Способ получения h-бензохинолина и его 1,2,3,4- тетрагидропроизводного

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.XI.1966 (№ 1112208/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29.Xll.1967. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 16.П.1968

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d

УДК 547.832.07(088.8) Ковтитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

С. И, Куткевичус и М. Р, Песите

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ h-БЕНЗОХИНОЛИНА И ЕГО

1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО ПРОИЗВОДНОГО

Известен способ получения h-бензохинолина и его тетрагидропроизводного обработкой

1,2,3,4-тетрагидро-3-окси-h-бензохпнолина концентрированной соляной кислотой при нагревании до 190 †1 С в течение 8 час, с последующим разделением полученной при этом смеси продуктов известным способом.

Для упрощения процесса предлагается в качестве производного h-бензохинолина использовать 1,2-дигидро-h-бензохинолин и процесс вести при температуре до 50 С.

Сущность предлагаемого способа получения

h-бензохинолина и его 1,2,3,4-тетрагидропроизводного заключается в том, что 1,2-дигидро-hбензохинолин обрабатывают разбавленной соляной кислотой при температуре до 50"-С в течение нескольких минут, с последующим разделением полученной при этом смеси продуктов известным способом.

Пример. 0,1 — 3 г ° лтоль 1,2-дигидро-h-бензохинолина (т. пл. 49,5 — 50,0 С) расплавляют, приливают к 21%-ной (80 — 2500 мл) или

5%-ной (200 — 6000 лтл) соляной кислоте и встряхивают в течение нескольких минут. Образовавшиеся кристаллы хлоргидрата 1,2,3,4тетрагидро-h-бснзохинолина отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход

45 — 49%, Т. пл. 262 С (разложение из метанола), по литературным данным т. пл. 260—

261 С. Температура плавления свободного основания 46,0 — 47,0"C (из спирта); в литерату. ре указана 46,5=С. Фильтрат, после отделения кристаллов хлоргидрата 1,2,3,4-тетрагидро-hбензохинолина, подщелачивают раствором едкого натра. При охлаждении h-бензохинолин закристаллизовывается и его отделяют фильтрованием. Очищают h-бензохинолин перекристаллизацией из петролейного эфира, спирта или перегоняют в вакууме при 158,0—

160,0 С/2 — 3 itл. Выход 47 — 49%; т. пл. 50—

5 — 51,0 С, в литературе указана т. пл. 50,0 С, 50,5 — 51,0 С; 52,0 С.

Предмет изобретения

Способ получения 11-бензохинолина и его

1,2,3,4-тетрагидропроизводного обработкой

2® производного h-бензохинолина соляной кислотой при нагревании с последующим разделением образовавшейся смеси известным способом, отличающий)ся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного h-бензохинолина используют 1,2-дигидро-h-бензохинолин и процесс ведут при температуре до

50 С.—