Патент ссср 160187
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
О D И C Ад% N K
ИЗ ОБ РЕТЕН И. Н
К АВТОРСКОМУ CBNAETEAbCTSY № 160187
Класс
12р, 10
МПК
С 07(1
Заявлено 08.XI1.1962 (№ 807128 23-4) ГОСУДАРСТВЕННЫИ
КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ
ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ
СССР
УДК
Опубликовано 16.1.1964. Бюллетень № 3
Подписная группа ¹ 4о
А. Е. Кретов и А. В. Давыдов !
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИАМИНО-6-(а-ГИДРОПЕРФТОРАЛКИЛ)-S-ТРИАЗИ HOB L
Известен способ получения перфторалкильных производных S-триазина самоконденсацией трихлорфосфазоперфторацилов в присутствии фторида серебра. Известен также способ получения амино-S-триазинов обработкой гало-S-триазина третичными аминами.
Предлагается способ получения ранее не описанных 2,4-диамино-б- (а-гидроперфторалкил)-S-триазинов, являющихся ценными продуктами для синтеза HOBblx формальдегидных смол.
Эти соединения получают конденсацией гуанидина с перфторолефинами при соотношении реагентов 4: 1 в среде органического растворителя, например диметилформамида, при температуре от — 10 до +55 С с последующей перекристаллизацией продукта из ацетонитри. ла.
Пример 1. Синтез 2,4-диамино-б-дифторметил-S-триазина. В круглодонную колбу емкостью 150 мл загружают 23,6 г (0,4 люль) гуанидина и 60 мл диметилформамида. При температуре 55 С и интенсивном перемешивании пропускают 10 г (0,1 моль) тетрафторэтилена в течение двух часов. Из отходящих газов, пропущенных через ловушку, охлажденную до — 70 С, собирают 1,1 г аммиака. Выпавший белый осадок (11 г) отфильтровывают и промывают два раза по 10 мл горячим диметилформамидом. Последний представляет собой смесь фторгидрата гуанидина и фтористого аммония. Из фильтрата выделяют 16 г (100% "íûé выход) 2,4-диамино-бдифторметил-S-триазина, который перекристаллизовывают из ацетонитрила и метанола.
2,4-дпамино-б-дифторметил-S-триазин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 277 С, хорошо растворим
E диметилформамиде, умеренно — в ацетонитриле, метаноле, пиридине и серном эфире.
Найдено: С29 40% Н3 22%; N44 00%;
F22 89%.
Вычислено для С4Н-N;Fg. .С29,80%; Í3,10%;
N43 40о <>. F23 40%
Пример 2. Синтез 2,4-диамино-б-(агидроперфторэтил) -S-триазина. В круглодонную колбу емкостью 150 мл загружают раствор 19,6 г (0,33 моль) гуанидина в 50 мл диметилформамиде. При температуре — 10 С и энергичном перемешивании пропускают
l2,5 г (0,083 л оль) перфторэтилена в течение четырех часов. Белый осадок (13,2 г) — смесь фторгидрата гуанидина и фтористого аммош.я -- отфильтровывают, промывают два раднметилфоpмaмидом пс 10 мя.
Из отходящих газов выделяют 1,3 г аммиака.
Свободным испарением из фильтрата выделяют 15 г (85 /0-ный выход) 2,4-диамино-б-(агидроперфторэтил)-S-триазина. Последний перекристаллизовывают из ацетонитрила.
2,4-диамино-б- (а-гидроперфторэтил) -S-триазин представляет собой белые кристаллы с
М 160187
Предмет изобретения
Составитель и. Спешилова
Редактор Б. С, г1анкина Техред А. А. Камышникова Корректср T. Д. Хромцева
Г1одп, к пеи. 31/1 — 64 г. Формат бум. 60 90 /е Объем 0,23 пзд. л.
Зак. 3544/6 Тираж 525 Цена 5 коп.
ЦНИИП!1 Государстз-"ш:ого ко.:итога по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, проезд Серова, дом. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 температурой плавления 227 С, хорошо растворимые в мстиловом спирте, диметилформамиде, умсренно — в ацетонитриле, пиридине и серном эфире.
Найдено: С28,26%; Н2 20%, N32 92%;
F35 84%.
Вычислено для С.-НзХ,.-F . С28,40%;
Н2,30%;
Х-33,20%; F-36 00%, Способ получеш.я 2,4-диамино-б- (а-гидроперфторалкил) -S-триазинов, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что гуанидин конденсируют с перфторолефинами при соотношении реагентов 4: 1 в среде органического растворителя, например диметилфор.мамида, при температуре от — 10 до +55 С.
