Способ получения дипиразолидонилзамещенных ароматических соединений
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советски
Социалистических
Республик
Зависимое ок явт. свидетельства ¹
Кл. 12р, (Кз(Заявлс. о 12.V,1965 (ЛЪ 1007332 23-4) C (i )! i!C(i "..: ;.,!!H Hi C:(i За ЯВКН Ъ О.у1111х С 07d
П:..;:ори (ет
Комитет по делззт изобретений и открытий при Совете 1т1инистроз
g(gp
Опх бликовяно 28.11.1966. Йюллетс:(ь № 6
1
Л
УДI, 547.775 631.2 562..1.0 7 (088.8) Ав.гор ы изобретения
Заявитель
Р. Б. Журин и В. Н. Ивина
Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИПИРАЗОЛИДОНИЛЗАМЕЩЕННЬ!Х
АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
-ЯН
Данное изобретение относится к области получения дипиразолидонилзамещенпых ароматических соединений общей формулы где Х вЂ” — О, (CH ) z.
Указанные соединения могут Hàéòl! применение при обработке светочувствительных кино ф ото м я те р и алов.
Предлагаемый способ получения дипиразолидонилзямещенных ароматических соединений состоит в том, что ароматические диамины фоРмУлы (1х1НзСвН ) .х, где Х имеет вышеуказанные значения, подвергBioT взаимодействию с акрилонитрилом, полученные при этом соответствующие дицианэтильиые производныс последовательно омыля|от, этерифицируют и нитрозируют, выделяемые ди- .хнитрозоамины восстанавливают цинком в уксусной кислоте.
Пример. Получение 4,4-ди (пирязолилон3-ил-1) -дифенилоксида (Х вЂ” 0) .
Смесь 15,6 г 4,4-див м и нодифенилоксида.
40 ил акрилонитрила и 20 llil уксусной кислоты нагревают 7 час на водяной бане. По охлаждении получают 4,4-дицианэтиламинодифенилоксид: выход 37>,,((т. пл. 120,5—
121 C.
Найдено и (...;.; \ 18,64, 18,54.
C H,,i,О.
Вычислено в (!/„; гч 18,29.
Сусцензпю 21 г 4.4-дицианэтнламинодифеiii,ëîi ñèä;i и 220 лл 40", (>-ного едко(о патра кипятят 5 час, осадок динатриевой соли раствор!!IQT и воде ll подкисляют. 110,(ll (!2! T 4.410 дик:. р б.!кс иэтила м и ноди фен илоксид: выход
38.,;; т. ii i. 141- -142,5" C.
Найдено в (!,((С 62,69, 62,53; Н 5,79, 5,67;
8,11, 8.23.
C,,Í„ О;,.
l5 Вычисле(ю и ", С 62,77; Н 5,85; М 8 13.
Раствор 24 г 4,4-дикарбоксиэтиламинодифенилоксида в 600 .«л метанола насыщают .;лористым водородом, концентрируют в вакууме. выливают H воду, образовавшийся p
Найдено в ((;,;: С 55,78. 55,70: Н 4,93. 4,87;
2б ." 13,35, 13,25.
С„Нзх; О-,.
Вычислено в п(с. С 55.80: Н 5,15; М 13,01.
20,9 г 4,4 - ди (1хт-нитрозо-х-кярбметоксиэтиламино)-дифенилоксида в 110 ил уксусной
30 кислоты при 10 — 20 С восстанавливают цин179774 (.(1C (I II I I I C, I, н Н . 1!,и в;! и ((ь а я
Ре;(ll(I«p Л. К. Ушакова Текрсд А. А. Камышникова Коррскi(!ðI:l С. Н. (.,ок(.,и)оа
Л. и. 1:» каа 819 2 1 праси 600 (!)ора(а г бум. ()|",(!)О(8 ()(! ьеа(О, II l|с и. 11 (яп()е«о
1.! . !! .;И !,о,;. : г::1 .! ) (и(.;(I li «)r!I р() еl! .:II II ". i )ь. (t! Ii п«и (.. и, l (. 1:,i«(c: .Is (. ...1
IJcII l; II» ((, и(.,; 4
Типография, пр. (..апуиовс(. д. 2
HO«OH ПЫЛЬЮ, Прноа«Л)1!От 1{0 1|с! ВОДЫ, НаГрЕВя!От На « ) с(сс(НОЙ Ояис, ВЫ.|)ИВа!ОТ В 2 .! ВОДЫ.
11олуча;от 4,4-дн (пиразолидон-3-ил-1) -дифенилокc t;((Х- -О); вы. (од 35 ) (), т. пл. 223
225. ..
Найде|!о «:,,: С 63.65, 63(,91; Н 5.17, 5,33;
N !6 28 1() 57
С,,Н,В„Х,Оа.
Вычислено в,: С 63,89; Н 5,36; М 16,56.
Лнало! t«t!io i:ç 4,4-диаминодиоензила получа(от 4,4-ди (i»lpaзолидон-, >-ил-1) -дибензил (Х вЂ” СН СН ); т. пл. 235 — 237 С.
Найдено в о,,: С !)9,06; 68,81; 1-{ 6.-15, 6,38:
Х 16 29, 16 30. - ()11а2() (о
Вычислено « „: С 68,55: Н 63?; . !59О
I I p с, (м с Il:i о Й 1) с T (1 н 51 (! tO(06 l! О, 1 "()It«St ДИ НИ Р с|«О, l H;(Oil t«1 сl. С-!.;сннь(х «poxla Il((с .Iix сосди:(с:(ИЙ. От.!н-,(1(o! ({!(ЙС. (т(. М, I : О; ))(>. )! с)ти I (Ct(H(1 И, ) li!! It!. ф:)1)(НС 11, ., Д 1(-(«сргают в:::".t:ë одействик) с и .рнлоннтр|; t()м, 10 tto, @ tel»IЫ. Ирн этом соот«етст«у,они(и(д;1Нис) -3! HЛЬН»!(!!рОИЗВО (Н! . . ° )(!(,(О! сl 1(.. Ь! 0
:,:();i«(PPа1О1 (! l t>t:t (.ItH!0. Э) СРИ фи ((с)!(и !! ро ttponaltt.;о с последу!о|цнм «Ос() ановлсн;t(м tio, (ъ че!((|ых (и-, -!! HTp() Çоа (litl()« .It!!tao II
15 у| с (спой кислоте.
