Способ получения n-диалкилфосфорилированныхглицинов

 

ОПИСАНИЕ I64278

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл. 12о, 26о4

Заявлено 25.VII.1963 (№ 849126 23-4) МПК С 071

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 1964, Бюллетень № 15

УДК

Дата опубликования описания 7 VIII.1964 г.

Авторы изобретения

П. И. Алимов и О. H. Федорова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

ГЛИЦИНОВ с14 1,2579; вычислено

Подписная группа М 44

Известен способ получения N-диалкилфосфорилированных глицинов путем взаимодействия диэтилфосфорилхлоридов с глициновым эфиром и последующим каталитическим гидрированием N-диэтилфосфорилглицинэтилового эфира. Однако этот способ сложен, процесс двухстадиен.

С целью упрощения процесса предложен способ, состоящий в том, что хлорангидриды диалкилфосфорных кислот подвергают взаимодействию с глицинами в присутствии третичных аминов в водной среде.

Пример 1. Получение N-диэтилфосфорилированного глицина. К раствору 7,5 г (0,1 люль) глицина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламипа в 36 мл воды при температуре от — 10 до — 15 C прибавляют хлорангидрид диэтилфосфорнои кислоты (С Н50) РОС1

17,25 г (0,1 моль). Затем реакционную массу перемешивают в течение 2 час при — 15 — 0 С. Продукт реакции извлекают хлороформом (80 мл). Раствор сушат MgSO4.

После удаления растворителя в вакууме получают 16,75 г (79,4o/p) веществ в виде густой сиропообразной жидкости, Для очищения вещество растворяют в небольшом количестве бензола (1: 1). Выделившиеся кристаллы (С Н;),К НС1 (0,35 г) отфильтровывают и продукт осаждают из раствора эфиром.

Получают 14,5 г (68,7o/o) вещества в виде бесцветной густой жидкости; по 1,4510; найдено MR 45,17;

45,64.

Найдено, О/p. P 14,40; 14,54. N 6,95; 7,05.

CoIH 4NO„.-P.

Вычислено, О/О. P14,,69. N 6,63.

Вещество хорошо растворяется в хлороформе, бензоле, ацетоне, мало в четыреххлористом углероде, не растворяется в эфире и бензине

Пример 2. N-Дибутилфосфорилглицин.

Получают аналогично предыдущему из 7,5 г (О,l моль) глицина, 22,85 г (0,1 иоль J (С4Н90) pPOCI и 10,1 г (0,1 моль) (С Н-);N.

Выход 17 г (63,70/О); Й4 1,0888; по 1,4500.

Найдено, o/,: P 11,43; 11,48. Х5,15.

C>oH pNOoÐ.

Вычислено, О/p. .P 11,61. N 5,24.

Вещество представляет собой густую жидкость. Растворимость такая же, что и для Nдиэтилфосфорилированного глицина.

Предмет изобретения

Способ получения N-диалкилфосфорилированных глицинов на основе хлорангидридов диалкилфосфорных кислот, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения способа, хлорангидриды диалкилфосфорных кислот подвергают взаимодействию с глицинами в присутствии третичного амина в водной среде.