Способ получения серусодержащих производныхионола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респуолин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.11.1963 (№ 1075113/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Ч1.1967. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 14 ЧП1.1967

Кл. 12о, 23/03

12о, 17/03

МПК С 07с

С 07с

УД К 547.569.2 563.475. .34.07.547.496. .3.0 7 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Ю. А. Брук, Ф. Ю. Рачинский и Г. Ф. Большаков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРУСОДЕР)КАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ

ИОНОЛА

Известно, что введение в молекулу экранированных фенолов, например, 2,6-дитретичнобутил-4-метилфенола- (ионола) различных серу- и азотосодержащих группировок повышает антиокислительную активность этих соединений. Такое явление связывают со способностью подобных соединений разрушать возникающие в процессе окисления перекисные соединения и тем самым предупре>кдать воз. никновение разветвленных цепей.

С целью дальнейшего расширения ассортимента серусодержащих производных ионола, предложен способ получения, исходя из 3,5днтретичнобутил-4-оксибензилбромида, который в спиртовой среде обрабатывают соответствующим серусодержащим агентом, например сульфидом калия или тиомочевиной.

Пример 1. Получение бис-(35-дитретичнобутил -4- оксибензил)с у л ь ф и д а. К раствору 0,01 г моль сульфида калия в 50 мл абсолютного спирта при энергичном размешивании и температуре 0—

5 С добавляют небольшими порциями

0,02 г моль 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензилбромида.

Через 1 час выпавший осадок бромистого калия отфильтровывают, а спиртовый фильтрат упаривают в вакууме. Сырой продукг перекристаллизовывают из спирта. Выход

76%, т. пл. 140 — 142 С (после перекристаллизации из спирта).

Пример 2. Получение $-(35-дитр етичнобутил4оксибензил) - изотиомо ч евины-б ром гидр а т а.

0,05 г люль тиомочевины растворяют в 75 мл кипящего изопропилового спирта и к раствору добавляют 0,05 г моль 3,5-дитретичнобутил-4оксибепзилбромида. Реакционную массу кипятят с обратным холодильником в течение 4 час и спирт отгоняют в вакууме. Сырой продукт может быть перекристаллизсван из ледяной уксусной кислоты. Выход 98%; т. пл. 193—

195 C (после перекристаллизацнн из уксусной кислоты) .

Изучение ингибирующего действия серусодержащих производных ионола на окислительные процессы >киров, полиолефинов, жидких углеводородных топлив показало»х высокую

20 эффективность.

Так, при введении бис-(3,5-дитретичнобутил4-оксибензил)-сульфида в топлива в последних значительно уменьшается образование нерастворимых осадков и смол, способных засо25 рять топливную систему двигателей, снижается коррозионная активность топлив, не наблюдается образования кислот и перекисей.

Пример 3. Бис-(3,5-дитретичнобутил-4оксибензил)-сульфид добавляют к топливам в

30 количестве 0,05 % вес. Испытания термоокис197579 р Кислотность кая плотптичес топлива после ,иг KOR/100 ил

Нерастворимый и осадок, 1 иг/100 л л

Коррозия бронзы, г/м

Присадка (0,05 вес. "о) 1,6

0,105

5,8

0,7

Без присадки

С< БзЬ

0Н

0,007

0,2

0,5

С(сн ) Б3 73

0,018

3,0

0,4

Ионол

МСА-2

0,1

2,3

0,043

0,5

0,1

0,2

0,028

0,9

ТП

0,2

0,040

0,5

0,9

ГДА-2

Предмет изобретения

Составитель T. Казанская

Редактор Л. Г. Герасимова Техрсд Л. Я. Бриккер Корректоры: Г. И. Плешакова и H. В. Черетаева

Заказ 2517/13 Тираж 535 Подписное

Ш1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

1нпогргфия, пр. Сапунова, 2 лительной стабильности топлив проводят при температуре 150 C в течение 4 час в стандартном аппарате ЛСА PT в герметически закрытых сосудах. Критерием оценки служит количество образугощегося нерастворимого осадка (1 па на 100 лл), способного забивать фильтрующие элементы топливной системы двигателей.

Исследована также коррозионная актив1. Способ получения серусодержащих производных ионола, отличающийся тем, что, с цмью расширения ассортимента антиокислительных присадок, 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензилбромид в спиртовой среде обрабатывают сульфидом калия или тиомочевиной. ность топлив по отношению к бронзе и определено содержание растворимых смол в топливах, а также кислотность после нагрева.

Результаты испытаний топлива ТС-1- в сопоставлении с известными присадками приведены в таблице

Термоокислительная стабильность топлива

TC-1 в присутствии бис-(3,5-дитретичнобутил4-оксибензил)-сульфида и известных присадок.

10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что обработку сульфидом калия ведут при температуре 0 — 5 С.

3. Способ по и. 1, отличающийся тем, что

15 обработку тиомочевиной ведут при температуре кипения реакционной смеси,