Способ получения триацетата 7,11,12- триоксикумэстана, «стимола-410»

 

О П И С А Н И Е I885IO

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.Х11.1965 (¹ 1042228/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.Х1.1966. Бюллетень ¹ 22

Кл. 12<1, 24

МП1, С 07d

УД К 547.728.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 26.XI.1966

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЦETATA 7,11, 12ТРИО КС И КУМЭ СТАН А, «СТИ МОЛА-410»

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения триацетата 7,11,12-триоксикумэстана нового стимулятора роста животных.

Предлагаемый способ получения «стимола410» состоит в том, что пирокатехин подвергают взаимодействию с 4,7-диоксикумарином и йодноватистокислым калием в присутствии ацетата натрия в водноацетоновой среде при

20 — 40 С с последующей обработкой полученного 11-оксикумэстрола уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия при температуре кипения реакционной смеси.

Пример 1. Синтез 11-оксикумэстрола.

Приготовляют раствор 11 г (0,1 моль) пирокатехина, 18 г (0,1 ноль) 4,7-диоксикумарина и 60 г (0,8 моль) ацетата натрия в смеси вода-ацетон (14: 14 мл) при слабом нагревании (35 — 40"С). Этот раствор в 2 — 3 приема приливают к раствору 14 г (0,075 »голь) йодноватистокислого калия и 30 г (0,4 лголь) ацетата натрия в 25 лл воды при комнатной температуре. Через несколько минут начинается выделение зеленоватого твердого осадка, который отфильтровывают и промывают водой.

Выход сырого 11-оксикумэстрола 24 г (92%), т. пл. 350 С (из пропилового спирта).

С .;Н,О,.

Найдено, %: С 63,65; Н 3,09.

Вычислено, О р . .С 63,36; Н 2,83.

Пример 2. Триацетат 11-окснкумэстрола («Стимол-410») .

24 г 11-оксикумэстрола и 30 г плавленого уксуснокислого натрия в 420 лл уксусного ангидрида кипятят 25 лгин с обратным холодильником на графитовой бане. Реакционную смесь выливают в ледяную воду. Образовавшееся масло постепенно за криста 7лнзовы10 вается. Триацетат кристаллизуют из уксусной кислоты.

Выход продукта около 91% (от теор.), т. пл. 264 — 265 С.

C>,Í 09.

Найдено, %: С 61,35; Н 3,40.

Вычислено, о о: С 61,44; Н 3,44.

20 Способ получения триацетата 7,11,12-триоксикумэстана, «стимола-410», отличающийся тем, что пирокатехин подвергают взаимодействию с 4,7-диоксикумарином и йодноватистокислым калием в присутствии ацетата

25 натрия в водноацетоновой среде при 20—

40"С с последующей обработкой полученного

11-оксикумэстрола уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия при температуре кипения реакционной массы.