Патент ссср 239317

Авторы патента:

C07D333/16 - атомами кислорода

C07C49/796 - полициклические

C07C45/70 - реакцией с функциональными группами, содержащими только кислород, связанный простой связью

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

2393!7

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Завп имое от 3ВТ. свп. тетельства №

Кл. 12о, 19/03

Заявлено 25.Xll,1967 (№ 1206301/23-4) с присоединением заявки I¹

Приоритет

Опубликовано 18,ill.1969. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 30Л 11.1969

МПК С 07с t ДК 547.38(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авчс ры

I!3< бретснпя

Ю. Б. Волькенштейн, И. Б. Карманова, Б. П. Фабричный и Г. И. Севостьянова

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а, -НЕПРЕДЕЛЬНЬ1Х КЕТОНОВ

Изобретение относится к способу получения а,P-,непредельных кетонов, которые находят большое применение в промышленности органического синтеза.

Известно получение а,р-непредельных кетонов путем взаимодействия хлорангидридов непредельных кислот с тиофеном, алкилтиофенами или эфирами фенолов в присутспвип катализатора четыреххлористого. олова в среде органического растворителя при температуре от вЂ” 10 до +10 С.

Для увеличения, выхода продукта и расширения сырьевой базы предложе|н способ получения непредельных кетонов, заключающийся в том, что проводят взаимодействие хлорангидридов непредельных кислот с тиофепом, алкилтиофенами или эфирами фенолов в присутствии катализатора четыреххлористого титана в среде органического растворителя при температуре 0 вЂ” 10 С. Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 9-1 вЂ” -95%.

Пример 1. аТиснплстирилкетон.

В четырсхгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 6,6 г (0,079 моль) тиофена, 13 г (0,079 лоль) хлорангидрида коричной кислоты, 250 нл сухого бензола и,к перемешиваемому раствору при температуре 8 вЂ” 10 С прибавляют по каплям 14.8 г (0,079 моль) четырсххлористого титана (катализатор).

После прибавления всего количества катализатора реакционную массу перемешивают еще 3 час без охлаждения. После этого прп сильном перемешпванпп и температуре

8 вЂ” 10 С постепенно приливают около 100 лтл разбавленной (1: 10) соляной кислоты. Органический слой отделяют, промывают, водой, 10 содовосолевым раствором, снова водой и сушат над сернокислым магнием. Бензол отго,няют, остается 15,25 г. Выход 94%. Продукт после перекрпсталлпзацпп пз гептана плавится при 80 вЂ” 81 С. Литературные данные: вы15 ход 87О/о, т. пл. 80 С.

П р и it е р 2. С т п р п л-(2-it е т о к с п и а фт и л) -к с т о н. К раствору 16,7 г (0,1 .поль) хлорангидрида кори ьноп кислоты и 15,8 г (0,1 .1to.lb) метп1ового эфира р-нафола в

20 350 нл сухого бензола, перемешпваемому прп температуре 8 вЂ” 10-"С, постепенно прибавляют

19 г (0,1 .ноль) четыреххлорпстого титана.

Массу перемешивают, убрав охлаждение, еще

3 час, затем охлажда1от to 8 вЂ” 10С и прп

25 этой температуре постспенно прибавляют разбавленную (1: 10) соляную кислоту. Органический слой отделяют, промывают солевым раствором, содовым раствором и водой, бензол отгоняют и получают 27,4 г (95%) про30 дукта, который после перекристаллизацип из

239317

Предмет изобретения

Составитель В. Бурцева

Редактор Л. Г. Герасимова 1ехред Л. Я. Левина 1;орректор Н. Шапошникова

Заказ 1652 13 Тираж 480 Подписное

ЦКИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ацетона имеет т. пл. 130 вЂ” 140 С. Литераттрныс данные: выход 87%; т. пл. 139 С. Пример 3. С т и р и л-(5-э т и л т и ен и л2) -к е т он. К раствору 5,6 г (0,05 моль)

2-этилтиофена и 8,4 г (0,05 моль) х10рангидрида кори кой кислоты в 250 нл сухого бе нзола при персмсшивании и температуре

4 вЂ” 5 С:приливают по каплям 9,5 г (0,05 моль) четыреххлористото тита на. После леремешивания в течение 3 час из реакционной массы по спосо бу, описанному выше, выделяют 11,3 г (93,5%) продукта, который после перекристаллиза ции из гексана имеет т. пл. 67вЂ”

67,5 С.

Способ получения к,1з-.íå ïðåäåëüíûê кетонов путем взаимодействия хлорангидридов

5 нспредельHhJx кислот, например коричной кислоты, с тиофеном, алкилтиофенами или эфирами фенолов в присутствии катализатора при температуре от вЂ” 10 до +10 С с последующим выделениегн целе ного,продукта из10 вестным способом, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого, продукта, расширения сырьевой базы,,в качестве катализатора применяют четыреххлористый титан.

Похожие патенты:

Патент 183739 // 183739

Способ получения арилстирилкетонов // 210132

Способ получения арилстирилкетонов // 205829

Способ получения арилстирилкетонов // 205828

Патент 183739 // 183739

Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных // 172747

Патент 162832 // 162832

Способ получения кетонов // 148394

Способ получения жирно-ароматических и гетероциклических кетонов // 140054

Арилциклоалкильные производные, фармацевтические композиции на их основе // 2125553

Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она // 2263657

Изобретение относится к способу получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона), из ацетофенона в присутствии катионообменной полимеризационной сульфокислотной смолы в Н-форме в качестве катализатора и при температуре 80-160°С

Способ получения 2,4-дибензоил-3-r-1,4-пентадиенов // 1416483

Способ получения ароматических ацетиленовых кетонов // 2638839

Настоящее изобретение относится к способу получения ароматических ацетиленовых кетонов общей формулы где Ar, Ar' - ароматические радикалы, которые находят разнообразное применение в синтезе различных гетероциклических соединений. Способ включает взаимодействие ацетиленового компонента с альдегидом в присутствии кислоты Льюиса в органическом растворителе. В качестве ацетиленового компонента используют тетраалкинилиды олова в среде толуола при температуре 40-60°С в течение 4-6 часов с использованием хлорида цинка в качестве кислоты Льюиса по схеме: при этом на 1 эквивалент ацетиленового фрагмента расходуют 2 эквивалента альдегида. Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с использованием простой технологии. 1 табл., 10 пр.

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Способ получения адамантилсодержащих -дикетонов и кетоэфиров // 2187493

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Аналоги витамина d // 2234503

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) в которой R1 означает атом водорода, радикал СН3 или радикал (СН2)ОН; R2 означает радикал (СН2)ОН; X-Y означает связь или , Z означает цикл, выбираемый среди циклов следующих формул: ; R3 означает алкильную цепь с 4-8 атомами углерода, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами и, кроме того, возможно замещенную одной или несколькими низшими алкильными группами, и/или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и/или замещенную одной или несколькими группами CF3 и/или в которой одна или несколько простых связей цепи могут быть заменены на одну или несколько двойных связей, причем R3 находится в цикле в пара- или мета-положении по отношению к связи X-Y, а также к оптическим и геометрическим изомерам вышеуказанных соединений формулы (I)

Производные эфиров карбаминовой кислоты, их получение (варианты) и их применение в качестве лигандов метаботропных глутаматных рецепторов // 2248349

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбаминовой кислоты общей формулы: их фармацевтически приемлемым солям, обладающим активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов mGlu группы I, и могут быть использованы для лечения острых и/или хронических неврологических нарушений

Новые производные аминодикарбоновых кислот, обладающие фармацевтическими свойствами // 2280025

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается производных аминодикарбоновых кислот общей формулы (I) и лекарственого средства, способного к стимуляции растворимой гуанилатциклазы независимо от содержащейся в ней гем-группы и способного вызывать релаксацию сосудов, содержащего, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I)