Способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-этинил- бицикло-
О П И С А H И Е 235Î17
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
1 .л. 12о, 19/02
Заявлено 24.1Ъ .1967 (№ 1152283/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень ¹ 5 Ъ
Комитет по делам
МПК С 07с
УДК 547.722.07(088.8) изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 2Х1,1969
Авторы
Hзобp!.тcH!! 5I
И. М. Ахмедов, М. А. Мамедов, М. М. Гусейнов и Н. М. Исмаилов
Институт нефтехимическ:;x процессов Академии наук
Азербайджанской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4,5,6,7,7-ГЕКСАХЛОР-2-ЭТИНИЛБ И ЦИ КЛО-(2,2,1)-ГЕПТЕНА-5
Сl
CHCl — СН Cl Cl С =— СН
К0Н(КОН)
2НС1 Cl
Cl
С1
СИЗ
С= С- С вЂ” ОН
Снз
КОН
Cl
Изобретение относится к способу получения
1,4,5,6,7,7- гексахлор-2- этинилбицикло- (2,2,1)гептена-5 — пестицида, полупродукта органического синтеза и исходного, вещества для приготовления огнестойких полимеров.
Известно получение вещества отщеплением двух молекул хлористого водорода действием
Процесс отщепления двух молекул хлористого водорода очень трудоемок. К тому же теряется в значительном количестве едкий калий, спирт и хлористый калий.
Для повышения выхода продукта, расширения сырьевой базы и упрощения проведения процесса предложен новый и легко осуществимый способ получения ),4,5,6,7,7-re caxлор-2- 15 избытка спиртовой щелочи на 1,4,5,6,7,7-гексахлор -2- (2!,3>-дихло рэтил) -бицикло- (2,2,1) -геитен-5, получаемый, в свою очередь, конденсацией 1,2-дихлорбутена-3 с гексахлорциклопентадиеном. Выход продукта 55и"/,,.
Реакция идет по следующей схеме: этинилбпцикло- (2,2,1) -гептена-5, заключающийся в разложении в присутствии каталитических количеств гидроокиси щелочного металла 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2- (бутин-1-ол-3,3метил) -бицикло- (2,2,1) -гептена-5 нагреванием до 120 — 160 С. Выход составляет 60 — 70",„ .
Реакция протекает следующим образом:
11 С =- СН
+ СНзСОСН;.з.
C " 2
Cl
Сl
235017
Предмет изобретения
Составитель Ж. Исаева
Редактор Л. Г. Герасимова Тсхрсд Л. К. Малова 1(орректор Н. И. Харламова
Заказ 740 9 Тираж 480 Подписное
Ц1!ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Это исключает сложный процесс дегидрохлорирования. Наряду с целевым продуктом IIoлучают второй компонент — ацетон, который в дальнейшем может быть легко выделен и утилизирован. Выход основного продукта— до 70У.
Пример. 17,6 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-(бутин-1-ол- 3,3-метил)-бицикло -(2,2,1)-гептена -5 растворяют в 10 мл о-ксилола, добавляют 1 г
КОН и нагревают 30 лшн до температуры
120 — 160 С. После охлаждения выделяют
10,1 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-этинилбицикло(2,2,1) -гептена-5 с т. кип. 111 — 114 С, (2 л.и рт. ст.) . .Выход 68о,; п в 1,5770; с14 1,5859;
МК найдено 67,91; М1(вычислено 66,66.
Способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-э гинилбицикло- (2,2,1) -гептена-5 нагреванием производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1)гептена-5 в среде органического растворителя в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, расширения сырьевой базы и упрощения проведения процесса, в качестве производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбнцикло- (2,,1)гсптена-5 берут 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2- (бутнн1-ол-3,3-метил) -бнцикло- (2,2,1) -гептен-5 и нагревание ведут при 120 — 160 С.
