Этил-3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность
Изобретение относится к органической химии и к области сельского хозяйства. Описывается этил-3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат формулы
,
проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность. Технический результат - получено новое соединение, перспективное для химии биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и антистрессовых препаратов. 2 табл.
Изобретение относится к области сельского хозяйства и химии биологически активных веществ, к новому биологически активному соединению из ряда конденсированных гетероциклических соединений формулы I
проявляющему свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Половчанка.
Указанное соединение является представителем новой гетероциклической системы и его химические и биологические свойства в литературе неизвестны.
К наиболее близким аналогам по структуре заявляемого соединения может быть отнесен дибазол - (2-бензил-бензимидазол) - медицинский препарат, обладающий сосудорасширяющим, спазмолитическим и гипотензивным действием, оказывает стимулирующее влияние на функции спинного мозга [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа, 1978. - 559 с.; Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1987. - 576 с.].
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян.
Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. М.: Агропромиздат, - 1987. - С.33-80].
Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и антистрессовых препаратов.
Это достигается синтезом этил-3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилата, нового не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Половчанка.
Соединение I получали реакцией алкилирования этилового эфира нитрила малоновой кислоты хлорметилбензимидазолом в присутствии карбоната калия в ДМСО.
Исходные вещества для получения продукта производятся в химической промышленности.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
Получение синтезом этил-3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилата
В плоскодонную колбу помещали 13,8 г (0,1 моль) К 2СО3, 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и при нагревании до 40-50°С добавляли 5,65 г (0,05 моль) этилового эфира нитрилла малоновой кислоты. Через 10 мин из капельной воронки прикапывали раствор 8,32 г (0,05 моль) хлорметилбензимидазола в 20 мл ДМСО в течение получаса. Реакцию проводили 5 ч (контроль ТСХ). Затем реакционную смесь выливали в холодную воду, подкисляли раствором 10%-ной соляной кислоты до рН=6, отфильтровывали светло-желтые кристаллы. Выход соединения I составил 9,7 г (79,8%). Тпл =185-186°С.
Элементный анализ для С13 Н13К3О2 (243).
Вычислено (%): С 64,19, Н 5,34, N 17,30, О 13,17. Найдено (%): С 64,15, Н 5,37, N 17,40, O 13,08.
Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d 6), (
, м.д.): 1,50...1,64 (т, 3Н, СН3), 4,42...4,66 (кв., 2Н, СН2), 5,5 (с, 1Н, NH); 6,9 (с, 1Н, СН); 7,05...7,21 (м, 4Н, НPh); 7,27 (c, 2H, NH2).
ИКС, 
, см-1: 3250, 3460 (NH2), 1700 (С=0), 1610,1600 (С=С).
Пример 2.
Изучение рострегулирующей и антистрессовой активности этил-3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилата
Рострегулируюшую и антистрессовую активность соединения формулы I и аналога по структуре дибазола изучали на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка.
Заявляемое соединение формулы I и аналог по структуре дибазол применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01%, 0,005%, 0,001%, 0,0005% и 0,0001%, аналог по свойствам гиббереллин - в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 ч. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт семян. Повторность опыта - трехкратная.
Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединения формулы I судили по влиянию его на всхожесть семян, высоту ростков, длину корней проростков, а также их массу и потенциальную продуктивность. Результаты исследований приведены в таблицах 1 и 2.
Испытания проведенные на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка позволили установить, что все испытанные соединения в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.
Дибазол в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает энергию прорастания семян на 6%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 16,3%, длину корней проростков - на 23,2% и их массу - на 17,5 и 18,8% соответственно в сравнении с контролем (0,1 мас.% водный раствор ДМСО).
Заявляемое соединение в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 8%, длину побеговой системы - на 18,5%, длину корней - на 53,7% и их массу - на 17,5 и 11,6% соответственно, в сравнении с контролем.
В условиях водного стресса испытанные соединения сохраняют активность ростовых и синтетических процессов, активируя рост побеговой системы проростков и способствуя регенерации корней.
Дибазол в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает высоту проростков на 32,2%, длину корней - на 20,8% и их массу - на 35,3 и 21,4% соответственно в сравнении с контролем (0,1 мас.% водный раствор ДМСО).
Заявляемое соединение в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает длину побеговой системы проростков на 33,9%, длину корней - на 28,3%, их массу - на 29,4 и 53,6% соответственно в сравнении с контролем.
Таким образом, заявляемое соединение по своей эффективности не уступает аналогам по строению и по свойствам, проявляет свойства высокоэффективного стимулятора роста и повышает устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Половчанка к водному стрессу, а следовательно, может применяться в засушливых районах для улучшения посевных качеств семян озимой пшеницы.
Формула изобретения
Этил-3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат формулы
проявляющий рострегулирующую и антистресcовую активность.
