Способ получения децин-9-овой кислоты

 

2I3803

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 11

Заявлено 12.1V.1963 (A2 830351/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 20.111.1968, Бюллетень №11

Дата опуоликования описания 16.V.1968

МГ1К С 07с

Комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК—

Авторы изооретения

А. А. Краевский, И. К. Сарычева и H. A. Преображенский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЦИН-9-ОВОЙ КИСЛОТЫ

Дсцив-9-овую кислоту используют IB качестве главчгово полупроду1кта в синтезах,выаших ненасыщенных кислот алифагического ряда, ссста вляющих основу подавляющего большинства растительных сгасел и животных укиров.

Известны синтезы децин-9-QIBoH кислоты, Предложен способ получения децин-9-овой кислоты конденсацией 1-хлор-7-бромгептана с а ЦЕТ!И ЛЕНИДОЧ .HBTPHH IB жиДКОгя а згзгиа!КЕ ПРИ перемошива нии B течение 4,5 час и охлаждении до — 40 С, полученный;продукт îáðàáàтывают цианистым натрием и образующийся при этом ститрил децин-9-овой кислоты омыляют при кипячении ic едким натром в течение

8 час.

П р и(м е р. 1-xл о р н о н и н-8. К раствору ацетиленида натрия, .приготовленнозг у из

1,6 г .натрия и избытка ацетилена:в 150 лл жидкого аммиака, за 10 лин .приливают 11,2 г

1-хлор-7- ор оът еп та н à d4 1,3682; по 1,4912;

20 20

"1Ro найдено 45,24, вычислено 47,16 (СтН„С!Вг) iB 25 лтл аосолютново эфира и illeремешивают при температуре от — 40 до 35 С

4 час 30 лин. Аммиак удаляют, остаток раела гают 35 лгл 2 н. соляной кислоты. Эфирный слой отделяют, а;из водного из влекают,вещест во эфиром (3 раза по 15 л г). СоединеHIHbIB экотра кты сушат coplHoKHc;Ihlм натрием. Рàстворитель удаляют, остаток перегоняют. Выход 6,4 г (76,9 г0); т. кип. 82 — 83,6 С (15 лл рт. cr.); г)4 0,9479; по 1,4572; МКо найде20 - 20

IHo 46,70; вычислено 46,63.

Найдено, %: С 68,32; Н 9,36.

С,Н„.С1 I: — .

Вычислено, %: С 68,12; Н 9,53.

Н и т р и л д е ц и гн-9-о iB о и ск и с л о т ы. К

4,7 г 1-хлорнинона-8 в 40 лгл 95%- ного этанола прибавляют раствор 3 г цианистого натрия в 10 лгл воды и нагревают при ки пении 13 час.

Спирт отгоняют, а из остатка вещество извлекают хлористым метиленом (3 раза по

15 лги). Соединенные экстракты сушат серноюи слым натрием. После удаления растворителя остато|к перего+:яют. Выход 3,1 г (70,1%); т. кип. 102 — 103"С (16 лл рт. ат ); d 0 0,8784; по 1,4513; MR о найдено 45,76; вычислепо

46,20.

Найдено, %: N 9,48.

С„Н„-М : —. Вычи слено, %: N 9,39.

Децин-9-озая кислота. Нагревают арll ки пенилг в течение 8 час смесь 1,8 г нит25 рила деци н-9-свой кислоты и 0,8 г едкого патра,в 15 лл 32%-ного спирта, после чего спирт частичво отгоняют, а из о статна примеси; Igаляют хлoристы;м тметиленом (2 раза Iiiо

10 лиг) . Водный с чoII IIOQI(Hc.lIIIor Qo р 1 5,2 н.

ЗО соляной |кислотой и вещество извлекают хло3 ристым метиленом (3 раза по 15 мл). Соединенные экстракты сушат сернокиолым натрием. Растворитель удаляют, остаток перегоняют. Выход 1,8 г (88,7%); т. кип. 102 — 103 С (0,08 м,и рт. ст.); д4 0,9446; по 1,4539. МКо

48,20, вычислено 47,91. ИК-спектр: 2280 с., 2140 ср. с,и — 1, Найдено, %: С 71,34; Н 9,89.

С1вН вОв —.

Вьгчислено, О7О. С 71,41; Н 9,59.

213803

Предмет изобретения

Способ,получения децин-9-овой кислоты, отличпющийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1-хлор-7- бромгептан конденсируют с ацетиленидом натрия B жидком аммиаке,,полученный продукт обрабатывают цианистым натрием и образующийся при этом н итрил де цин-9-о вогй,кислоты омыляют кипячением с

10 едким натрем.

Составитель Израильская

Редактор H. А. Абрамкина Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: 3. И. Тарасова и М. П. Ромашова

Заказ 101773 Тираж 530 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, о