Способ получения n-бензилзамещепных симметричных гексагидротриазинов

 

ОпиСАH@E

ЙЗОБРЕТЕНИЯ

l78385 богоз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05. I I.1985 (№ 9;1048/23-4) Кл. 12р, 10 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опуб t;ttcot.",íî 22.I.1966. Б.оллетень № 3

Дата опубликования описания 28.11.19бб

УДК 547.53 288.15.07 (088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-БЕНЗИЛЗАМЕЩЕННЫХ

СИММЕГРИЧНЬ1Х ГЕКСАГИДРОТРИАЗИНОВ

N-Бензилзамещснные симметричные гексагидротриазины являются исходными продуктами для получения замешенных оензнламинов и замещенных бензальдегидов, которые, в свою очередь, могут быть использованы в синтезе красителей, фармакопейных препаратов и т. д.

Предложенный способ заключается в том, что ароматические углеводороды при перемешивании обрабатывают уротропнном в среде безводного фтори стого водорода.

Пример 1. В стальную ампулу емкостью

140 лил, охлажденную ледяной водой, содержащую 80 г (4 люль) фтористого водорода и

45,5 г (0,428 лголb) лг-ксилола, прн перемешивании в течение 20 лгггн присыпают 15 г (0,107 лголь) уротропина. Перемешиванне продолжают еще 5 — б час прн температуре

10 — 15 С. Далее из реакционной смеси испаряют фтористый водород, обрабатывают ее водой и экстрагируют эфиром продукты нейтрального характера, в том числе взятый избыток углеводорода. Водный слой подщелачивают 40% пым раствором едкого натра, отфильтровывают выпавший фторнстый натрий и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат над сульфатом магния. После отгонкн эфира отгоняют побочно образующийся 2,4-диметилбензиламин при остаточном давлешш

8 лглг рт. ст. н температуре паров до 120 С, а остаток закрнсталлнзовывают. Получают 28 г (59О/,, считая на гн-кснлол) Х, М, N"-трис(2,4 — днметнлбензнл) - гексагндротрназпна;

5 т. пл. 80 С (пз абс. этанола).

Найдено,",„: С 81,29; 81,17; Н 8,87; 8,78;

X 9,07; 9,32; мол. вес. 401, 412 (крноскопнчески в бензоле) .

С„Н;Är ;.

1р Вычислено, ",,,: С 81,59; Н 8,90; N 9,51; мол. вес 441.

Вещество может быть легко гидролнзовано разбавле t»ott HCI до 2,4-днметилбензнламнна.

15 Пример 2. В стальную ампулу емкостью

140 игл, охлажденную ледяной водой, содержащую 80 г (4 лоло) безводного фторнстого водорода, в течение 20 лгггн прнсьшают 15 а (0,107 лголь) уротропнна, затем приливают

2р 39,4 г (0,428 лголь) толуола. Перемешнваннс продолжают еще 5 — G час при температуре

10 — 15 С. Далее смесь обрабатывают аналогично примеру 1.

После отгонкн эфира отгоняют побочно об25 разующнйся и-метнлбензнламнп. прн остаточном давлении 2 лгпг рт. ст. н температуре паров до 90 С, а остаток закрнсталлнзовывают.

Получают 21 г (49,го) М, Х, Х"-трис- (12-метилбензнл) -гексагндротрназнна; т. пл. 138 С (нз

Зр бензола).

1-1айдено, %: С 81,45; 81,35; Н 8,43; 8,33;

N 10,43; 10,30; мол. вес 408 (криоскопически из бензола) .

С27НЗÇN3 °

Вычислено, о, : С 81,16; Н 8,32; N 10,52; мол. вес 400.

Гидролиз полученного продукта разбавленной НС1 приводит к п-метилбензиламину.

178385

Предмет изобретения

Способ получения N-бензилзамещенных симметричных гексагидротриазинов, отличаюи ийся тем, что ароматические углеводороды при перемешивании обрабатывают уротропином в среде безводного фтористого водорода.

Составитель Э. Дубальская

Редакзор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: Л. Е. Марисич и

Т. В. Муллина

Заказ 405/11 Тираж 600 Формат бум, 60;(90 /з Объем 0.,1 нзд. л. Подписное

LIHHHflH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2