Способ получения амидов имидазолидин-2-он-1-карбоновых кислi всесоюзная(пл?нт|1б-технй'!кш j^ библиотека
О П И С А Н И Е 327679
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 25.VI.1970 (№ 1447354/23-4)
Приоритет 28Л 1.1969, № P 1932827.9, ФРГ
М. Кл. С 07d 45/00
С 07d 49/30 комитет па делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень № 5
УДК 547.781.0(088.8) Дата опубликования описания 4.IV.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Фердинанд Мюнц (Австрия), Хельмут Хакк и Людвиг Ойе (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Бэйер АГ.з (Федеративная Республика Германии) Заявитель - CECO&3HA 8
" интвз-тцнвчгсвхз
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ
ИМИДАЗОЛ ИДИ Н-2-OH-1-КАРБОНОВЫХ КИСЛ
Г 1
m, ж- С0- НН-(CII,);К вЂ” СОСз
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают более зффективным селективным гербицидным действием по сравнению с аналогичными соединениями, и могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известно, что действием на первичные, вторичные амины галоидангидридов или ангидридов кислот можно заменить связанный с азотом атом водорода на кислотный радикал и получить таким образом амиды кислот.
Предложен способ получения амидов имидазолидин-2-он-1-карбоновых кислот общей формулы I где R — циклоалкильный остаток, содержащий в цикле от 3 до 8 членов, и замещенный на алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, n — 0 или 1, путем взаимодействия имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорид формулы П с первичным амином общей формулы III
R — (С%) n — 1 Н2, где и и К имеют вышеуказанные значения, 5 с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В качестве циклоалкильного остатка применяют циклопентил, циклогексил, метилциклогексил, циклооктил.
В качестве первичных аминов применяют
1О циклопентил амин, 2-метилциклогексиламин, циклогексилметиламин.
Синтез проводят в среде инертного растворителя. В качестве инертного растворителя применяют как органические растворители, 15 например бензол, толуол, так и воду.
Синтез проводят также в присутствии средства, связывающего кислоту, например гидроокиси щелоч или щелочноземельных металлов (гпдроокись натрия, карбонат натрия), 20 или третичные амины (пиридин), или амин (в избытке), применяемый в качестве исходного компонента.
Температура проведения процесса находится в интервале от 0 до 80 С, предпочтительно
25 20 — 50 С.
Пример 1. Перемешивают 74,3 г имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорида с 100 мл воды. К реакционной смеси из капельной воронки прнкапывают 49,5 г циклогексиламина, а
Зя из второй капельной воронки 50 лл натриевои
327679
Предмет изобретения г
Нж 5 — Со- NH-(CII2) — R и
0 !! о
25
Составитель Т. Архипов
Техред Л. Евдонов
Корректор О. Зайцева
Редактор Л. Герасимова
Заказ 643/14 Изд. М 270 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4(5
Типография, пр, Сапунова, 2 щелочи с содержанием iUaOH в 20 г, причем прикапывание компонентов проводится таким образом, чтобы значение рН не превышало 10.
Температура реакционной среды охлаждением поддерживается в пределах от 20 до 25 С.
После прикапывания всего количества амина ьеличипу рН повышают прибавлением остаточного количества натриевой щелочи до 12.
После этого в течение небольшого промежутка времени продолжают перемешивание pe-".êöèîííîé смеси. Выход образующегося циклогексиламида имидазолидин-2-он-1-карбоновой кислоты составляет 93,3 г (88о/о от теоретического); т. пл. 188.185 С (а после перекристаллизации из диметилформ амида
185 С) .
Пример 2. В отличие от примера 1 в этом опыте циклогексиламин заменяют на 28,5 г циклопропиламина, в результате получают
39,7 г (47о от теоретического) циклопропиламида имидазолидин-2-он-1-карбоновой кислоты, который после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты имеет т. пл. 176 — 177 С.
Пример, 1. Проводят взаимодействие
42,5 г циклопенгиламина с карбопилхлоридом.
В результате получают 58,9 г (60% от теоретического) циклопептил амид а имидазолидин2-он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 127 — 128 С.
Пр ц.м.е.р 1. В том случае используют 56,5 г гексагйдробензиламина, в результате получают 76;4 г (08 /о от теоретического циклогексилметиламида имидазолидин-2-он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 120 — 121 С.
П ри м ер 5. Проводят взаимодействие
63,5 г циклоактиламина с карбонилхлоридом, в результате получают 58,8 г (49 /о от теоретического) циклооктиламида имидазолидин-2он-1-карбоновой кислоты с т. пл. 109 С (после перекристаллизации из сложного эфира укгусной кислоты).
1. Способ получения амидов имидазолидин2-он-1-карбоновых кислот общей формулы 1
10 где R — циклоалифатический углеводородный остаток, содержащий в цикле от до 8 членов, и — 0 или 1, отличающийся тем, что имидазолидин-2-он-1-карбонилхлорид формулы Il подвергают взаимодействию с первичным амином общей формулы III
R — (СНз) — ХНз, где п и R имеют вышеуказанные значения, в присутствии связывающего кислоту средства с последующим выделением целевого продук35 та известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что синтез проводят в среде инертного растворителя.
