Способ получения эфиров и амидовоксиминоуксусной кислоты
Q П И С А Н И Е 26583l
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Соеетскиз
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 13. I I 1.1963 (М 950541/31-16) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 2,Х11.1967. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 11.1.1968
Кл. 12о, 12
30i, 10
МПК С 07с
А 61k
УД К 547.484.2 298.07:
: 547.484.2 26.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
С. К. Кузнецов и И. H. Сомни
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ И АМИДОВ
ОКСИМИ НОУКСУСНО Й КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способам получения эфиров и амидов оксиминоуксусной кислоты, используемых в качестве лечебных средств при отравлениях фосфороорганическими соединениями.
Предлагаемый способ отличается тем, что хлорангидрид хлорэтоксиуксусной кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом или амином с последующей обработкой промежуточного продукта водой и гидроксиламином.
Реакция получения эфиров и амидов оксиминоуксусной кислогы осуществляется по следующим уравнениям:
C1(Ñ,Н.-О) СНСОС1+НХ (СНз) „МК1Кз—
+Н,Π— С1(С,Н,О) СНСОХ(СН,)„МК1Кз HCl—
ОНС вЂ” СОХ(СН2) ХК1К2 НС1
+ХНзОН, КзСОз — HON = CHCOX(CHg)Ä NR1R2
Где Х О NH NAl„; п=2,3,4; R< и
Яз = Аl„или МР Кз — насыщенный гетероцикл.
Пример 1, К раствору 6,3 г хлорангидрида хлорэтоксиуксусной кислоты в 25 мл хлороформа при перемешивании и охлаждении медленно прибавляют раствор 4,1 г 3-диметиламинопропиламина в 15 мл хлороформа, нагревают 5 мин при 70 С, охлаждают и при перемешивании последовательно обрабатывают 8 мл воды и 8 мл нейтрализованного водного раствора 2,8 г солянокислого гидроксиламина. После десятиминутного перемешивания водный слой отделяют, а хлороформенный промывают один раз водой. Объединенные водные растворы нейтрализуют 16 мл
50%-ного водного поташа и трижды экстрагируют хлороформом. Затем добавляют еще
24 мл раствора поташа и вновь трижды экстрагируют хлороформом. Хлороформенные вытяжки сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель, обрабатывают остаток сухим эфиром и отфильтровывают полученный кристаллический продукт. Получают 3,6 г основания 3-диметиламинопропиламида оксиминоуксусной кислоты с т. пл. (после перекристаллизации из бензола) 91 — 92 С.
0,36 г полученного препарата и 0,27 г 1,4-дийодбутана в 1,5 мл диметилформамида нагревают 10 час при 65 — 70 С, обрабатывают сухим эфиром, дважды промывают горячим хлороформом и растирают с безводным этанолом до кристаллизации. Получают 0,54 г кристаллического продукта с т. пл. 161 C (разл.) .
П ри мер 2. К раствору 1,57 г хлорангидзо рида хлорэтоксиуксусной кислоты в 6 млхлороформа при перемешивании и охлаждении медленно прибавляют раствор 0,89 г 2-диметиламиноэтанола в 4 мл хлороформа, кипятят 2 час и далее обрабатывают, как указано в примере 1. При обработке образующегося маслообразного основания эфира в спиртовом растворе йодистым метилом осаждается кристаллический йоддиметилат 2-диметиламиноэтилового эфира оксиминоуксусной кислоты в количестве 1,12 г с т. пл. (после перекристаллизации из 95%-ro спирта) 165 С (разл.).
205831
Аналогично получают производные с другими значениями Х, п, R и R .
Предмет изобретения
Способ получения эфиров и амидов оксиминоуксусной кислоты, отличающийся тем, что хлорангидрид хлорэтоксиуксусной кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом или амином с последующей обработкой промежуточного продукта водой и гидроксиламином.
Составитель В. А. l аратута
Редактор Н. Л. Корченко Техред А. А. Камышникова Корректоры: Е. Ф. Полионова и В. В. Крылова
Заказ 4580/1 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва. Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
