Способ получения фосфорилированных 2,5-замещенных 1,3,4- оксадиазолов

Авторы патента:


 

О П И С А Н И Е 2I8895

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 17.IV.1967 (№ 1151972/23-4) Кл. 12р, 9 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗОХ.1968. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 22ХП1.1968

МПК С 07т1

УД К 547.793 118.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. И. Разумов и Р. Л. Позняк

Казанский химико-технологический институт им. С, М. Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

2,5-ЗАМ ЕЩЕ Н Н ЫХ 1,3,4-0КСАДИАЗОЛ О В

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в производстве красителей.

Предлагаемый способ получения фосфорилированных 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов заключается в том, что дифосфинилацилгидразины обрабатывают хлорокисью фосфора при кипячении.

Пример 1. Для получения 2,5-дифенилфосфинилметан-1,3,4-оксадиазола в круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 5 г ди-(дифенилфосфинилуксусного) гидразина и 50 лл хлорокиси фосфора. Реакционную смесь кипятят в течение 10 час. Около 30 мл хлорокиси фосфора отгоняют, остаток выливают в стакан, содернсащий 100 лтл воды со льдом. Выпавший желтый осадок оксадиазола отфильтровывают, промывают на фильтре холодной водой, перекристаллизовывают из водно-спиртовой смеси и выделяют 2,3 г (50% от теории) желтого порошка, т. пл. 182 — 184 С.

Найдено, %: N 4,9, 4,98; P 13,01, 13,14.

Сзз Н24Рз Оз К2.

Вычислено, %: N 5,6; P 12,45.

Пример 2. Методика получения 2-дифснилфосфинилметан - 5-диэтилфосфинилметан1,3,4-оксадиазола такая же, как и в примере1.

На 4 г 1-дифенилфосфинилацетил-2-диэтилфосфинилацетилгидразина берут 40 мл хлорокиси фосфора; перекристаллизовывают из

5 водно-спиртовой смеси; выделяют 2 г (%% зт теории) желтого порошка, т. пл. 178 — 180 С.

Найдено, %: N 6,58; P 15,70, 15,50.

С2оНв4РгОз1Ч1г.

Вычислено, о/0. N 6,97; P 15,42.

1о П р и мер 3. Методика получения 2-днфенилфосфинилметан-5-фенил -1,3,4-оксадиазола такая же, как в предыдущих примерах. На 4г

1-дифенилфосфинилацетил-2 - бензоилгидразнна берут 40 мл хлорокиси фосфора, перекри.

15 сталлизовывают из водно-спиртовой смеси; выделяют 2 г (50% от теории) желтого порошка, т. пл. 125 — 127 С.

Найдено, %: N 8,1; P 8,90, 8,69.

Сз,НттРеОгХз.

20 Вычислено,%: N 7,77; P 8,61.

Предмет изобретения

Способ получения фосфорили ров анных

2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов, отлича о25 итийся тем, что дифосфинилацилгидразины обрабатывают хлорокисью фосфора при кипячении.

Способ получения фосфорилированных 2,5-замещенных 1,3,4- оксадиазолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к новым замещенным фенильным производным, которые являются сильными блокаторами хлор-ионных каналов и как таковые полезны при лечении серповидно-клеточной анемии, отека головного мозга, сопровождающего ишемию или опухоли, диареи, гипертензии (в качестве диуретиков), остеопороза и для снижения внутриглазного давления для лечения таких расстройств, как глаукома

Изобретение относится к производному 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, общей формулы: где R1 означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (А); (А) означает -COORA, -CONR BRC, 3-7-членная моноциклическая гетероциклоалкильная группа, содержащая в кольце один или два гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу, и 5-6-членная моноциклическая ароматическая гетероциклическая группа, содержащая в кольце один-три гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу или низший алкил; где RA означает Н, 3-7-членную моноциклическую алифатическую алкильную группу, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (i); (i) означает -COOR A1, где RA1 означает Н, низший алкил, -OCORA2, где RA2 является низшей алкильной группой, -OCOORA3 , где RA3 является низшим алкилом OR A4, где RA4, означает Н, низший алкил -CONRA5RA6, где R A5 и RA6 независимо означают Н, низший алкил, или -NRA5RA6 образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; где RB и R C независимо означают Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (ii), или -NR BRC образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; (ii) означает -COORB1, где RB1 означает Н, низший алкил; Т означает О, сульфонильную группу; или TR1 означает -SO2 NRB3RC3, где R B3 и RC3 независимо означают Н, низший алкил; R2 означает низший алкил, фенил, который может содержать один-три заместителя, выбранных из группы (В); (В) означает галоген, -COORE, сульфамоил, низший алкилсульфонил; где RE означает низший алкил; Q означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (D); (D) означает 5-6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь один-три гетероатома, выбранные из N, О, S, которая может иметь заместитель, выбранный из группы (iv); (iv) означает оксогруппу, низший алкил; иZ означает Н, ОН, гидроксильную группу -COORN, где RN означает низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (viii); (viii) означает -OCORN5 , где RN5 означает низший алкил, который может содержать -OCORN51, где R N51 означает низший алкил; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью, в частности к способу получения 2-метил-5-замещенных-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где n является 0 или 1; R1 обозначает Н или F; R2 обозначает С1-4алкил; R7 обозначает Н или С1-4алкил; и Z обозначает гидроксиС 1-6алкил или C1-6балкоксикарбонил, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое относится к ароматическим кольцам, имеющим указанное число атомов, из которых, по меньшей мере, один является N, О или S, а остальные являются атомами углерода, а также которое необязательно имеет метальную замещающую группу

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Изобретение относится к новым фенильным производным формулы (I) где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R 3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где А представляет собой , или , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R 1 представляет собой водород или C1-3-алкил; R2 представляет собой C2-5-алкил или С 1-4-алкоксигруппу; R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в пара-положении относительно R2 фенильного кольца Формулы (I), несущего R1 , R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метальную группу; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой C1-3 -алкил; R6 представляет собой гидроксигруппу, ди-(гидрокси-С 1-4-алкил)-С1-4-алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 ; R61 представляет собой водород; R62 представляет собой водород; R64 представляет собой гидроксиметил; и R7 представляет собой C1-3-алкил; и к его соли
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T11:36:30
Наверх