Способ получения dl-триптофана

 

О П И С А Н И Е ISI652

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Рвсоублин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13. IV.1965 (№ 1002079/23-4) Kë. 12р, 2 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.757.07(088.8) Комитет оо делом изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.1V.1966. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 2Х11,1966

Авторы изобрете

Заявител

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ш:ТРИПТОФАНА

Известен способ полученпя Р1 -трпптофапа взаимодействием ппдола с а-ацетампдоакрп",îâîé кислотой илп 2-фенил-4-хлорметиленоксазолоном-5.

С целью упрощения процесса, предлагается способ получения DL-триптофана взаимодействием индола с эфирами а-нптро-Р-алкоксиакриловой кислоты с последовательным гидрированием над палладием и скелетным никелевым катализатором и обработкой едким натром полученных соединений, Пример. Реакция метилового эфира а-нитро+этоксиакриловой кислоты с индолом.

К 3,34 г (0,0286 моль) индола приливают

5 г метилового эфира а-нитро-р-этоксиакриловой кислоты. По мере растворения индола температура реакционной массы повышается до 62 С. После 10-минутного стояния при этой температуре реакционная масса закристаллпзовывается. Оранжевые кристаллы метилового эфира v.-нитро-Р- (3-индолил) -акриловой кислоты переносят на фильтр, промывают бензолом и сушат на воздухе.

Получают 5,15 г продукта (73,5%). Т. пл.

170 — 171 С (дважды перекристаллизованного из бензола).

1-1айдено в %: С 58,53; 58,32; Н 4,02; 4,02;

М 11,45; 11,23.

С1з Н 1о041чз.

Вычислено в, „: С 58,53; Н 4,04; N 11,38.

Восстановление мегилового эфира и-нптроР-(3-ипдолил)-акрнловой кислоты до DL-трпптофана.

5 3 г (0,0122 лоль) метилового эфира а-нптро-j)-(3-индолнл)-акриловой кислоты помещают в утку для гидрпрования, добавляют 10 ил абс. бензола и гидрируют над 0,5 г нейтрального палладпя, Об окончании восстановления

10 судят по полному растворению исходного вещества в бензоле (1,5 час). Содержимое утки отфильтровывают от катализатора в автоклав, где массу гидрируют прп 80 агя и 50 С над 0,9 г скелетного никелевого катализато15 ра. По окончании восстановления катализатор отфильтровывают, бензол упарнвают, а остаток гидролизуют 20 л.л 10%-ного Na0H (2 час).

20 Свободный И -> ðèïòîôàí получают либо поДкнслепием ледяной уксусной кислотой до рН 5,9, либо пропусканием щелочного гидролизата через слабокислую катионообменную смолу. Вес 1,33 г. Выход хроматографическп

2> чистого 01 -триптофана 61% Т. пл, 278—

280 С (дважды перекристаллизованного из

35% этанола).

Найдено в О/0. N 13,69; 13,85.

С44Н4зО Лз.

30 Вычислено в %: N 13,72.

181652

Составитель И. И, Бочарова

Гедактор Л. К. Ушакова Текред Л. К. Ткаченко Корректоры. О. Б. Тюрина и В. В. Крылова

Заказ 1625i4 Тираж 625 Формат бум. 60 90 /а Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СС(:Р

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

1 нпографнн, Ilp. Сапунова, 2

Аналогично проводят реакцию с эфиром а-нитро+метоксиакриловой кислоты.

Предмет изобретения

Способ получения DL-триптофана на основе индола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, индол подвергают взаимодействию с эфирами а-нитро-Р-алкоксиакриловой кислоты с последовательным гидрированием над палладием и никелем Ренея и

5 полученные при этом соединения обрабатывают едким натром.