Способ получения n-apилxиhaльдиhиebь[x солей
1
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
238547
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства Л
Заявлено 31.Х.1967 (№ 1194134/23-4) Кл. 12р, 1/10 с присоединением заявки №
МП1х С 07d
УД К, 547.831.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 10,III.1969. Бюллетень ¹ 10
Дата опубликования описания 17Л !!.1969
Комитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Г. Т. Пилюгин, И. Н. Чернюк и В. Е. Придан
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛХИНАЛЪДИНИЕВЪ1Х СОЛЕЙ
Известен способ получения N-арилхинальдиниевых солей, заключающийся в том, что вторичный ароматический амин, подвергают взаимодействию в солянокислой среде с винилбутиловым эфиром в присутствии органического растворителя при температуре не выше 100 С, с последующей обработкой полученного продукта раствором .перхлората натрия и выделением продукта известным способом. Выход продукта 34%.
С целью повышения, выхода целевого продукта предлагается способ получения N-арилхинальдиниевых солей, по которому в качестве винилового эфира применяют винилацетат.
Выход,продукта 60%.
Реакцию циклизации винилацетата проводят с фенил-Р-.íàôòàëàìèíîì, о- и и-толил+нафтиламином, о- и и-хтетоксифенил+нафтиламином, о- и и- хлорфенил Р-нафтиламином, Р,Р-динафтиламином.
В тру"бку для запаивания в носят 0,1 моль амина, 2 мл НС1 (с1=1,19), 4 мл диоксана и при охлаждении.до 0 С 0,2 моль винилацетата. После запаивания трубки последнюю ломещают в водяную баню, которую нагревают до ки,пения в течение 3 — 4 час. Зате.м содержимое трубки переносят в стакан с водой, кипятят, осадок отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают концентрированным раствором
КаС10,. Выпадают кристаллы солей, которые
5 перекристаллизовывают из воды.
В таблице приведены температура плавления, выход и анализ следующих полученных ,солей:
Х- фенил - 5,6 - бензохинальдини йперхлора10 та (I), Х-о-толил-5,6 - бензохинальдинийперхлората (II)
N-n-толпл-5,6-бензохинальдиний - перхлората (III), 15 Х-о-метоксифенпл- 5,6 - бензохинальдинийперхлората (IV), -и-метоксифенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (V), . ч-о-хлорфенил -5,6 - бензохинальдинийпер20 хлората (Vl), . -и-хлорфенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (VII), Ж+нафтил- 5,6 - бензохинальдинийперхлората (ЛП).
25 Данные совпадают с ранее описанными в литературе.
238547
Содержание N. %
Соединение
Т. пл., С Выход, %
Брутто- формула найдено вычислено
3,67; 3,77
3,58; 3,61
3,64; 3,52
3,34; 3,50
3,47; 3,40
3,20; 3,43
3,36; 3,45
3,28; 3,40 следующей обработкой полученного продукта раствором перхлората натрия и выделением продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продук5 та, в качестве, винилового эфира применяют винилацетат.
Предмет изобретеяия
Способ получения Х-арилхинальдиниевых солей взаимодействием вторичного ароматического амина с виниловым эфиром в солянокислой среде в присутствии органического ра створителя при температуре до 100 С с поСоставитель Г. А. Езерская
Релакзор Л. К. Ушакова Техред A. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкийа., а к аз 1578111 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
II
III
IV
V VI
VII
VIII
С.,Н„NCIO
Со,Н sNCt04
C H NCIO
C„H„NC.0, С21Н,„.1чС10,, C „H qNC СгоНуМС!.,04 C H NCIO 3,78 3,64 3,64 3,50 3,50 3,45 3,45 3,44 155 †1 186 †1 206 †2 191 †1 126 †1 164 195 45,0 50,1 55,4 60,2 58,3 47,5 50,7 51,5
