Способ получения феназинилпептидов
О П И С А H И Е 222396
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союэ Советоиив
Социвлистнчвскив
Рессуслии
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ г
1 (Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 08.VI I I.1966 (№ 1095896/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 22Л 11.1968. Бюллетень ¹ 23
К,;, 12q, 6/01
МПК С 07d
УД 1 547.964.4.07(088.8) Комитет ло делам иэооретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Дата опубликования описаш|я 21.V.1969
Лвторы изоб1аетения
В. П. Чернецкий и Н. Я. Власика
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНАЗИНИЛПЕПТИДОВ
Известен способ получения феназинилпептидов в условиях реакции Шоттен-Баумана из хлорангидрпда феназинкарбоновой кислоты и аминокислоты в присутствии едкого натра.
Предложено получать феназинилпептиды из эфиров аминокислот, треххлористого фосфора и феназинкарбоновой кислоты с последующим гидролизом. Проведение процесса таким способом упрощает его.
Пример 1. М е т и л о в ы и э ф и р 1-ф еназинилкарбонилглицина. 252 г (0,02 моль) хлоргидрата метилового эфира глицина в 30 мл пиридина при перемешивании и охлаждении льдом приливают по каплям
0,87 г (0,01 моль) свежеперегнанного треххлористого фосфора в 10 лтл пиридина. После
30 лтин выдерживании смеси при комнатной температуре прибавляют 4,48 г (0,02 моль)
1-феназинкарбоновой кислоты и смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение
3 час. После охлаждения полиметафосфорную кислоту отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Остаток попеременно обрабатывают этилацетатом и разбавленной соляной кислотой так, чтобы водный слой показывал кислую реакцию на конго (рН 2 — 3). Этилацетатный слой тщательно промывают раствором бикарбоната калия, водой и высушивают безводным сульфатом натрия. После отгонки растворителя и перекристаллизации из метаиола получают мелкие иглы с т. пл. 198—
200 С. Выход 2,9 г (50%).
Пример 2. 0,5 г (0,002 люль) эфира 2-феиазинилкарбонилглицина растворяют в 10 мл
5 смеси ацетон — вода — соляная кислота и нагревают на водяной базе с обратным холодильником при 85 С в течение 25 лтия. После отгонки растворителя в вакууме получают
0,4 г (88а/о) 1-феназинилкароонилглицина в
10 виде мелких светло-желтых игл (из этанола) с т. пл. 254 — 255 С.
Пример 3. Метиловый эфир 1-феназинилка рбонил-,I-лейцин а получают аналогично вышеописанному с выходом 55% в виде длин15 ных светло-желтых игл (из метанола) с т. пл, 134 — 136 С; (а)о + 20 .
Пример 4, 1-Феназинилкарбонил-Л-лейцин получен из вышеприведенного эфира с выходом 77а/„в виде желтых призм с т. пл, 222 — 223 С; (а)о + 18
Предмет изобретения
Способ получения феназинилпептидов, отличаюи ийся тем, что, с целью упрощения про25 цесса, эфир аминокислоты или пептида обрабатывают треххлористым фосфором в пиридине, к реакционной массе добавляют феназинкарбоновую кислоту с последующим нагреванием на кипящей водяной бане и гидроли30 зом разбавленными кислотой или щелочью при температуре ниже 85 С.
