Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-

Авторы патента:

Н. С. Козлов, В. В. Мисенжников, Т. Е. Козлова , Н. Б. Мисенжникова

C07D221/06 - трициклические системы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оаве2

Союз Соеетокиз

Социалистические

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 13.Ч!1.1966 (№ 1090531/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VI.1967. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 17.VI I.1967

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d

УДК 547,832,5,07 (088.8) Комитет но делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения Н. С. Козлов, В. В. Мисенжников, T. E. Козлова и Н. Б. Мисенжникова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СТИРИЛПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ-5,6БЕНЗОХИНОЛИHA

Предмет изоoретения

Известен способ получения 4-стирил-2-фенил-5,6-бензохинолина, заключающийся в том, что бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с бензальацетоном в присутствии соляной кислоты или хлоргидрата 2-нафтиламина при нагревании на водяной бане в запаянной ампуле. Выход продукта 51%.

С целью повышения выхода и чистоты продукта, предложен способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-бензохинолина, заключающийся в том, что, бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с замещеиным бензальацетоном в присутствии соляной кислоты и нитробен,-ола или о-нитрофенола в качестве окислителя и процесс ведут в среде изопропилового спирта при нагревании на водяной бане, Выход 68,%.

Пример. 2-Фенил-4-(4 -бромстир и л) -5,6-б е н з о х и н о л и н. К, смеси, состоящей Н3 эквимолекулярных количеств

0,01 г/ноль бензаль-2-нафтиламина, и-бромбензальацетона и нитробензола (или о-нитрофенола), приливают 30 мл изопропилового спирта, 1,5 л л конц. соляной кислоты и на. гревают в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение 30 яан. Через несколько часов отфильтровывают выпавший осадок, обрабатывают его раствором аммиака, промывают водой, метанолом и перекристаллизовывают из смеси спирта с бензолом. Получают 2,9 г (68%) вещества с т. пл.

5 151 С.

Найдено, %: N 3,04; 3,11.

С -,H»13rN.

Вычислено,,%; N 3,21.

По этой же методике получают:

10 2-фенил-4- (4 - хлорстирил) -5,6-бензохинолин с выходом 62%; т. пл. 134 С;

2-фенил-4- (4 - фенилстирил) - 5,6-бензохинолин с выходом 55%, т. пл, 210 С; а также ряд производных с различными

15 заместителями в фенильном радикале, Clloc00 0 НН 4-cTHpHëïð0èçâ0äíüì

20 2-фенил-5,6-бензохинолина взаимодействием бензаль-2-нафтиламина с оензальацетоном в присутствии соляной кислоты при нагревании на водяной бане, отличспоитайся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты продук25 та, процесс ведут в среде изопропилового спирта в присутствии окислителя, например нитробензола, о-нчтрофенола.

Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-

Похожие патенты:

Способ получения 2- // 170987

Патент 163181 // 163181

Патент 162144 // 162144

Патент 161759 // 161759

Способ выделения бета-нафтохинолина // 61628

Способ получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов // 2117006

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов // 2119916

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

6,9-бис(аминозамещенные)-бензо(g)изохинолин-5,10-дионы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования опухолей у млекопитающих // 2129546

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Замещенные 1,2-дигидро[2,7]-нафтиридины, фармацевтическая композиция, способ ее получения и применение // 2243218

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249478

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249479

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новые оптически активные 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахиноны, обладающие противовоспалительной активностью, и способ их получения // 2436775

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Производные бис-бензо- или бензопиридо-циклогептапиперидина, пиперидилидена и пеперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2086549

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Трициклические азотсодержащие соединения и производные тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемые соли // 2023712

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы