульсии, а к концу приливания появляются мелкие кристаллы. Смесь встряхивают 30 мин, отстаивают

1 час. Кристаллы отсасывают на воронке Шотта; очищают растворением в горячем хлороформе с последующим добавлением бензола и выпариванием. Выход 1,2-дифенил-4,6-диоксотетрагидропиримидина

75% от теоретического.

Способ получения 5-(-оксиэтильных производных 2-окси-, 2- тиои 2-амино-4-оксипиримидинов // 129650

Сложные эфиры нуклеозидов, фармацевтическая композиция // 2126417

Изобретение относится к группе новых соединений формулы I Nu-O-Fa, где O - кислород, Nu - нуклеозид или аналог нуклеозида, включающей такое азотное основание, как аденин, изанин, цитозин, урацил, тимин; Fa - ацил мононенасыщенной C18 мли C20 -9-жирной кислоты, в котором жирная кислота этерифицирована гидроксильной группой в 5 положении сахарного фрагмента нуклеозида или аналога нуклеозида или гидроксильной группой нециклической цепи аналога нуклеозида

Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способ их получения и композиция, содержащая их в качестве активных ингредиентов // 2138487

Изобретение относится к новому соединению общей формулы (I), его фармацевтически приемлемым солям и способу получения таких производных, а также фармацевтической композиции, обладающей противовирусной активностью, содержащей такие производные в качестве активных ингредиентов

Иммуномодулятор с антимикобактериальной активностью "изофон", способ его получения и применения // 2141322

Изобретение относится к области медицины и касается нового лекарственного средства - иммуномодулятора с антимикобактериальной активностью "Изофон", способа его получения и применения

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их // 2144029

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их

Производные фенилсульфонилмочевины и их соли, производные сольфонамида в качестве исходных соединений для их получения, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью // 2158732

Изобретение относится к новым производным сульфонилмочевины формулы I, где R1 - группа CO-Q-R5; R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода; R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут одно- или многократно замещены галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1 -4 атомами углерода, формил, группа формулы -CO-CO-R1, где R1 означает алкоксил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы причем, если группа -CH2-NR2R3 находится в пара-положении по отношению к группе SO2 остатка сульфонилмочевины, то R3 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, R2 и R3 вместе означают группу формулы (-СН2)mВ- или -B1-(CH2)m1-B-, где В и В1 независимо друг от друга означают сульфонил или карбонил, m = 3,4, a m1 = 2,3, W - атом кислорода или серы, Q - атом кислорода или группа -NR9-, Т - атом кислорода или серы, R4 - водород или метил, R5 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, R6 - алкил с 1-4 атомами углерода, R7 и R8 независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный галогеном, R9 - алкил с 1-4 атомами углерода, А - группа формулы, указанной ниже, где Z - СН= или -N=, один из радикалов Х и Y означает водород, галоген, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные атомами галогена, а другой радикал Х или Y означает водород, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные атомами галогена, моно- или диалкиламино с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной группе, или их соли

Производные пиримидина, фармацевтическая композиция и способ профилактики и лечения болезни // 2170734

Изобретение относится к новым производным пиримидина или их фармацевтически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей действием ингибитора эндотеллина и способу профилактики и лечения болезни, индуцированной эндотеллином, в частности заболеваний, связанных с нарушением кровообращения, таких, как гипертензия, гипертония, астма, стенокардия и др

2,4-диоксо-5-арилиденимино-1,3-пиримидины // 2198166

Изобретение относится к новым 2,4-диоксо-5-арилиденимино-1,3-пиримидинам общей формулы I, где R независимо выбран из группы: Н, ОН, низший алкоксил, галоген, нитро, ди(низший)алкиламино, n = 1-3, или два близлежащих R вместе бензольным кольцом, к которому они присоединены, при n = 2, 4 образуют бензо, дибензо и при n = 2 образуют 3,4-диоксолановое кольцо

Антивирусные производные пиримидиндиона, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2203891

Изобретение относится к группе новых индивидуальных соединений общей формулы I где R обозначает циклопропил, циклобутил, циклогексил, фенил, незамещенный или моно- ди- или тризамещенный группой, выбранной из гидрокси, С1-С4 алкила, С1-С4 алкокси, галогена, трифторметила, цианогруппы и аминогруппы; 1-или 2-нафтил, 9-антраценил; 2-антрахинонил, пиризил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из 1-C4 алкила, С1-С4 алкокси, цианогруппы и галогена; 2-, 3- или 4-хинолинил, оксиранил, 1-бензотриазолил, 2-бензоксазолил, фуранил, замещенный С1-С4 алкоксикарбонилом; С1-С4 алкилкарбонил или бензоил; R1 обозначает галоген или С1-С4 алкил, R2 и R3 независимо обозначают водород или С1-С4 алкил; Х обозначает атом кислорода и Y обозначает атом кислорода, атом серы или карбонил, или их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения и фармацевтической композиции, обладающей антивирусной активностью, содержащей антивирусно-эффективное количество соединения общей формулы I

Способ получения 6-метилурацил-5-сульфохлорида // 2204555

Изобретение относится к области синтеза и технологии получения 6-метилурацил-5-сульфохлорида, перспективного исходного материала для производства медицинских препаратов и красителей

6-(3-ацетилфенил)аминоурацил // 2207337

Изобретение относится к новому 6-(3-ацетилфенил)аминоурацилу формулы I, которое обладает иммуностимулирующим и противовирусным действием и может быть использовано при лечении вирусных заболеваний, вызываемых хламидиями, а также заболеваний, вызываемых иммунодефицитом, в частности злокачественных новообразований, а также в ветеринарии