Патент ссср 186485

Авторы патента:

C07D209/12 - радикалы, замещенные атомами кислорода

I86485

ОПИСАНИЕ

И 3 О БРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Кл. 12р, 2

Заявлено 29.1Х.1965 (№ 1030431/23-4) с присоединением заявки Хо

М11К С 07d

УДК 547.755.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 03.Х.1966. Бюллетень М 19

Дата опубликования описания 31.Х.1966

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Н. Кост и Л. Г. Третьякова

Заявитель Химический факультет Московского государственного университета

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 4-ОКСИИНДОЛОВ

Найдено, %. С 66,91; 67,07; Н 6,20; 6,29.

С гз Н т.-0..11.

Вычислено, % .. С 66 96; Н 6,48.

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.

Известен способ получения 4-оксииндола, заключающийся в том, что 2-окси-6-нитробенз альдегид обрабатывают нитрометаном с последующим восстановлением и гидролизом образовавшегося промежуточного продукта.

С целью использования легкодоступных исходных веществ предлагается способ получения замещенных 4-оксииндолов дегидрированием замещенных или 2,3-незамещенных 4-кето-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндолов в присутствии палладированного угля в среде диэтилепгликоля и атмосфере СС4.

Пример 1. Кипятят 2 г 1,3-диметил-2-карбокси-4-кето-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндола с 1 г

5%-ного палладировапного угля в 20 мл диэтиленгликоля в атмосфере СОз в течение

12 час. Реакционную смесь охлаждают и фильтрованием отделяют катализатор. Прибавляют двойное количество воды и экстрагируют дважды бензолом. Объединенные бензольные вытяжки промывают водой и экстрагируют трижды 20%-ным раствором щелочи. После нейтрализации концентрированной соляной кислотой в атмосфере СО получают 0,4 г (20% ) 1,3-диметил-2-карбэтокси-4-оксииндола, т. пл. 152 С.

5 Пример 2.

A. Нагревают 1,75 г 2-карбокси-4-кето-4, 5, 6, 7-тетрагидробензофурана с раствором 1,2 г бензиламина в 10 мл этилового спирта в запаянной ампуле в течение 40 час при 150 С.

1О Удаля;от в вакууме растворитель и обрабатывают маслообразный остаток горячим петролейным эфиром. При охлаждении объединенных эфирных вытяжек выпадают белые мяг кие кристаллы 1-бензил-4-кето-4, 5, 6, 7-тетра15 гидроипдола, 1,5 г (60%), т. пл. 85 С.

Найдено, 7, : С 79,59; 79,76; Н 6,96; 6,97, С,.,-Н,.-ИО.

Вычислено, )од . С 79 97 Н 6,71.

20 Б. Кипятят смесь 1,2 г 1-бензил-4-кето-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндола, 1 г 5%-ного палладия на угле и 20 мл диэтиленгликоля в атмосфере

СОз в течение 14 час. Теплый раствор фильтруют для удаления катализатора, к фильтра25 ту прибавляют 50 мл воды и экстрагируют бензолом три раза. Объединенные бензольные гытяжки промывают несколько раз водой и экстрагируют 20 /,-ным раствором щелочи. Подкисляют щелочной раствор концентрированной

ЗО соляной кислотой и экстрагируют эфиром.

186485

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Герасимова Техред Г. E. Петровская

Корректоры: Т. В. Муллина и Т. В. Полякова

Заказ 3301/3 Тираж 625 Формат бум. 60X90 /8 Объем О,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

После удаления растворителя и перекристаллизации из петролейного эфира получают 0,3 г (25 ) 1-бензил-4-оксииндола, т. пл. 95оС.

Найдено, /о: С 80,54; 80 46 Н 6,03; 6,14.

С,вН1зХО.

Вычислено, O . .С 80,69; Н 5,87.

Гидрирование 1-бензил-4-оксииндола в обычных условиях с 5оД -ным палладием на угле приводит к известному 4-оксииндолу.

Способ получения замещенных 4-оксииндолов, отличающийся тем, что, с целью расши5 рения сырьевой базы, замещенные или 2,3-незамещенные 4-кето-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндолы подвергают дегидрированию в присутствии палладированного угля в среде диэтиленгликоля в атмосфере СО>.

Способ получения индол-3-альдегида (3-формилиндола) // 132228

Способ получения 6-метоксиндола // 123531

Способ получения 2-карбокси-3-[2-(диметиламино)этил]-n- метил-1h-индол-5-метансульфонамида или его сложных эфиров // 2108326

Производные изатина или изатиноксима, способ получения производных изатиноксима и фармацевтическая композиция // 2114827

Соединения 3-замещенного 1-арилиндола и фармацевтическая композиция на их основе // 2139287

Непептидные антагонисты рецепторов тахикинина // 2140921

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Способ получения производных индола // 2176243

Изобретение относится к способу получения производных индола общей формулы 1, представляющих интерес в качестве полупродуктов в синтезе пирролоиндолов и митомициноидов, где R1 и R2 означают ОСН3, R означает Ph (la), или R означает трет-Вr-Ph (1б), или R означает СН3 (1в); или R1 и R2 означают Н, R означает Ph (1г), или R означает р-СН3 (1д), или R означает р-Вr-Ph (1е), или R означает p-Cl-Ph (1ж)

Способ получения 8-метил-8-азабицикло[3,2,1]окт-3-илового эфира индол-3-карбоновой кислоты // 2183631

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 8-метил-8-азабицикло[3,2,1]окт-3-илового эфира индол-3-карбоновой кислоты, гидрохлорид которого является субстанцией трописетрона и применяется как противорвотное средство, эффективное при рвоте, обусловленной химиотерапией противоопухолевыми препаратами

Способ ацилирования // 2197480

Изобретение относится к способу получения 3-ацилированных индолов формулы I где R - С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С7-циклоалкил, арил, необязательно замещенный одним или более гидрокси-, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, фтором, фтор(С1-С4)-алкилом и фтор(С1-С4)-алкокси; Х - водород или один или более заместителей, независимо выбранных из CN, Г, NO2, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, С3-С7-циклоалкила, арила, который необязательно замещен одним или более циано-, Г, NO2, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, фтор(С1-С4)алкилом и фтор(С1-С4)алкокси; или R - N-карбоксибензил-2-пирролидинил, а Х - 5-Br

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Производные индола, обладающие антивирусной активностью // 2217421

Изобретение относится к новым производным индола формулы I в которой R1 - водород, (низш