Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина
Изобретение относится к ароматическим аминам, в частности к получению 2,3,4,5,6-пентаброманилина - полупродукта производства красителей и пестицидов. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией нитробензола с бромом в олеуме в присутствии окиси ртути до образования смеси триброми/или тетрабромнитробензолов. Полученную смесь восстанавливают SNCL<SB POS="POST">2</SB> в смеси уксусной и соляной кислот и обрабатывают бромом. Эти условия позволяют увеличить выход целевого продукта, по сравнению с известным, с 30 до 45% и использовать более доступное сырье (нитробензол вместо 4-нитроанилина) при сокращении процесса на 2 стадии.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (Д1) С 07 С 211/00
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ
flO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГННТ СССР
1 (21) 4609427/23-04 (22) 28. 11.88 (46) 15.11.90. Бюл. М- 42 (71) Мордовский государственный уни.верситет им. Н. II. Огарева (72) В. H. 1йишкин, К, К. Лапин и Б. С. Танасейчук (53) 547.233.07(088.8) (56) Kornblum N. Kelley А. Е.„Cooper
G. О. The Chemistry of Thiazo Compounds III, III. The Reduction of Thiazonium salts by phosphorous Acid.
3. Amer. Chem. Бос., 74, 3074 (1952) . (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,4,5,6=ПЕНТА
БРОМАНИЛИНА (57) Изобретение относится к ароматическим аминам, в частности к получеИзобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,3,4, 5,б-пентаброманилина, используемого в качестве промежуточного продукта в производстве красителей и пестицидов °
Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Пример. 2,3„4,5,6-Пентаброманилин. К 1200 г 40%-ного олеума при охлаждении снегом с солью и перемешивании прибавляют 150 г окиси ртути (красной) и затеи 120 r нитробензола.
Затем медленно прибавляют 437 r брома с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 15-20 С. Затем реакционную смесь нагревают до 50 С и выдерживают, не превышая этой темпеÄÄSUÄÄ 1606508 А 1
2 нию ?,3,4,5,6-пентаброманилина - полупродукта производства красителей и пестицидов. Цель — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией нитробензола с бромом в олеуме в присутствии окиси ртути до образования смеси трибром- и/или тетрабромнитробензолов.
Полученную смесь восстанавливают SnCI в смеси уксусной и соляной кислот и обрабатывают бромом. Эти условия позволяют увеличить выход целевого продукта по сравнению с известным с 30 до 45% и использовать более доступное сырье (нитробензол вместо 4-нитроанилина) при сокращении процесса на C
2 стадии. ратуры, в течение 4-6 ч при постоянном перемешивании, после чего реакционную массу выливают на лед (2 кг), ф осадок отделяют, переносят в колбу, р содержащую 500 мл 10-15%-кого раетво- . р ра соляной кислоты и 50 г бромистого калия и нагревают до кипения в течение 20-30 мин. Твердый продукт, представляющий собой смесь изомеров трибром- и (или) тетрабромнитробензолов, отфильтровывают, переносят в колбу, содержащую 1000 г ледяной уксусной кислоты, растворяют при нагревании и прибавляют раствор 670 r дигидрата двуххлористого олова в 600 мл конц. соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипения при
Ъ перемешивании в течение 5-7 ч, затем
3 ° 1606508 4
Составитель Л. ИоффеРедактор Т. Лазоренко Техред М.Ходанич Корректор С. Шевкун
Заказ 3527
Тираж 333
Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 отгоняют 300-400 мл растворителя и при 60-80 С прибавляют 180-310 г брома (до появления устойчивой, не исчезающей окраски брома). Реакционную смесь нагревают при этой температуре . еще в течение 4-6 ч, затем избыток брома отгоняют, к остатку прибавляют
1 л воды, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре горячим раствором соляной кислоты 10-15% (500 мл), затем водой до нейтральной реакции и сушат. Получают 420 r сырого продукта. После перекристаллизации из смеси диоксан - уксусная кислота (3: 1, 1g получают 390 г 2,3,4,5,6-пентабром анилина (выход 80%) с содержанием основного вещества не менее 98, т.пл.
260-261 С.
Технико-экономическая эффектив- щ ность предлагаемого способа заключается в увеличении выхода целевого продукта (с 45 до 80X) и упрощении процесса, выражающемся в использовании более доступного сырья (нитробензола 25 вместо нитроанилина) и. сокращении процесса на 2 стадии.
Формула и з обретения
Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина взаимодействием ароматического нитропроизвоцного с бромом в кислой среде, восстановлением промежуточного нитрополибромбензола в кислой среде с последующей обработкой соответствующего полиброманилина бромом в присутствии уксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве ароматического нитропроизводного используют нитробензол, который бромируют в олеуме в присутствии окиси ртути с получением смеси триброми и/или тетрабромнитробензолов, которую непосредственно восстанавливают двуххлористым оловом в смеси уксусной и соляных кислот,;
