Способ получения четвертичных солей бис-(диалкиламинометил)- этиленмочевины
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (l9) (ill
6290 А
3(5р С 07 С 127!15
Г
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
К ABTOPCKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 848191/23-04 (22) 19.07.63 (46) ?3.04.84. Бюл. ¹ 15 (72) А.С. Крюкова, P.A. Лапина и К.Г..Иизуч (71) Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей (53) 547.495.3-38.07(088 ° 8) (.54) (57)i1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ БИС-(ДИАЛКИЛАИИНОИЕТИЛ)ЭТИЛЕНМОЧЕВИНЫ, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что этиленмочевину обрабатывают диалкиламинометилалкиловым эфиром или смесью вторичного амина и формальдегида и затем алкилируют полученную бис-(диалкиламинометил)— этиленмочевину, например, диметилсульфатом или метиловым .эфиром бензосульфокислоты.
2. Применение препаратов, полученных по п. 1, для высококачественной отделки текстильных изделий.
1 176290
Четвертичные соли бис-(диалкиламинометил)-этиленмочевины придают тканям несминаемость и малоусадочность, преимущественно в мокром состоянии, а также повышенную износоустойчивость 5 при незначительной потере прочности на разрыв. Эти соли в литературе не описаны. Они получены действием на этиленмочевину диалкиламинометилалкилового эфира или смеси вторично- 10
ro амина и формальдегида (применяется параформальдегид) и последующим превращением полученной бис-(диалкиламинометил)"этиленмочевины в четвертичную аммониевую соль обработкой !5 диметилсульфатом.
Пример 1. К 34,2 вес.ч. циклической этиленмочевины прибавляют 115,2 вес.ч. диэтиламинометилэтилового эфира и смесь нагревают 20 при кипении в течение 1 ч. Затем, постепенно поднимая температуру реакционной смеси (до 150 О), отгоняют выделившийся во время реакции этиловый спирт с некоторой примесью 25 азотсодержащих соединений. Получают
95 вес.ч. бис-(диэтиламинометил)этиленмочевины (1) в виде красноватой подвижной жидкости с содержанием аминосоединений, в пересчете на азот, 10,3-10,4% {вычислено для бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины аминного азота 10,9X). Для идентификации пробу технического продукта перегоняют в вакуум при 1 мм рт.ст. и температуре 138-139 С.
Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину в виде желтот:атой вязкой жидкости.
Найдено„%: С 60,65; 60,69; 40
Н 11,22, 11,04; И аминный l0,90, 1Oi82.
50
С,1 Н И, .О .
Вычислено, %: С 60,89; H 11,01;
Н аминный 10,93.
К 90 вес.ч. полученного соединения (1) прибавляют в течение 1 ч при о
50 С 85 вес.ч. диметилсульфата и
175 вес.ч. воды. Затем массу перемешивают при этой температуре еще ч.
Получают .350 вес.ч. препарата, который представляет собой 50%-ный раствор четвертичной соли бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины. сагидрата хлористого магния. Образцы хлопчатобумажного поплина пропитывают приготовленным раствором при
25-30 С, затем отжимают до 70-80Х привеса, сушат при 60-70 С и подверо гают термической обработке при 150 С в течение 5 мин. После выдержки образцов ткани в течение 24 ч при комнатной температуре последние промывают раствором мыла и соды, прополаскивают водой и сушат на воздухе.
Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости ткани, составляет в мокром состоянии 242 вместо 183 до обработки при незначительной потере прочности на разрыв и без потери прочности к истиранию. При применении 100 г раствора четвертичной соли и соответственно 10 г гексагид. рата хлористого магния угол раскрытия в мокром состоянии составляет
Пример 2. К 34,4 вес.ч. этиленмочевины прибавляют 120 об.ч. этилового спирта, 31,7 вес.ч. параформальдегида и 70,1 вес.ч. диэтиламина. Смесь нагревают 1 ч при 60 С и 2 ч при кипении (90 С). Затем при 20 мм рт.ст. и температуре 70P
30 80 С отгоняют спирт в смеси с некоторым количеством азотсодержащих примесей. Получают 90 вес.ч. (1) в виде красноватой подвижной жидкости .с содержанием аминосоединений, в
35 пере сче ге на аз о, 1 0% °
Дпя идентификации пробу технического продукта перегоняют в вакууме.
Получают бис-(диэтиламинометил)этиленмочевину (1) с т.кип. 140141 С при 1,3 мм рт.ст.
Найдено,X: И аминный 10,70.
С е Н28И40
Вычислено, %: N аминный 10,93.
50%-ный водный раствор четвертив-. ной аммониевой соли получают в усло! виях, описанных в примере 1. Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата и 20 г гексагидрата хлористого магния. Образцы вискозноштапельного поплина пропитывают приготовленным раствором, дальнейшую обработку ткани проводят в условиях, описанных в примере !.
Для пропитки ткани готовят рабочий раствор, содержащий в 1 л 200 г полученного препарата (50X-ного раст вора четвертичной соли) и 20 г гек55
Пример 3. К 8,6 вес.ч. этиленмочевины прибавляют 31,6 вес.ч. пиперидинометилэтилового эфира и смесь кипятят 2 ч. Затем постепенно
290 4
29,4 вес.ч. бис-(пиперидинометнл)этиленмочевины (11) в виде слегка окрашенной крис1аллической массы.
Найдено, Х: N аминный 9,63.
С, Н В И О
Вычислено, Х: N аминный 9,99.
50Х-ный раствор четвертичной аммониевой соли .получают в условиях, описанных в примере 3, обработку ткани ведут в условиях, описанных в примере 1.
Пример 5. К 74 вес.ч. бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины, полученной в условиях примера 1, прибавляют в течение 1 ч при 80о
82 С 97 вес.ч. метилового эфира бензолсульфокислоты и 171 мл воды.
Массу перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Получают 342 вес.ч. препарата, который представляет собой 50Х-ный раствор четвертичной аммониевой соли бис-(диэтиламинометил)-этиленмочевины. Обработку хлопчатобумажных тканей осущестзляют в условиях, описанных в примере 1.
Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости, составляет в мокром состоянии 257 вместо 183 до обработки при незначительной потере прочности на разрыв и без потери прочности к истиранию.
Для иллюстрации в таблице приведены результаты испытаний хлопчатобумажного полотна, обработанного предлагаемыми препаратами, полученньки по примерам 1, 2, 3, 4. Для сравне"ния приведены также данные испытаний того же поплина, обработанного наиболее эффективным препаратом из выпускаемых для высококачественной отдел"С ай
176 поднимают температуру реакционной смеси до 150 С и отгоняют выделиво шийся во время реакции этиловый спирт с примесью азотсодержащих соединений. Получают 30 вес.ч. бис-(пиперидинометил)-этиленмочевины (11) в виде бесцветных кристаллов. Т.кип.
183-185 С при 0,8 мм рт.ст. т.пл.
99-100 С.
Найдено, Х: С 64,09, 63,92;
Н 10,26; И аминный 9,96, 9,97.
С„5 HggN<0
Вычислено, Х: С 64,25 Н 10,06;
N аминный 9,96.
К 30 вес.ч. полученного соедине- 15 ния (11) прибавляют при 50 С в течение 1 ч 29,5 мас.Х. диметилсульфата и 59,5 вес.ч. воды. Массу перемешивают 1 ч при этой температуре. Получают 119 вес.ч. 50Х-ного раствора 20 четвертичной соли бис-(пиперидиноме- тил)-этиленмочевины в виде подвижной слегка желтоватой жидкости, хорошо растворимой в воде. Образцы поплина обрабатывают в условиях, 25 описанных в примере 1. Угол раскрытия, характеризующий степень несминаемости ткани, составляет в мокром состоянии 245 вместо 183 до обработки при незначительной потере проч- ЗО ности на разрыв.
Пример 4. Смесь 18,5 вес.ч. пиперидина, 50 об.ч. толуола и
6,6 вес.ч. параформальдегида размешивают при 60 С до растворения о последнего. Затем прибавляют
8,6 вес.ч. циклической этиленмочевины и размешивают 1 ч при 60 С и 2 ч при кипении (88-90 С). От продукта
, реакции при 20 мм рт.ст. и 65-70 С
256 254 221 238
Карбамол 100
268 243
180 204
33,5
10,5
272 268
180 224
ЦЭМ 200
Приготовлен 100 по примерам
1и2 200
Приготовлен по примерам 200
Зи4
+20
15,0
186 242 181 241
190 245 2+28
+10
13,6
П р и м е ч а н и е. > ДДо о ооббррааббоотткки и ууггоол л рраассккррыыттиия я ссооссттааввлляял л в в ггрраадд: для сухой стирки 160, для мокрой 183.
176290,Редактор П. Горькова Техред Т.Дубинчак
Корректор Г. Решетник
Заказ 2482/6
Тираж 410 Подписное.
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Как видно из таблицы, ткань, обработанная предлагаемыми препаратами, сохраняет в значительно большей степени прочность на разрыв и истирание чем необработанная,а также по сравнению с тканью, обработанной карбамолом ЦЭМ.
