Способ получения \,ы1-производных пиперазина с тиазолиновб1ми заместителями

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 06.XI1.1966 (№ 1117194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.XII.1967. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 13.II.1968

Комитет по делам изобрвтеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

H. М. Туркевич и Е. й. Бесядецкая

Львовский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N>-ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА

С ТИАЗОЛИНОВЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ получения N,Хг-производных пиперазина с тиазолиновыми заместителями заключается в том, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом N,N>-бис-(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазин обрабатывают ароматическими альдегидами в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты при кипячении.

Для идентификации N,Ni-бис- (тиазолин-2он-4-ил-2) -пиперазина его кипятят с разбавленной соляной кислотой в течение 28 час.

Реакционную смесь фильгруют и выпаривают досуха. Из сухого остатка эфиром экстрагируют тиазолидиндион-2,4 в виде бесцветного кристаллического вещества с т. пл. 122—

l23 С. Остаток после экстракции тиазолидинниона-2,4 представляет собой пиперазинхлоргидрат.

Пример 1. 2,9 г (0,015 моль) пиперазингексагидрата, 4 г (0,03 мо,гь) роданина и

30 мл этанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане 4 час. Реакция сопровождается выделением Нз$. Через полчаса от начала кипячения начинает выпадать осадок. который отфильтровывают после

2 охлаждения. Получают 1,9 г (выход 44 6% )

N,N -бис- (тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазина в виде кристаллического вещества с бледножелтым оттенком и т. разл. 270 С.

5 СгоНгх0 1 4$х.

Вычислено, %: N 19,70; S 22,55.

Найдено, %: N 19,57; $22,68.

1,42 г (0,005 моль) N,Ni-бис-(тиазолин-2-он4-ил-2)-пиперазина, 1,85 г (0,01 моль) и-бромбензальдегида, 1,5 г безводного СН;COONa и 50 мл ледяной СН;СООН кипятят в колбе с обратным холодильником 13 час. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и промывают водой. Получают 1,5 г (выход 48,4% ) Х,N>-бис- (5-и-бромбензилидентиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазина в виде . кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 330 С.

Сз4НгаО И $зВгз

2о Вычислено, %: N 9,06; S 10,37.

Найдено, %: N 8,98, S 10,67.

Пример 2. 1,42 г (0,005 моль) N,Хг-оис(тиазолин -2- он -4- ил -2)-пиперазина, 1,5 г (0,01 моль + 0,1 г) п-хлорбензальдегида, 1,5 г безводного С IsCOONa и 55 мл ледяной

СНаСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 12 час. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и промываю1 водой. Получают 1,2 г (выход 45,4%) N,N 30 бис- (5-п-хлорбензилидентиазолин-2-он-4 - ил206582

Са4НтаОеИ4$вС1в.

Вычислено, %. N 10,58; $12,11.

Найдено, %. N 1025; $11,64.

Редактор Л, А. Ильина Техред А. А. Камышникова Корректоры: Г. И. Плешакова и А. П. Татаринцева

Заказ 4657716 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

-2)-пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 375 С.

Пример 3. 1,42 г (0,005 моль) N,N>-бис(тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазина, 1,51 г (0,1 г ° моль) п-нитробензальдегида, 1,5 г безводного СНзСООКа и 50 мл ледяной

СНаСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 7 час, Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают

1,82 г (выход 66,2%) N,Ит-бис- (5-и-нитробензилидентиазолин-2-он-4-ил-2)пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 315 С.

Св4НтаОаХаЬ|.

Вычислено, о/о. N 15,27; S 11,65.

Найдено, /о. N 15,33; S 12,01.

Предмет изобретения

Способ получения N,Мт-производных пиперазина с тиазолиновыми заместителями, оТ>0 личаюи1ийся тем, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом N Ni-бис-(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазин обрабатывают ароматическим альдегидом при кипячении в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты.

Способ получения \,ы1-производных пиперазина с тиазолиновб1ми заместителями Способ получения \,ы1-производных пиперазина с тиазолиновб1ми заместителями 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным дифенила, в частности оно касается производных дифенила, которые проявляют антагонизм по отношению к 2-дифаминрецепторам и/или к 2-серотонинрецепторам и которые клинически используют в качестве лечебно-облегчающих средств для психических расстройств, таких как нарушение работы сосудов головного мозга, агрессивное поведение вследствие старческого слабоумия, психическое возбуждение, пориомания, бред, галлюцинация, гиперкинез, шизофрения, эмоциональное расстройство, депрессия, невроз, психофизиологическое расстройство и невроз страха
Изобретение относится к способу получения противоопухолевого препарата проспидина, который используется в онкологической практике, а также в терапии ревматоидного артрита

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Изобретение относится к новым производным пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы (I), где R1 - COR4 или SO2R4, R4 означает алкенил, замещенный фенилом или пиридином, нафтил, хиноксалинил, хинолинил, бензотиофенил, дигидроксифенил или пиридил, замещенный ациламиногруппой, R2 - C1-С6-алкил, который может быть замещен фенилом или пиридилом, R3 - группы -OR6 или -NHR6, где R6 означает водород, C1-С6-алкил, который может быть фенилом, пиридином или морфолинилом, их таутомерным и изомерным формам и солям

Изобретение относится к производных пиперазина или пиперидина общей формулы I, в которой G представляет собой атом углерода или азота; А выбирают из (i) фенила, замещенного группой -СООН, CONH2, -СООСН3, -CN, NH2 или -СОСН3; (ii) нафтила, бензофуранила и хинолинила; или группу формулы (iii) R1 выбирают из водорода; разветвленного или прямого C1-C6 алкила, C1-С6 алкенила, - СО (C1-С6 алкил); каждый из R9, R10, R13, R14, R17 и R18 независимо имеет значения, указанные выше для R1; В представляет собой замещенный или незамещенный ароматический, необязательно замещенный С5-С10 гидроароматический остаток

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2 )2-, где Х означает атом О или группу СН2 , которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T03:05:52
Наверх