Способ получения о-ацилпроизводных n- карбоалкокси-ы- фенилгидроксиламинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
lcY2823 Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 28.V11.1964 (№ 914609/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 02. I I I.1967. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 18.IV.1967
Кл, 12q, 13
451, 19/00
МПК С 07с
А Oln
УД К 547.555.07 (088.8)
632.954.2 { 088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ NKAP BOA JI K0KCH-N-ФЕН ИЛ ГИД РОКС ИЛАМИ НОВ х„
N — COOR
OY
Р -сООН
25
Известен способ получения о-ацил-N-карбоизопропокси-!ч -фепилгидроксиламинов взаимодействием хлорангидридов или ангидридов карбоновых кислот с N-карбоизопропоксифенилгидроксиламинами в присутствии органических или неорганических оснований. Эти соединения представляют собой гербициды с низкой избирательной активностью. Гербицидная активность целевого продукта может быть повышена, если в качестве исходных К-карбоалкоксифенилгидроксиламинов использовать их производные N-карбоалкоксихлорфенилгидроксиламины. Полученные о-ацил-К-карбоалкокси - N - хлорфенилгидроксиламины общей формулы где Х вЂ” Cl; R — C — С4 — алкилы, Y — остаток алкил-, илн арилоксиалкилкарбоновых кислот обладают узкоизбирательным действием по отношению к широколиственным сельскохозяйственным культурам, но более высокой гербицидной активностью по сравнению с о-ацилкарбоалкоксифенилгидроксиламинами.
Прим ер 1. К раствору. 4 г (0,0174 моль)
N-карбоизопропокси - N - 3 - хлорфенилгидроксиламина в 30 ил 2 н. водного раствора едкого патра при температуре не выше 10 С и при хорошем перемешивании по каплям добавляют 1,6 г (0,02 моль) хлористого ацетила в 10 мл сухого бензола. После окончания прибавления хлористого ацетила смесь перемешивают еще один час при 20 С, бензольный слой отде.чяют, водный слой экстрагируют бензолом (10 мл), объединенные бензольные слои сушат над MgSO<, растворитель отгоняют и в остатке получают 4,68 г (99%) практически чистого о-ацетил-N-карбоизопропокси — Х - 3хлорфенилгидроксчламина. Т. пл. 32 — 32,5 (из петр. эф.) Анализ в %: найдено: Cl 12,73;
12,72; N 5,13; 5.08;
С„Н„04С1Х вычислено: С1 13,05; N 5,16.
Аналогичным способом были получены ряд
20 других о-ацил-N-карбоалкокси-N-арилгидроксиламииов общей формулы: где Х вЂ” Cl, и = 1,2, R — С вЂ” C4-алкилы, Y— остаток алкил- или арилоксикарбоновых кислот.
30 П ример 2. В вегетациоиных опытах пре192823 параты вносились на поверхность почвы в дозах от 2 до 6 нг/га до появления всходов растений пшеницы, овса, бобов, сахарной свеклы и редиса. В качестве эталона был взят хлорИФК, который в дозе 2 кг/га уничтожал злаки — пшеницу, овес, просо, а в дозе 6 кг/га, угнетал бобы.
Гербицидная активность о-ацил-N-карбоалкокси-N-3-хлорфенилгидроксиламинов общей формулы:
N — СООВ
Концентрация препаратов в кг/га, вызывающая 50%-ное торможение роста корней ра стений.
Пшеница
Редис — Сзн7-изо — Сзн7-изо — С,Н,-изо
2
>10
>10
>10
0,0155
0,008
0,008 — СзН;-изо
0,102
6,6 — 10 — С,Н7-изо — СзН7-изо
0,64
1,3
0,008
0,008 — Сзн7-изо
0,09
О, 048 — Сзн7-изо — Сзн7-изо
СНЗ вЂ” СНз — СН вЂ” C2НЗ
9
11
12
13
14
0,64
0,008
3
4,5
0,25
0,05
>10
0,0104
0,008
0,03
0,06
0,04
0,02
0,005
0,05
Предмет изобретения
Способ получения о-ацилпроизводных
N-карбоалкокси-N - фенилгидроксиламинов с применением хлорангидридов или ангидридов карбоновых кислот в присутствии органичеСоставитель И. Ялова
Редактор Е. П. Семенова Техред Л. A. Камышникова Корректоры: Г. Е. Опарина и С. М. Белугина
Заказ 1370/19 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, ир. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
СО О СН3 — СОС НЗСНз — COCHгСНгСН. — СОСН
° С113 — СОСНЗСНЗСНЗСНз — СОСНЗСН(СНз)г
COCH " Сг Нз
Хлор-ИФК (контроль) Ацилат (контроль) ских и неорганических оснований, отличаюи1ийся тем, что, с целью повышения гербицидной активности целевого продукта, хлорангндриды или ангидриды карбоновых кислот 10 подвергают взаимодействию с N-карбоалкоксихлорфенилгидроксиламинами.
