2,2,6,6-тетраметил-n-(2,4-диоксидифенилметилен)-4- аминопиперидин

Авторы патента:

Использование: в качестве фотостабилизатора реакционно-сшитых эластомеров. Сущность: продукт-2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)- 4-аминопиперидин. Б.Ф. С₂₂ Н₂₈ N₂ O₂, т.пл. 284-285 град. Реагент 1: 2,4-дигидроксибензофенон. Реагент 2: 2,2, 6, 6-тетраметил-4-аминопиперидин. Условия реакции: при 140-145 град. С в присутствии диметилформамида с последующим высаживанием при охлаждении. 1 табл.

Предлагаемое изобретение относится к области химии органических соединений, конкретно к новому соединению 2,2,6,6-тетраметил-N -( 2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидину формулы I Это соединение может использоваться в качестве фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров.

Радиационно-сшитые эластомеры на основе смеси СКМС (бутадиендивинилметилстирольного каучука), СКД (бутадиенового каучука), ХМПС (хлорсульфированного полиэтилена) являются новыми материалами, поэтому фотостабилизаторы для них пока неизвестны.

Задачей предлагаемого изобретения является создание эффективного фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров.

Поставленная задача решается описываемым соединением формулы I.

Соединение формулы I получают на основе известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с первичными аминами, с тем отличием, что в качестве карбонильной компоненты в реакции с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином впервые использован 2,4-дигидроксибензофенон.

Согласно настоящему изобретению 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин получают взаимодействием 2,4-дигидроксибензофенона с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином при температуре 140-145^oС в течение 15 мин с последующей кристаллизацией из диметилформамида.

Соединение формулы I представляет собой кристаллический порошок желтого цвета, растворимый при нагревании в изопропиловом спирте и диметилформамиде. Структура его подтверждена данными элементного анализа, ИКспектроскопии.

В ИК-спектре синтезированного соединения отмечаются полосы поглощения, см^-1: 3280 (

_OH); 1670 (

_C=N); 1620, 1450-1470, 1390, 1380, 2600-2800 (

_OH-N).

Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин.

В четырехгорлую колбу емкостью 0,15 дм³, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой, загружают 21,42 г (0,1 моль) 2,4-дигидроксибензофенона и 15,63 г (0,1 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина. Нагревают реакционную массу до 140-145^oС и выдерживают при этой температуре 15 минут, охлаждают до 100^oС, добавляют 25 см³ диметилформамида и доводят до кипения. Образовавшийся прозрачный раствор целевого продукта охлаждают до 15-20^oС. Отфильтровывают осадок, промывая на фильтре 10 см³ диметилформамида. Сушат на воздухе.

Получают 26 г (74% от теории) 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидина. Температура плавления 284-285^oС.

Элементный анализ: Вычислено, C₂₂H₂₈N₂O₂, С 75,00; H 7,95; N - 7,95 Найдено, С 74,22; Н 7,92; N 8,04 Пример 2.

Готовят радиационно-сшитый эластомер на основе смеси трех каучуков с добавками каолина и стеарина следующего состава, мас.ч.

Бутадиенвинилметилстирольный каучук (СКМС) 25 Бутадиеновый каучук (СКД) 25 Хлорсульфированный полиэтилен (ХМПС) 40 Каолин 8 Стеарин 2.

Методом вальцевания в композицию вводят 0,2 0,5% мас.ч. фотостабилизатора соединения формулы I. Для сравнения готовят образцы эластомера без стабилизатора. Радиационное сшивание эластомера проводят ускоренными электронами дозой 10 Мрад, мощность дозы 3 Гр/с. Образцы эластомера подвергают ускоренному старению на воздухе под действием света лампы ПРК-4 в течение 72 часов.

Оценку эффективности фотостабилизатора проводят по результатам физико-механических испытаний (прочность, относительное удлинение, остаточное удлинение, модуль упругости) образцов эластомеров до и после их старения в соответствии с ГОСТ 14359- -69. Обработка результатов соответствует ГОСТ 11262-76. Результаты испытаний образцов эластомера представлены в таблице.

Из результатов испытаний, приведенных в таблице, видно, что 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин является эффективным фотостабилизатором радиационно-сшитых эластомеров на основе смеси каучуков.

Формула изобретения

2,2,6,6-Тетраметил-N-(2,4-диоксифенилметилен)-4-аминопиперидин формулы

РИСУНКИ

Рисунок 1

Способ выделения высокочистого 2,2,6,6-тетраметил-4- аминопиперидина // 1811527

Способ получения цис-производных n-(3-окси-4-пиперидинил) бензамида // 1738088

Способ получения 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина // 1664792

Способ получения n-/4-пиперидинил/бензамидов, их фармацевтически приемлемых солей присоединения кислоты, стереоизомерных форм или n-оксидов // 1625331

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению Н-(4-пиперидинил)бензамидов ф-лы I где К - Н, С -Сф-алкил, С «-С -алкилоксикарбонил, феноксикарбонил, аминокарбонил моноили .-апкиламинокарбонил, пирролидинилкарбонил или пиперидинилкарбонил; Ra

Способ получения производных 4-(ароиламино)- пиперидинбутанамида, или их стереоизомеров, или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей // 1620049

Способ получения тиокетеновых производных пиперидина или их кислотно-аддитивных солей // 1473710

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям , в частности, к способу получения тиокетеновых производных пиперидина формулы 1 CHR<SP POS="POST">4</SP>-C(O)-C(M)-C(O)-NR<SP POS="POST">1</SP>-A при M-ΣR<SP POS="POST">3</SP>, где R - водород, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-алкил, C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкенил, фенил или группа формулы В-У, где У-пиридил, фенил или фенил, имеющий один или 2 заместителя, выбранных из галогена, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкокси, нитро, амино и бензилоксикарбониламино B-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> -алкилен R<SP POS="POST">2</SP> и R<SP POS="POST">3</SP>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, каждый либо они вместе образуют группу формулы CH<SB POS="POST">2</SB>CH<SB POS="POST">2</SB>- или -CH=CH- R<SB POS="POST">4</SB> - водород, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкил или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкокси карбонил A-группа формулы -CH<SB POS="POST">2</SB>- или -CH(COOR<SP POS="POST">5</SP>)-, где R<SP POS="POST">5</SP>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкил, или их кислотно-аддитивных солей, которые обладают гепатозащитными свойствами

Способ получения меченных тритием тетраметил-4-окси (амино) пиперидинов или аминододекановой кислоты // 1432969

Изобретение относится к одноосновным моноаминокислотам, в частности к получению меченных тритием тетраметил-4-окси(амино)пиперидинов или аминододекановой кислоты

Олигомеры на основе эпоксидных смол и производных пространственно-затрудненных аминов в качестве светостабилизирующей добавки к термостабилизатору полипропилена на основе фенольных антиоксидантов // 1215332

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к олигомерам на основе эпоксидных смол и производных пространственно-затрудненных аминов, которые могут быть использованы в промышленности полимерных материалов в качестве светостабилизирующей добавки к термостабилизатору полипропилена на основе фенольных антиоксидантов

Способ получения 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина // 1088304

1,2,4-замещенные пиперидины и способ их получения, промежуточные пиперидона и способ их получения, фармацевтическая композиция на основе новых соединений // 2114829

Изобретение относится к новым 1,2,4-замещенным пиперидинам формулы 1, где R1 - незамещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом фенил или дифенил-C1-C4-алкил, ; 9-флуоренил, пирадил-C1-C4-алкил; хинолил-C1-C4-алкил; 5-хлор-2-[1H-1,2,4-триазолил-1-ил]-фенокси-C1-C4-алкил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном, трифторметилом, ди-C1-C4-алкиламино-группой и/или цианогруппой бензоил; нафтоил; 2-флуореноил; фенил- или дифенил-C2-C4-алканоил; нафтил-C2-C4-алканоил; диметилциклогексаноил; хинолилкарбонил; пиридил-C2-C4-алканоил; бензилоксикарбонил, незамещенный или замещенный ацетилом или 4-карбоксамидобутироилом фенилаланинил или фенилкарбамоил; 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-пиридо[3,4-b] индол-3-ил-карбонил; R2 - незамещенный или замещенный галогеном фенил или нафтил; R3 - водород, C1-C4-алкил, циклогексил- или фенилкарбамоил, или 3-аминокарбонилпропионил; R4 - в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом или C1-C4-алкоксилом фенил, нафтил, бензил, пиридил, в случае необходимости, C-замещенный C1-C4-алкоксилом или N-замещенный C2-C4-алканоилом индолил; хинолил; бензофуранил; в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом бензтиофенил, дигидробензопиранил или анилино-группа, X1 - простая связь, метилен, гидроксиметилен или карбонил, X2 - простая связь, X3 - простая связь, метилен, этилен, бензилиден или карбонил или их солям

4-амино-1-пиперидилбензоилгуанидины или их физиологически приемлемые соли, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2140412

Изобретение относится к 4-амино-1-пиперидилбензоилгуанидинам формулы (I): где R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают H, A, Ph, Ph-алк, CO-A, CO-Гет или известную из химии пептидов защитную для аминогруппы группу; R1 и R2 вместе также обозначают алкилен с 4-5 C-атомами, причем одна или две CH2 - группы могут быть заменены на -O-, -S-, -CO-, -NH-, -NA- и/или -N-CH2-Ph и в случае необходимости бензольное кольцо может быть приконденсировано таким образом, что образуется дигидроиндолильный, тетрагидрохинолинильный, тетрагидроизохинолинильный или дигидробензимидазолильный остаток; R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначают H, A, Гал, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7 или SO2-NR5R6; R5 обозначает H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-alk, C5-C7- циклоалкил или C5-C7-циклоалкил-alk; R6 обозначает H или A, или R5 и R6 вместе также обозначают алкилен с 4-5 C-атомами, причем одна CH2-группа может быть заменена на -O-, -S-, -NH-, или -N-CH2-Ph; R7 обозначает A или Ph; X обозначает O, S или N-R6; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами; alk обозначает алкилен с 1-4 C-атомами; Гал обозначает F, Cl, Br или I; Ph обозначает незамещенный или одно-, или двух-, или трехкратно замещенный A, OA, Гал, CF3, NH2, NHA или NA2 фенил; Гет обозначает насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный гетероциклический остаток с 1-4 атомами азота, кислорода и/или серы; и "n" обозначает 1 или 2; а также к их физиологически приемлемым солям

Производные ароилпиперидина или их соли, фармацевтический препарат на их основе и способ их получения // 2158731

Изобретение относится к новым производным ароилпиперидина формулы I, где Х и У независимо друг от друга обозначают N или СН, кольцо А представляет собой незамещенное или замещенное бензольное кольцо, или их солям

Производные n-(3-пиперидинилкарбонил)-бета-аланина в качестве антагонистов фактора активации тромбоцитов (фат), способ получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2161155

Изобретение относится к производному -аланина и его фармацевтически приемлемой соли

Производные арилглицинамидов и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения // 2167866

Изобретение относится к азотсодержащим соединениям, которые могут представлять собой активное вещество фармацевтической композиции, проявляющей активность в качестве антагониста нейрокинина, более конкретно к производным арилглицинамидов и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Производные 5-ароилнафталина // 2188192

Изобретение относится к производным 5-ароилнафталина формулы I, где А означает -СН2-, -С(О)- или -S(О)2-; Z означает группу формулы В или D: где Х означает О или S; R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, CF3, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкокси, галоген, нитро, гидрокси и -NR9R10, где R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или С1-С6 алкил; R1 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, гидрокси С2-С6алкилокси, гидрокси, галоген, циано, карбокси, ОСН2СОN(СН3)2, -СОNR9R10, -ОСОNR9R10 или -ОSO2R11, где R9 и R10 имеют значения, указанные выше, а R11 означает С1-С6алкил или CF3; R3 означает -SO2R12 или -SO2NR13R14, где R12 означает С1-С6алкил; R13 означает водород или С1-С6алкил и R14 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, гидрокси С2-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, бензил, фенетил, нафтилэтил, ацил, морфолино-С1-С6алкил, пирролидинон-С1-С6алкил, пиридил-С1-С6алкил, фуранил-С1-С6алкил или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют гетероциклоаминогруппу, выбранную из пиперидино, морфолино, ди-(С1-С6алкил)морфолино, пирролидино, метилпиперазино, фенилпиперазино и фторфенилпиперазино; и их фармацевтически приемлемым солям или их сложным эфирам или карбаматам, индивидуальным изомерам и смеси изомеров и способу его получения

Амиды кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2208608

Изобретение относится к новым амидам кислот формулы I где R1 - C1-C6 алканоил, С1-С6 алкоксикарбонил, бензоил, бензоил, замещенный галоген (С1-С6)-алкокси, С1-С6 алкилсульфонил, фенилсульфонил, фенилсульфонил, замещенный галогеном, или цикло (С3-С6) алкилкарбонил, R2 - фенил, фенилокси или фениламино, где каждый фенил может быть замещен галогеном; пиридил или пиридиламино, А представляет одинарную связь, Е - этилен, Х представляет СН, Y-NR5, где R5 - водород, Q представляет -С(О)- или -SO2-, R3 и R4, вместе взятые, образуют этилен, или их фармацевтически приемлемым солям

Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4- пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2214400

Изобретение относится к новым производным 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина ф-лы (I), где Ar представляет собой группу формулы (Ar-1) или (Ar-2), где R1 представляет собой галоген, R2 представляет водород или низший алкил, R3 представляет водород, низший алкил или низший алканоил, R4 представляет водород или низший алкил, R5 и R6 являются одинаковыми или различными и представляют водород или низший алкил, n имеет значение 1, 2 или 3, А представляет собой группу формулы (А-1), (А-2) или (А-3): -Z-N(Q1)(Q2) (A-1), где Z представляет собой -СО-, CS или -SO2-, Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и представляют водород, низший алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил или фенил(низший алкил) или Q1 и Q2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое, гексагидроазепиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое или пиперазиновое кольцо; -CO-R7 (A-2), где R7 представляет водород, низший алкил, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, замещенный низший алкил; -(CH2)p-CH(R8)-COR9 (A-3), где р имеет значения 0, 1, 2, 3, 4 5; R8 представляет водород или низший алкил; R9 представляет низшие алкил или алкокси, или фармацевтически приемлемым солям

Производные циклических аминов, способ ингибирования // 2216540

Изобретение относится к производным циклических аминов и их использованию в качестве лекарственных средств, конкретно к соединению, представленному общей формулой (I), его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли или его фармацевтически приемлемой C1-С6 алкиладдитивной соли, R1-фенил, С3-8-циклоалкил, ароматический гетероцикл с 1-3 гетероатомами, выбранными из О, S, N или их комбинации, причем указанные группы могут быть сконденсированы с бензольным кольцом или ароматической гетероциклической группой с гетероатомами, выбранными из О, S или N, или их комбинации, а также могут иметь различные заместители

Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами // 2218333

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил; А2 представляет собой С2-6алкандиил; R7 - R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода