Патент ссср 191568

Авторы патента:

C07D233/04 - с одной двойной связью в кольце или между кольцом и боковой цепью

ОП ИГРАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскил

Социалистическими

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15,Х!1.1965 (№ 1043088/234) с присоединением заявки №

Кл, 12р, 9. 11ПК С 07d

УД 1-; 547.781.5.07(088.8) Ноыитет по репам

Приоритет

Опубликовано 26.1.1967. Бюллетень № 4 изобретений и открытий .ри Совете Министров

СССР

Дата опублпковаппя описания 16.111.!967

Авторы изобрстеtlHtl

В. И. Исагулянц, П. С. Белов и P. С, Боева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩEHHbfX ИМИДАЗОЛИНОВ

Известен способ получения замеще ных имидазолинов, заключающийся в том, что кярбоновые кислоты обрабатывают полиэтиленполиаминами в среде органического растворителя, например ксилола, при кипячеьии в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы КУ-2.

С целью расширения сырьевой базы в предложенном способе в качестве органических соединений, содержащих карбонильную группу, используют полуэфиры дикарбоновых кислот.

Пример l. 1-N-Этиленампно-2-ямплвялерианат имидязолина.

В колбу загружяюг 0,1 лопь (21,6 г) амила дипинятя. 50 сл» ксилоля и 5 г катализатора.

Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя, затем приб вляют 0,1 моль (10,3 г) диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 лоль (3 c».") водьь После отгонки растворителя смесь разгоняют в вакууме. Выход целевого продукта -- 67% теоретического.

Вычислено, о/0. tX 14,84.

СтаНе,,ON;»

Найдено, it о. X 14,50.

Пример 2, 1-Х-Диэтилендиамино-2-амилвалериянат имидязолпня.

В колбу загру>кают 0,1 лоло (21,6 г) амиладипинатя, 50 слв ксилола и 5 г кятялизаторя. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 лоль (14,6 г) триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 люль

5 воды. После отгонки растворителя продукт разгоняют в вакууме T. кпп. полученного продукта 225 вЂ” 250"С5,»л рт. ст, Выход 72о/, теоретического.

Вычислено, о/о. N 17,10.

10 Ct, H;;40 N4.

Найдено, %: " 17,00.

Пример 3. 1-N-Триэтилентрия мино-2амилвалерианат имидазолиня.

В колоу загружают О, l,лоль (21,6 г) ами15 лядипината, 50 слв ксило lя и 5 г катализатора, Смесь подогревают,1о температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 лол 1 (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. В течение

6 час выделилось 0,2 лоль (3 сл:t) воды.

20 Т. кип. полученного продукта 225 вЂ 2 C/

5 мат рт. ст. Выход 81о/о теоретического.

Вычислено, %: N 18,96.

С,оН,„О,М;,.

Найдено, %: N 18,45.

25 П р ii м е р 4. 1-N-Этиленямпно-2-ямилпеля ргонат имидазолина.

B колбу загружают 0,1 .»аль (27 г) ямплсебацината, 50 сла ксилоля и 5 г катализатора.

Смесь подогревают до температуры кипения

30 p B cT B o p H Te tl St, 3 3 T e tit п р и к а п ы в я ю т О, 1 .» 0.? b

191568

Предмет изобретения

Составитель H. Филиппова

Рс;,и,;:.р Н. Джарагеттв Тсхрсл A. Л. Камышиикова Коррiкторьп О. Б. TlopHBà и Н. Н. Самыгииа

Заказ 327!3 Тираж 535 Подписпос

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль воды. Т. кип. полученного продукта 225 вЂ” 250 С/5 мм рт. ст. Темная жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход

75% теоретического.

Вычислено, %: Х 12,38.

СзвНатОвМа.

Найдено, %: К 12,25.

Пример 5. 1-N-Диэтилендиамино-2-амилпеларгонат имидазолина.

В колбу загружают 0,1 моль (27 г) амилсебацината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 моль триэтилентетраамина (14,6 г). В течение

6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

Т. кип полученного продукта 225 вЂ 2 С/5 мм рт. ст. Выход 73% теоретического.

Вычислено, %: N 14,65.

<:,H„u@J4

Найдеио п ф: N 14,50.

Пример 4 9, 1-И-Триэтилентриамино-2амилпеларгонат имидазолина.

В колбу загружают:0,1 моль (27 г) амилсебацината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают, затем прикапывают

0,1 моль (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. B течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смв) воды. Т. кип, полученного продукта 225вЂ”

250 C/5 мм рт. ст. Выход 75в/о теоретического.

Вычислено, o/0. .N 17,72.

СваН4тОв>а.

Найдено, %: N 17,52.

Пример 7. 1-N-Этиленамино-2-амилкапроат имидазолина.

В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 сма ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя, затем прибавляют

0,1 моль (10,3 г) диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

Выход целевого продукта 71о/, теоретического.

Вычислено, %: К 12,92.

С,.На,-O N;

Найдено, %: N 12,70.

Пример 8. 1-N-Диэтилендиампно-2-амил

5 кап1)оат имидазолипа, В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 см ксилола и 5 г катализатора.

Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем добавляют 0,1 моль (14,6 г)

10 триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 см>) воды. Т. кип. полученного продукта 225 вЂ” 250" С/5 мм рт. ст. Выход

63% теоретического.

Вычислено, %: N 15,21.

15 C2îH40OË41-1айдено, %: N 15,54.

Пример 9. 1-N-Триэтилентриамино-2а м ил капроат им идазоли на.

В колбу. загружают 0,1 моль (26,8 г) ами20 лазелаината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем добавляют 0,1 моль (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. В течение

6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

25 Т. кип. полученного продукта 225 вЂ” 250 С/

/5 мм рт. ст, Выход 65% теоретического.

Вычислено, в/в. .N 17,02.

С22Н450вХ5.

Н а йден î, %: N 16,95.

Способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации органических соедине35 ний, содержащих карбонильную группу, с полиэтиленполиаминами в среде органического растворителя при кипячении в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы, отличающийся тем, что, с целью рас40 ширения сырьевой базы, в качестве органических соединений, содержащих карбонильную группу, используют полуэфиры дикарбоновых кислот.

Антагонисты витронектинового рецептора, их получение и применение // 2198892

Изобретение относится к соединениям формулы А-В-D-Е-F-G, где значения радикалов представлены в описании во всех их стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и их физиологически приемлемым солям

Замещенные производные имидазола, способ введения фармацевтической композиции и способ лечения на основе этих соединений // 2232154

Изобретение относится к производным имидазола формулы (1), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Бензофуранилимидазольные производные или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2068416

Изобретение относится к новым бензофуранилимидальным производным, к процессу их получения и к содержащим эти соединения фармацевтическим композициям

Производные имидазолина и способ их получения // 2095359

Изобретение относится к 2-/2-имидазолин-2-ил/бензогетероциклическим соединениям, которые имеют следующую структуру: в которых: R1 является водородом, ди/C1-C4/ алкилимино, C1-C12 алкилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, галогеном, окси, C1-C4 циклоалкилом, бензоилокси, фурилом, фенилом, возможно замещенным нитро, одним-тремя галогенами, C1-C4 алкильными группами или C1-C4 алкокси группами, карбокси, C1-C4 алкоксикарбонилом, циано или три/C1-C4/ алкиламмоний галидом; C3-C12 алкенилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, фенилом, галогеном или C1-C4 алкоксикарбонилом; C3-C6 циклоалкилом, может быть замещенным одной-тремя C1-C4 алкильными группами; C3-C16 алкинилом, может быть замещенным одним-тремя галогенами или катионом; R2 является C1-C4 алкилом; R3 является C1-C4 алкилом или C3-C6 циклоалкилом, а когда R2 и R2 взяты вместе с углеродом, к которому они присоединены, они могут представлять C1-C4 циклоалкил, возможно замещенный метилом; B является водородом, COR4 или SO2R5 с той оговоркой, что когда B является COR4 или SO2R5, R1 отличен от водорода или катиона, а R9 отличен от водорода; R4 является C1-C11 алкилом, хлорметилом или фенилом, возможно замещенным галогеном, нитро- или C1-C4 алкилом; R5 является C1-C4 алкилом или фенилом, возможно замещенным C1-C4 алкилом; X, Y и Z каждый независимо является CR6, CR7R8, N или NR9 с той оговоркой, что, по крайней мере, один из X, Y и Z должен быть N или NR9; конфигурация представляет либо простую связь, либо двойную связь с той оговоркой, что когда любой из X, Y или Z является CR7R8 или NR9, тогда === конфигурация, присоединенная к нему, является простой связью, и с еще одной оговоркой, что,по крайней мере, одна из === конфигураций представляет простую связь; R6, R7 и R8 являются независимо водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, может быть замещенным одним окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио группами; R9 является водородом или C1-C4 алкилом, возможно замещенным окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио-группами; Q является водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, возможно замещенным одним-тремя следующими заместителями: галогеном, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио или C2-C4 алкенилом; их оптическим изомерам, когда R2 и R3 не- одинаковы или когда R7 и R8 неодинаковы; их таутомерам и геометрическим изомерам, и их присоединенным солям кислот, за тем исключением, когда R1 является сольобразующим катионом

Комплекс 1-этилимидазола с аскорбатом цинка, повышающий устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающий цитопротекторным и антигипоксическим действием // 2024514

Изобретение относится к новому химическому соединению - комплексу 1-этилимидазола с аскорбатом цинка (асказолу) формулы повышающему устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающему цитопротекторной и антигипоксантной активностью (N государственной регистрации 10191991)

Способ получения амидов имидазолидин-2-он-1-карбоновых кислi всесоюзная(пл?нт|1б-технй'!кш j^ библиотека // 327679

Всесоюзная i // 365883

Способ получения производных 5н,2,3,6,7-тетрагидроимидазо // 398547

Способ получения // 399127

// 403675