Патент ссср 154536

 

И 1б4б36

Класс С 07с; Ио, баа

СССР

ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН

К АВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подииская группа М 50

П. М. Кочергин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

tl- (n-НИТРОФЕНИЛ)-ЭТИЛОВОГО СПИРТА

Заявлено 23 февраля 1962 r. за № 766263 23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений, и товарных знаков» № 10 за 1963 г, Известны два способа получения P-(n-нитрофенил)-этилового спирта: из хлоргидрата р-(и-нитрофенил)-этиламина и омылением Р-(инитрофенил)-этилацетата в спиртовом растворе в присутствии щелочи и кислоты.

Оба способа сложны, так как процесс получения продукта протекает в несколько стадий, требует дорогого сырья и дает низкий выход целевого продукта, Предлагаемый способ получения Р- (и-нитрофенил) -этилового спирта отличается тем, что смесь азотнокислых эфиров и-, м-, и о Р-нитрофениловых спиртов или выделенный из нее п-изомер, подвергают кисl лотному омылению.

Омылению подвергают неразделенную смесь азотнокислых эфиров и-, м;, и О+ (нитрофенил) -этиловых спиртов. Получают смесь р- (нитрофенил)-этиловых спиртов, из которой затем выделяют л-изомер. Реакция протекает при нагревании в водных или водно-спиртовых растворах в присутствии серной, азотной или бромистоводородной кислоты.

При применении 25 — 35%-ной азотной кислоты синтез Р-(п-нитрофенил) этилового спирта из р-фенилэтилового спирта протекает без выделения смеси нитратов р-(нитрофенил)-этилового спирта, а взятая № 154536 для реакции азотная кислота используется дважды — в качестве нитрующего агента и в качестве среды для омыления.

Ва» НИОз

СН,СН,0110, > СНуСНуОН

30-353 Н 1ЧОз

СН СН ОН

07N

1ОЗ -106

Предмет изобретения

Способ получения р-(и-нитрофенил)-этилового спирта, отл ич а ющийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, смесь азотнокислых эфиров и-, м-, и о+ннтрофениловых спиртов или выделенный из нее lz-изомер подвергают кислотному омылению.

Составитель С. В. Кокорев

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. М. Токер

Корректор Т. В. Муллина

Поди. к печ. 6/Ч1! — 63 r. Формат бум. 70X108 /и Объем 0,18 изд. л.

Зак. 1758/I G Тираж 650 Цена 4 коп.

ЦНИИПИ Государственного комлтета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2.

Выход р- (и-нитрофенил) -этилового спирта составляет 34 — 37% (из рвсчета иа Р.фенилэтиловый спирт).

Пример. Смесь 21,2 г нитрата р-(и-нитрофеннл) -этилового спирта (0,1 г ° лсоль), 3 г мочевины (0,05 г ° л1оль) и 190 ль1 301/,-ной азотной кислоты кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 4 — 6 час. Примерно через 1,5 — 2 час после начала кипения исходный нитрат полностью растворяется. После нагревания раствор охлаждают от 0"-С, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой до отсутствия кислой реакции промывных вод и высушивают.

Получают 13,0 — 13,2 г P-(rz-нитрофенил)-этилового спирта с т. пл.

59 — 61 С. Маточный азотнокислый раствор и промывные воды объединяют и продукт извлекают хлористым метиленом (около 200 мл) или другим растворителем (дихлорэтаном, хлороформом). Затем его промывают небольшим количеством воды и растворитель отгоняют (под конец — в вакууме). Получают еще 3,5 — 3,6 г Р-(п-нитрофенил)-этилового спирта ст. пл. 61 — 63 . Выход технически чистого продукта составляет 16,5 — 16,7 г (98,8 — 100% от теоретического в расчете на нитрат

P-(n-нитрофенил)-этилового спирта или 35,5 — 37% — в расчете на

Р-фепилэтиловый спйрт).