Способ получения производных карбонильных

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ссвз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 24

Заявлено 19. I I.1966 (№ 1057118/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.1т .1967. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания ЗХ1.19б7

МПК С 07d

УДК 547.722.3.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете MNHHcTpos

СССР

Авторы изобретения

Ю. И. Тарнопольский и М. М. 1арнопольская

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ТЕТРАГИДРОФУРАНА

ИЛИ ТЕТРАГИДРОПИРАНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения производных карбонильных соединений ряда тетрагидрофурана или тетрагидропирана, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ состоит в том, что

2-хлортетрагидрофураны или 2-хлортетрагидропираны подвергают взаимодействию с винилацетатом или другим енолацетатом в присутствии такого катализатора, как, например, хлористое олово.

Пример. К раствору 0,2 моль 2-хлортетрагидрофурана в 50 мл сухого четыреххлористого углерода прибавляют 3 мл 10%-ного раствора хлористого олова в четыреххлористом углероде и вводят по каплям 0,2 моль свежеперегнанного винилацетата при температуре не выше 25 С. Смесь перемешивают

2 час и оставляют на 12 час, после чего приливают 0,5 мл пиридина, фильтруют, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают 2- (2-хлор-2-ацетоксиэтил)— тетрагидрофуран с выходом 29%, т. кип.

90 С 2 мм, и в 1,45бО и d o 1,1745.

Кипячением с 10% ным раствором КавСОз получают 2-тетрагидрофурилуксусный альдегид, 2,4-динитрофенилгидразон (т. пл. 143 C).

Способ получения производных карбонильных соединений ряда тетрагпдрофурана или тетр агидропир а на, отличающийся тем, что

2-хлортетрагидрофураны или 2-хлортетрагидропираны подвергают взаимодействию с енолацететами, например винилацетатом, в присутствии таких катализаторов, как, например, хлористое олово.