Способ получения замещенных ил1идазолинов

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 11.Xll.1965 (№ 1042825/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано ЗО.XI.1966. Бюллетень ¹ 24

Дата опубликования описания 13.1.1967

Кл. 12р, 9.Ч111, С 07d

УД1 547.781.5.07(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР!

S !

1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3АМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОЛИНОВ

Известен способ получения замещенных имидазолина путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминамп при нагревании до 240 †3 С в течение 16 час, Предложен каталитический способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтилепполиаминами в присутствии катализатора --- катионообменной смолы.

Это дает возможность снизить температуру реакции до 100 — 140 С и сократи гь время процесса до 2 — 4 час, Выход целевых продуктов составляет 85 —.

92 "/

При м ер 1. В трехгорлую колбу загружают 0,1 моль олеиновой кислоты (28, 28 г) и

5 г катализатора. Затем прибавляют 50 мл бензола. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль диэтилентриамина. В течение 2 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). После этого из реакционной смеси отгоняют бензол.

Продукт реакции 1-аминоэтил-2-гептадсцилимидазолин, т. кип. 225 — 250 С (2 мм рт. ст.), вязкая жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход 92% от теории на кислот) .

Пример 2. В колбу загружают 0,1 моль олеиновой кислоты (28,24 г) и 5 г катализатора. Затем прибавляют 50 мл ксилола, Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль триэтилентетрамина. В течение 3 — 4 час выделяется 0.2 моль воды (3,6 лл) .

Продукт реакции 1-диэтилендиампно-2-г IIтадецилимидазолин, т. кип. 225 — 250 С (2 мм рт. ст,), вязкая жидкость желто-коричневого цвета. Выход 85% от теории на кислоту.

Пример 3. В колбу загружают 0,1 моль стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора (б г) и 50 мл ксилола. Смесь подогрева1 ют до температуры кипения растворителя.

После этого прикапывают 0,1 моль диэтнлентриамина (10,3 г). В течение 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). Реакционнукт смесь отфильтровывают на воронке Бюхнера

2 от катализатора и отгоняют растворитель.

Полученный продукт перекристаллпзовывают из метанола. Выход 88оо от теории на кислоту, температура плавления бб С.

Пр и мер 4. B ко.-.()y:ÿãððêàþò 0,1 моль

25 стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора к весу кислоты (6 2) и 50 мл ксплола.

Смесь подогревают на силиконовой оане до температуры кипения ксилола, После этого прикапывают 0,1 моль (14,6 г) триэтилентриа30 мина. В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль

189437

Составитель Н. Филиппова

Редактор И, Грузова Техред А. А. Камышникова Корректоры. О. Б, Тюрина и С. М. Белугина

Заказ 4131 !8 Тираж 625 Формат бум. 60)(90 /в Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 воды. Продукт реакции после отгонки растворителя отфильтровывают от катализатора и перекристаллизовывают из метанола.

Полученный 1-диэтилендиамино-2-гептадецилимидазолин — кристаллы слабо-желтого цвета, т. пл. 68 С. Выход 86% от теории на кислоту.

П р и и е р 5. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20в катализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя.

Смесь подогревают до температуры кипения ксилола, после чего прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл) . Смесь фильтруют па воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Продукт перекристаллизовывают из метанола, получают порошок слабо-желтого цвета.

Пример 6. В колбу загружают О,l моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20 катализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя.

Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль триэтилентриами а (14,6 г) . В течение

3 — 4 час выделяе-,ся 0,2 моль воды (3,6 мл).

Реакционную смесь фильтруют на воронке

Бюхнера и отгоняют ксилол. Полученный

1 -диэтилепдиамино- 2- пентадецилимидазолин перекристаллизовывают из метанола.

П р и м ер 7. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты (14,4 г), 20 /в катализатора (3 г) и 50 мл растворителя. Смесь подогреваюг до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г) . В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл) . После отфильтровывания отгоняют растворитель. Полученный 1-аминоэтил-2-гептилимидазолин

10 кипит при температуре 220 — 240 C (2 мм рт. ст).

П р» м е р 8. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты, 20 /в катализатора (3 г) и 50 мл ксилола. Смесь нагревают до темпе15 ратуры кипения растворителя. После этого прикапывают О, l,моль триэтилентриамина (14,6 г) . В течение 3 — 4 час выделяется

3,6 мл воды. Реакционную смесь фильтруют и отгоняют растворитель. Полученный 1-диэти20 лендиамино-2-гептилимидазолин кипит при

225 — 250 С (2 мм рт. ст.), Предмет изобретения

Способ получения замещенных имидазоли25 нов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминами при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью понижения температуры и сокращения времени процесса, последний ведут в присутствии ка30 тализатора — катионообменной смолы.

Способ получения замещенных ил1идазолинов Способ получения замещенных ил1идазолинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы А-В-D-Е-F-G, где значения радикалов представлены в описании во всех их стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к производным имидазола формулы (1), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым бензофуранилимидальным производным, к процессу их получения и к содержащим эти соединения фармацевтическим композициям

Изобретение относится к 2-/2-имидазолин-2-ил/бензогетероциклическим соединениям, которые имеют следующую структуру: в которых: R1 является водородом, ди/C1-C4/ алкилимино, C1-C12 алкилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, галогеном, окси, C1-C4 циклоалкилом, бензоилокси, фурилом, фенилом, возможно замещенным нитро, одним-тремя галогенами, C1-C4 алкильными группами или C1-C4 алкокси группами, карбокси, C1-C4 алкоксикарбонилом, циано или три/C1-C4/ алкиламмоний галидом; C3-C12 алкенилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, фенилом, галогеном или C1-C4 алкоксикарбонилом; C3-C6 циклоалкилом, может быть замещенным одной-тремя C1-C4 алкильными группами; C3-C16 алкинилом, может быть замещенным одним-тремя галогенами или катионом; R2 является C1-C4 алкилом; R3 является C1-C4 алкилом или C3-C6 циклоалкилом, а когда R2 и R2 взяты вместе с углеродом, к которому они присоединены, они могут представлять C1-C4 циклоалкил, возможно замещенный метилом; B является водородом, COR4 или SO2R5 с той оговоркой, что когда B является COR4 или SO2R5, R1 отличен от водорода или катиона, а R9 отличен от водорода; R4 является C1-C11 алкилом, хлорметилом или фенилом, возможно замещенным галогеном, нитро- или C1-C4 алкилом; R5 является C1-C4 алкилом или фенилом, возможно замещенным C1-C4 алкилом; X, Y и Z каждый независимо является CR6, CR7R8, N или NR9 с той оговоркой, что, по крайней мере, один из X, Y и Z должен быть N или NR9; конфигурация представляет либо простую связь, либо двойную связь с той оговоркой, что когда любой из X, Y или Z является CR7R8 или NR9, тогда === конфигурация, присоединенная к нему, является простой связью, и с еще одной оговоркой, что,по крайней мере, одна из === конфигураций представляет простую связь; R6, R7 и R8 являются независимо водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, может быть замещенным одним окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио группами; R9 является водородом или C1-C4 алкилом, возможно замещенным окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио-группами; Q является водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, возможно замещенным одним-тремя следующими заместителями: галогеном, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио или C2-C4 алкенилом; их оптическим изомерам, когда R2 и R3 не- одинаковы или когда R7 и R8 неодинаковы; их таутомерам и геометрическим изомерам, и их присоединенным солям кислот, за тем исключением, когда R1 является сольобразующим катионом

Изобретение относится к новому химическому соединению - комплексу 1-этилимидазола с аскорбатом цинка (асказолу) формулы повышающему устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающему цитопротекторной и антигипоксантной активностью (N государственной регистрации 10191991)

 // 191568

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T14:08:59
Наверх